2-(三氟甲基)苯亚磺酸钠 | 1009628-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)苯亚磺酸钠
• 英文名称: sodium 2-trifluoromethylbenzenesulfinate
• 英文别名: sodium o-trifluoromethylbenzenesulfinate；Sodium 2-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfinate；sodium;2-(trifluoromethyl)benzenesulfinate
• CAS: 1009628-70-9
• 化学式: C₇H₄F₃O₂S*Na
• 分子量: 232.159
• InChiKey: XYBCDQSEZJACQL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯亚磺酸钠 、 异氰基乙酸乙酯 在 水 、 碘 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到ethyl 2-((2-(trifluoromethyl)phenylthio)carbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸钠为硫源的无金属催化合成硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  已经描述了一种新颖的分子碘催化的方案，用于从容易获得的亚磺酸钠，异氰酸酯和水构造硫代氨基甲酸酯。本方法论通过使用无味的亚磺酸钠作为硫源，以中等至良好的产率提供了简便而实用的途径，以中等至良好的产率获得了具有令人满意的官能团耐受性的各种硫代氨基甲酸酯。机理研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02844
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 正丁基锂 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-(三氟甲基)苯亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为稳定的，无气体的SO 2替代物，由芳基溴化物合成芳基亚磺酸钠

  摘要：

  已开发了一种方便的两步方案，用于从芳基溴化物和SO 2替代1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）合成芳基亚磺酸钠。就电子性能而言，广泛的芳基溴化物被用于以良好或优异的产率得到相应的芳基亚磺酸钠。该协议对于经常使用现有方法难以制备的贫电子芳基溴化物特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.073

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Direct Synthesis of Substituted ( <i>Z</i> )‐Allylic Sulfones by Palladium‐Catalyzed Sulfonylation of Vinylethylene Carbonates with Sodium Sulfinates
  作者：Miaolin Ke、Guanxin Huang、Li Ding、Jingjie Fang、Fen‐er Chen

  DOI：10.1002/cctc.201901292

  日期：2019.10.7

  A palladium‐catalyzed highly stereoselective sulfonylation of vinylethylene carbonates for the precise synthesis of structurally diverse (Z)‐allylic sulfones was achieved with excellent regioselectivity and stereoselectivity (Z/E ratio, up to 99 : 1). This protocol used inexpensive sodium sulfinates as sulfonyl sources to construct valuable (Z)‐allylic sulfones in good to excellent yields. The controlling

  钯催化的乙烯基碳酸亚乙烯酯的高度立体选择性磺酰化，可精确合成结构多样的（Z）-烯丙基砜，具有出色的区域选择性和立体选择性（Z / E比率高达99：1）。该协议使用廉价的亚磺酸钠作为磺酰基来源，以良好或优异的收率构建有价值的（Z）-烯丙基砜。对照实验表明，羟基质子来自砜基团的α-氢，经过1，5-H转换。
• Direct radical sulfonylation at α-C(sp3)-H of THF with sodium sulfinates in aqueous medium
  作者：Manjula Singh、Lal Dhar S. Yadav、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.021

  日期：2019.3

  convenient and highly regioselective synthesis of 2-alkyl/aryl sulfonyl tetrahydrofurans (THFs) has been achieved from THF and sodium sulfinates using K2S2O8 as a mild oxidant. This one-pot simple protocol involves an efficient radical cross coupling reaction in aqueous medium utilizing K2S2O8 as an inexpensive and easy to handle radical surrogate at room temperature.

  使用K 2 S 2 O 8作为温和氧化剂，可以从THF和亚磺酸钠中直接合成无过渡金属，方便且高度区域选择性的2-烷基/芳基磺酰基四氢呋喃（THF）。这种一锅简单的方案涉及在水性介质中利用K 2 S 2 O 8作为廉价且易于在室温下进行自由基替代的高效自由基交叉偶联反应。
• Compounds - 945
  申请人：PIKE Kurt Gordon

  公开号：US20090018134A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A compound of formula (I) or a pharamaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example in the treatment of proliferative disease such as cancer and particularly in disease mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme.

  公式（I）的化合物或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，例如在治疗增殖性疾病如癌症，特别是由mTOR激酶和/或一个或多个PI3K酶介导的疾病。
• 一种硫代氨基甲酸酯化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109503442B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明属于化合物的合成领域，涉及一种硫代氨基甲酸酯化合物的制备方法，具体是涉及碘催化亚磺酸钠、异腈和水三组分反应合成硫代氨基甲酸酯的方法。本发明包括以下步骤：将亚磺酸钠，异腈和水加入到乙酸乙酯中，然后加入分子碘催化剂和亚磷酸酯还原剂，在80‑100oC条件下加热搅拌反应6‑10h，反应结束后，萃取、分离提纯得到硫代氨基甲酸酯。本发明采用异腈为碳源，避免了有毒光气和一氧化碳的使用；采用无味的亚磺酸钠为硫源，避免了难闻的硫酚或硫醇的使用；采用非金属碘催化，避免了金属试剂的使用。该反应具有操作简便，工艺安全和环境友好等优点。