2-phenoxytetrahydrofuran | 40324-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxytetrahydrofuran
• 英文别名: 2-phenoxyoxolane
• CAS: 40324-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PBCTYXBHPFCNBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.106 g/cm3(Temp: 13 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxytetrahydrofuran 在 poly-p-styryl-acetonyltriphenylphosphonium bromide 、 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-苯氧基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  乙酰基三苯基溴化phosph及其聚合物支撑的类似物作为醇作为烷基乙烯基醚的保护和脱保护催化剂

  摘要：

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00558-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 在 sodium hydride 、 苯硫酚 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-phenoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基二硫代氨基甲酸盐生成烷氧基自由基的一种新的简便方法

  摘要：

  N-烷氧基二硫代氨基甲酸盐2，可以通过N-甲基羟基二硫代氨基甲酸盐1方便地从烷基卤化物或醇制备，是非常有用的烷氧基自由基前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13384

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Copper Catalyzed sp³ C–H Etherification with Acyl Protected Phenols
  作者：Tolani K. Salvador、Charles H. Arnett、Subrata Kundu、Nicholas G. Sapiezynski、Jeffery A. Bertke、Mahdi Raghibi Boroujeni、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/jacs.6b09057

  日期：2016.12.28

  A variety of acyl protected phenols AcOAr participate in sp3 C-H etherification of substrates R-H to give alkyl aryl ethers R-OAr employing tBuOOtBu as oxidant with copper(I) β-diketiminato catalysts [CuI]. Although 1°, 2°, and 3° C-H bonds may be functionalized, selectivity studies reveal a preference for the construction of hindered, 3° C-OAr bonds. Mechanistic studies indicate that β-diketiminato

  多种酰基保护的酚 AcOAr 参与底物 RH 的 sp3 CH 醚化，以 tBuOOtBu 作为氧化剂与铜 (I) β-二酮亚胺催化剂 [CuI] 一起得到烷基芳基醚 R-OAr。尽管 1°、2° 和 3° CH 键可以被官能化，但选择性研究表明优先构建受阻的 3° C-OAr 键。机理研究表明，β-二酮亚氨基铜 (II) 酚盐 [CuII]-OAr 在此 CO 键形成反应中起关键作用，通过 AcOAr 与 [CuI]-OtBu 中间体的酯交换反应形成 [CuI] 与 tBuOOtBu 反应。
• ORGANIC MIXTURE AND APPLICATION THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20200317646A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to an organic mixture and an application thereof in organic electronic devices. The organic mixture comprises a spirofluorene organic compound containing a fused heterocyclic ring and an aromatic fused heterocyclic organic compound containing an electron-donating group. A combination of the two materials may be used as a host material of a phosphorescent organic light-emitting diode (OLED), which may use the energy of excitons and balance the charge transport to the greatest extent and which may effectively reduce the concentration of excitons and the operating voltage of a corresponding device, thereby effectively improving the efficiency and service life of the related electronic device in order to provide an effective solution for improving the overall performance of an organic electronic device.

  本发明涉及一种有机混合物及其在有机电子器件中的应用。该有机混合物包括含有螺环异芳烃环的螺芴有机化合物和含有供电子给体基团的芳香融合杂环有机化合物。这两种材料的组合可用作磷光有机发光二极管（OLED）的主体材料，该二极管可以利用激子的能量并最大程度地平衡电荷传输，从而有效降低激子的浓度和相应器件的工作电压，从而有效提高相关电子器件的效率和使用寿命，为改善有机电子器件的整体性能提供有效解决方案。
• Efficient tetrahydropyranyl and tetrahydrofuranyl protection/deprotection of alcohols and phenols with Al(OTf)3 as catalyst
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Michelle Lawton、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.053

  日期：2010.6

  A simple and efficient method for the conversion of alcohols and phenols into their corresponding THP and THF ethers at room temperature has been developed using 1 mol % aluminium triflate as catalyst. The deprotection reaction in the presence of methanol using Al(OTf)3 was equally successful and could be performed at ambient temperature in high yields.

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。
• TERBENZOCYCLOPENTADIENE COMPOUND, HIGH POLYMER, MIXTURE, COMPOSITION AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20180354934A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Disclosed are a terbenzocyclopentadiene compound of better solubility and film-forming property, and a high polymer, mixture, composition and organic electronic device comprising same. This terbenzocyclopentadiene compound contains a benzocyclopentadiene structure. The matching of energy level and the symmetry of the structure provide a possibility for increasing the chemical/environmental stability of terbenzocyclopentadiene compounds and photoelectric devices. This terbenzocyclopentadiene compound has a better solubility in an organic solvent, and also facilitates forming a high-quality film by a printing method due to a high molecular weight. After this terbenzocyclopentadiene compound is used in OLED, particularly as a luminescent layer material, a higher quantum efficiency, luminescence stability and device life time can be provided.

  揭示了一种溶解性和成膜性更好的苯并环戊二烯化合物，以及包括该化合物的高分子、混合物、组合物和有机电子器件。该苯并环戊二烯化合物含有苯并环戊二烯结构。能级匹配和结构的对称性为提高苯并环戊二烯化合物和光电器件的化学/环境稳定性提供了可能性。该苯并环戊二烯化合物在有机溶剂中具有更好的溶解性，且由于具有高分子量，通过印刷方法易于形成高质量的薄膜。在该苯并环戊二烯化合物用于OLED中，特别作为发光层材料时，可以提供更高的量子效率、发光稳定性和器件寿命。