4-hydroxybutyl 4-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxybutyl 4-hydroxybutanoate
• 英文别名: 4-hydroxy-butanoic acid 4-hydroxybutyl ester；butanediol 4-hydroxybutyrate；4-hydroxybutyric acid ester；4-Hydroxybutyl 4-hydroxybutanoate
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: BJPPRZUFSHDVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 4-hydroxybutyl 4-hydroxybutanoate 以The stream also contains other light and heavy impurities and a reduced content of 2-(4-hydroxybutoxy)-tetrahydrofuran as a result of the reaction in hydrogenation zone C的产率得到4-[(四氢化-2-呋喃基)氧基]-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Process For Purifying a Stream Comprising 1,4-Butanediol

  摘要：

  一种粗品流包括1,4-丁二醇和一个或多个γ-丁内酯、2-(4-羟基丁氧基)-四氢呋喃、4-羟基丁酸丁酯和3-(4-羟基丁氧基)-四氢呋喃，被供给到第一蒸馏柱。1,4-丁二醇和轻组分的侧流被移除，其中轻组分包括至少一些在第一蒸馏柱中反应产生的组分。该流经过氢化区，并在氢化催化剂的存在下进行氢化。获得一种含有2-(4-羟基丁氧基)-四氢呋喃含量降低的1,4-丁二醇产品流，然后将其送入第二蒸馏柱，使得(4-羟基丁基)-4-羟基丁酸酯作为底部流和1,4-丁二醇流作为顶部流被移除。移除的顶部流经过第三蒸馏柱，获得纯化的1,4-丁二醇流。

  公开号：

  US20140350308A1
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、3.4 MPa 条件下， 生成 4-hydroxybutyl 4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  CuCo / TiO 2双金属催化剂上γ-丁内酯加氢成1,4-丁二醇

  摘要：

  二氧化钛负载的单金属和双金属Cu-Co催化剂使用（共浸渍）制备，并研究了在100至180°C的温度和氢气压力下将γ-丁内酯（GBL）氢化为1,4-丁二醇（BDO）的过程。为3.4MPa。Cu∶Co原子比为1∶9（Cu 0.1 Co 0.9 / TiO 2）时，催化活性最高，BDO的收率为95％。表征结果显示为纯Cu /二氧化钛主要是小的纳米颗粒（平均粒径2.6纳米）2，大颗粒（~19.8纳米）为纯的Co /的TiO 2，和的双峰粒度分布既小（~2.3纳米）和大（ Cu：Co比为1：1的双金属催化剂的约16.5 nm）颗粒。向Co / TiO中添加约10 mol％的Cu2提高了Co的还原性，并导致形成了具有富Co核和富Cu壳的核-壳CuCo双金属纳米颗粒。在液体乙醇和水中的GBL加氢分别生成了酯（4-羟基丁酸乙酯）和羧酸（4-羟基丁酸）作为主要产物。1,4-二恶烷中的GBL氢化反应可能通过了

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03016

文献信息

• Method for producing 1,4-butanediol
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06350924B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A process for preparing 1,4-butanediol and, if desired, &ggr;-butyrolactone and THF by oxidizing butane or benzene to form a product stream including maleic anhydride, absorbing maleic anhydride from the product stream with a high-boiling inert solvent in an absorption stage to give a liquid absorption product, esterifying the liquid absorption product with a C1-C5 esterifying alcohol in an esterification stage to form an esterification product comprising the corresponding diester and high-boiling inert solvent, then hydrogenating the esterification product to give a hydrogenation product which comprises the products of value, 1,4-butanediol and, if desired, &ggr;-butyrolactone and tetrahydrofuran and the esterifying alcohol and which is separated by distillation into the products of value and the esterifying alcohol, and recycling the esterifying alcohol to the esterification zone, which comprises separating the esterification product into the diester and the inert solvent by distillation under reduced pressure prior to the hydrogenation, recycling the inert solvent to the absorption stage, and hydrogenating the diester in the liquid phase over a fixed-bed catalyst.

