N-(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)-p-toluenesulfonamide | 1240563-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1240563-32-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 429.561
• InChiKey: LEUNTTSGEFMFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)-p-toluenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 benzyl (R)-(3-hydroxy-4-(1-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylpropyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺将苯酚加成到N-磺酰基醛亚胺中合成苄基胺

  摘要：

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00282
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 sodium benzenesulfonate 、 对甲苯磺酰胺 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下光化学烯异构化合成多取代的呋喃和吡咯。

  摘要：

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903590

文献信息

• The Generation of Difluoroketenimine and Its Application in the Synthesis of α,α‐Difluoro‐β‐amino Amides
  作者：Rui Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Lefei Yu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201901591

  日期：2019.4.16

  Fluorine‐containing β‐amino acids and their derivatives have attracted significant attention due to their importance in life sciences. Herein the previously unknown difluoroketenimine, the analogue of the elusive difluoroketene, has been generated by the reaction of difluorocarbene and isocyanide, which further undergoes [2+2] cycloaddition with imine. The three‐component reaction affords α,α‐difluoro‐β‐amino amides

  含氟的β-氨基酸及其衍生物由于在生命科学中的重要性而备受关注。在此，通过二氟卡宾与异氰化物的反应生成了以前未知的二氟乙烯亚胺，即难以捉摸的二氟乙烯酮的类似物，其进一步与亚胺进行[2 + 2]环加成。三组分反应可提供高收率的α，α-二氟-β-氨基酰胺。机理研究揭示了在亚胺的[2 + 2]环加成反应中二氟乙烯亚胺的独特性质。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130211139A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3) by reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound. wherein each symbol is as defined in the specification.

  该发明涉及一种在存在光学活性吡咯烷化合物的情况下，通过将亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）反应来制备光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，其中每个符号如规范中定义。
• Asymmetric Mannich Reaction of Imines Derived from Aliphatic and Aromatic Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201101077

  日期：2011.7.18

  Anti Mannich, try this! A direct asymmetric Mannich reaction catalyzed by a diarylprolinol silyl ether was developed to afford the anti‐Mannich product with excellent enantioselectivity. Imines derived from both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used to obtain the synthetically important β‐amino aldehydes (see scheme; Ts=tosyl). The reaction can also be performed in the presence of

  反曼尼奇，试试看！开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的直接不对称曼尼希反应，以提供具有出色对映选择性的抗曼尼希产物。衍生自脂族和芳族醛的亚胺已成功用于获得合成上重要的β-氨基醛（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。该反应也可以在水的存在下进行。
• Brønsted acid-catalyzed Mannich reaction through dual activation of aldehydes and N-Boc-imines
  作者：Taichi Kano、Yusuke Aota、Daisuke Asakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c5cc07290e

  日期：——

  In the presence of a Brønsted acid catalyst, both aldehydes and N-Boc-aminals were converted to enecarbamates and N-Boc-iminium salts as activated nucleophiles and electrophiles, respectively, giving unprecedented Mannich adducts.

  在Brønsted酸催化剂的存在下，醛和N-Boc-胺醇均被转化为烯基氨酸酯和N-Boc-亚胺盐，分别作为活化亲核试剂和电泳试剂，从而产生前所未有的Mannich加合物。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE B-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2631228A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention provides a new method capable of producing an optically active β-aminoaldehyde compound from an imine compound. The present invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3), which comprises a step of reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound.         R2-CH2CHO     (2) wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种能从亚胺化合物生产光学活性β-氨基甲醛化合物的新方法。 本发明涉及一种生产光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，该方法包括亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）在光学活性吡咯烷化合物存在下反应的步骤。 R2-CH2CHO (2) 其中各符号如说明书中所定义。