(Z)-2-(2-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 112980-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(2-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 112980-34-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: KUORHNWHYRSQCI-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(2-chlorophenyl)-3-methylene-1-tosyl-1,3,4,6-tetrahydro-2H-benzofuro[2,3-c][1,5]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds

  摘要：

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706038
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(2-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u

文献信息

• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• Transition-metal-free synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives <i>via</i> cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues
  作者：Zhi-Peng Wang、Yun He、Pan-Lin Shao

  DOI：10.1039/c8ob01558a

  日期：——

  Presented herein is an unprecedented transition-metal-free cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues catalyzed by NaOH. Various 2,3,4-trisubstituted pyrroles were obtained in excellent yields (up to 99%). The high efficiency of this synthetic procedure, coupled with the operational simplicity and atom economy, makes it an attractive method for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  本文提出了前所未有的无过渡金属的异氰基乙酸甲酯与NaOH催化的金酮类似物的无环金属环化反应。以优异的产率（高达99％）获得了各种2,3,4-三取代的吡咯。这种合成方法的高效率，加上操作简便和原子经济性，使其成为合成多取代吡咯的一种有吸引力的方法。
• Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction between Aurones and Isocyanoacetates: Access to Spiropyrrolines via Silver Catalysis
  作者：Zhi-Peng Wang、Sichuan Xiang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01622

  日期：2018.9.21

  The first enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of aurone analogues with isocyanoacetates was developed via chiral Ag-complex catalysis. A variety of optically enriched spiro-1-pyrrolines were obtained in excellent yields, diastero- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20:1 dr, >99% ee). This synthetic approach represents an extremely simple, efficient, and atom-economical method for

  通过手性Ag络合物催化，开发了具有异氰基乙酸酯的金酮类似物的第一个对映选择性的正式[3 + 2]环加成反应。以优异的收率，非对映选择性和对映选择性（高达99％的收率，> 20：1 dr，> 99％ee的收率）获得了各种光学富集的螺-1-吡咯啉。这种合成方法代表了螺-1-吡咯啉合成的一种极其简单，有效且经济的方法。
• An Unusual Triazole Synthesis from Aurones
  作者：Scott T. Handy、Arjun Kafle、Shrijiana Bhattarai

  DOI：10.1055/s-0040-1708019

  日期：2020.8

  Attempts to prepare azido-substituted aurones via a copper-catalyzed azidation failed to afford the desired product, but instead resulted in an unusual triazole formation reaction. Further efforts noted that copper was not required for this reaction, but simply thermal treatment with sodium azide in a polar aprotic solvent. A wide range of substitution patterns were tolerated in this reaction to afford

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。