  一种制备1,4-丁二醇，如有需要还包括γ-丁内酯和THF的方法，通过氧化丁烷或苯生成包括马来酸酐的产品流，用高沸点惰性溶剂在吸收阶段从产品流中吸收马来酸酐，得到液体吸收产物，将液体吸收产物与C1-C5酯化醇在酯化阶段酯化，形成包括相应二酯和高沸点惰性溶剂的酯化产物，然后加氢酯化产物，得到包括有价值产品1,4-丁二醇，如有需要还包括γ-丁内酯和四氢呋喃和酯化醇的加氢产物，通过蒸馏分离为有价值产品和酯化醇，将酯化醇回收到酯化区域，其中包括在加氢之前通过减压蒸馏将酯化产物分离为二酯和惰性溶剂，将惰性溶剂回收到吸收阶段，液相中在固定床催化剂上加氢二酯。
• Transfer Hydrogenation of Carbon Dioxide to Methanol Using a Molecular Ruthenium‐Phosphine Catalyst
  作者：Niklas Westhues、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1002/cctc.201900932

  日期：2019.8.7

  Transfer hydrogenation using molecular catalysts has become a powerful tool in synthetic chemistry and a wide range of unsaturated substrates can be reduced with this protocol. Whereas reactions using iso‐propanol as hydrogen donor are already well established, recent examples demonstrate the possibility to use linear alcohols from renewable resources. Herein, the first effective transfer hydrogenation

  使用分子催化剂的转移加氢已成为合成化学中的强大工具，使用该方案可以减少各种不饱和底物。尽管已经充分确定了使用异丙醇作为氢供体的反应，但最近的例子证明了使用可再生资源中的线性醇的可能性。在此，描述了使用分子钌催化剂和线性醇作为氢源，将具有挑战性的底物二氧化碳（CO 2）直接有效转移到甲醇中的第一次有效转移。在纯乙醇中，在中等压力的CO 2压力下，TONs可达121 。此外，系统的研究可以提出对醇进行最初的无受体脱氢，然后降低CO的建议。2通过甲酸乙酯转化为甲醇，作为机理基础。
• Process for purifying a stream comprising 1,4-butanediol
  申请人：Reed Graham

  公开号：US10322988B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  A crude product stream of 1,4-butandiol and one or more of γ-butyrolactone, 2-(4-hydroxybutoxy)-tetrahydrofuran, 4-hydroxybutyl(4-hydroxybutyrate), and 3-(4-hydroxybutoxy)-tetrahydrofuran is supplied to a first distillation column. A side-draw of 1,4-butanediol and light components is removed, with the light components including at least some of those produced by reaction in the first distillation column. The stream is passed to a hydrogenation zone and subjected to hydrogenation in the presence of a hydrogenation catalyst. A 1,4-butanediol product stream having a reduced content of 2-(4-hydroxybutoxy)-tetrahydrofuran is recovered and passed to a second distillation column operated such that (4-hyroxybutyl)-4-hydroxybutyrate is removed as a bottom stream and a 1,4-butanediol stream is removed as overhead. The overhead stream removed is passed to a third distillation column and a purified 1,4-butanediol stream is recovered.

  由 1,4-丁二醇和γ-丁内酯、2-(4-羟基丁氧基)-四氢呋喃、4-羟基丁酸丁酯和 3-(4-羟基丁氧基)-四氢呋喃中的一种或多种组成的粗产品流被送入第一蒸馏塔。侧流的 1,4-丁二醇和轻组分被去除，其中轻组分至少包括在第一蒸馏塔中反应产生的部分轻组分。液流进入氢化区，在氢化催化剂的作用下进行氢化。回收的 1，4-丁二醇产品流中 2-(4-羟基丁氧基)-四氢呋喃的含量降低，并进入第二蒸馏塔，第二蒸馏塔的操作方式为：(4-羟基丁基)-4-羟基丁酸酯作为底流被除去，1，4-丁二醇作为顶流被除去。去除的顶流进入第三个蒸馏塔，回收纯化的 1,4-丁二醇流。
• PROCESS FOR PURIFYING A STREAM COMPRISING 1,4- BUTANEDIOL
  申请人：Johnson Matthey Davy Technologies Limited

  公开号：EP2753597A1

  公开（公告）日：2014-07-16
• PROCESS FOR PURIFYING A STREAM COMPRISING 1,4-BUTANEDIOL
  申请人：Johnson Matthey Davy Technologies Limited

  公开号：EP2753597B1

  公开（公告）日：2018-10-17