N,N,N,N-四-(2-吡啶基甲基)乙二胺 | 16858-02-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N,N,N-四-(2-吡啶基甲基)乙二胺
• 中文别名: N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺；1,2-乙烷二胺,N,N,N',N'-四(2-吡啶基甲基)
• 英文名称: TPEN
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine；N,N,N′,N′-tetrakis (2-pyridylmethyl)ethylenediamine；N,N,N’,N’-tetrakis (2-pyridylmethyl) ethylenediamine；N,N,N′,N′-tetrakis(2-pyridinylmethyl)-1,2-ethanediamine；N,N,N',N'-tetrakis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 16858-02-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₆
• 分子量: 424.549
• InChiKey: CVRXLMUYFMERMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  530.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3893 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达10mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  **Refrigerator**

SDS

N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N,N',N'-Tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 16858-02-9
分子式： C26H28N6
N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰黄红色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
112°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
N,N,N',N'-四(2-吡啶甲基)乙二胺 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

TPEN (TPEDA) 是一种可透过细胞的重金属螯合剂，可通过负调控细胞内 NO 和 Zn2+ 信号转导来诱导 NB4 细胞凋亡。TPEN（TPEDA）可能是急性早幼粒细胞白血病 (APL) 的潜在治疗策略之一。

靶点

Target	Value
NO

体外研究

重金属螯合剂 TPEN 可减弱由镉、汞和甲基汞诱导的 fura-2 荧光变化。TPEN 是一种低亲和力结合钙离子的可透过细胞的重金属螯合剂。在用 10 或 30 μM 氯化镉刺激的细胞中，于暴露后 3 小时添加 TPEN 可使荧光比值在 10 分钟内显著降低至基础水平（分别诱导 10 和 30 μM 氯化镉后的荧光比值 ΔRatio (F340/F380) 的变化分别为 119.6±2.4% 或 109±1.5% 减少），这表明氯化镉诱导的荧光比值增加依赖于细胞内重金属离子浓度而非钙离子。TPEN 是一种金属螯合剂，通过铜的氧化还原循环靶向结肠癌细胞。TPEN 以剂量和时间依赖性方式降低细胞活力。TPEN 引起的细胞死亡也取决于铜的氧化还原循环，因为铜螯合剂青木胺抑制了 DNA 损伤并减少了 pChk1、γ-H2AX 和 ATM 蛋白表达。低浓度 TPEN 引起的细胞死亡涉及所有 3 种细胞系中的 ATM/ATR 信号通路，因为预孵育于 ATM 和 DNA-PK 的特异性抑制剂后可从 TPEN 引起的 DNA 损伤中恢复细胞。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N,N-四-(2-吡啶基甲基)乙二胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [Fe^II(N,N,N’,N’-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine)](ClO₄)₂
  参考文献：
  名称：

  [四（2-吡啶基甲基）乙二胺]高氯酸铁（II），第一个快速互变的亚铁自旋交叉络合物

  摘要：

  报道了第一个 Fe II 自旋交叉复合物的制备和表征，该复合物以比 57 Fe Mossbauer 时间尺度更快的速度在高自旋状态和低自旋状态之间相互转换。[Fe(tpen)](ClO 4 ) 2 .2/3H 2 O 在单斜空间群 C2/c 中结晶。

  DOI：

  10.1021/ja00175a012
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2-吡啶亚甲基)乙二胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 N,N,N,N-四-(2-吡啶基甲基)乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Chromium(III) Complexes of the Hexadentate Ligand N,N,N',N'-Tetrakis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine. Synthesis, Structure and Reactivity.

  摘要：

  Chromium(III) complexes of N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethan-1,2-diamine, tpen, have been synthesised by air oxidation of chromium(II) acetate and the ligand in a methanol-water mixture. Addition of perchlorate precipitates [Cr(tpen)(OCOCH3)](ClO4)(2). H2O, which has been used as the starting material for the synthesis of a number of complexes including [Cr(tpen)](ClO4)(3), [Cr(tpen)(OH)](ClO4)(2) and cis-[Cr(tpen)(OH)(2)]ClO4. 3H(2)O. These compounds have all been characterised by single-crystal structure determinations. The four complexes are all monomeric and contain six-coordinate chromium(III) cations. In [Cr(tpen)](3+) all six nitrogens of the potentially hexadentate tpen ligand are coordinated to chromium, in [Cr(tpen)(OCOCH3)](2+) and [Cr(tpen)(OH)](2+) five nitrogen atoms are coordinated and in cis-[Cr(tpen)(OH)(2)](+) only four nitrogen atoms are coordinated. The remaining coordination sites in the last three cations are occupied by oxygen atoms of the acetate and the hydroxide ligands. In neutral solution the divalent base [Cr(tpen)(OH)](2+) is relatively stable, but acidification leads to a fast equilibration reaction between [Cr(tpen)(OH2)](3+) and [Cr(tpen)](3+), which has been characterized by stopped-flow measurements. In basic aqueous solution [Cr(tpen)(OH)](2+) reacts slowly to give cis-[Cr(tpen)(OH)(2)](+). Acidification of cis-[Cr(tpen)(OH)(2)](+) solutions leads to the same hexaamine/pentaamine equilibrium mixture but by a considerably slower process. Part of this significant reactivity difference may be attributed to the conformation of the coordinated part of the ligand, which is similar in the hexaamine and pentaamine complexes, and markedly different in the tetraamine complex.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-1083
• 作为试剂：
  描述：

  3-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromene-2-thione 在 gold(III) chloride 、 N,N,N,N-四-(2-吡啶基甲基)乙二胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 香豆素 6
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric and Fluorescent Signaling of Au³⁺ by Desulfurization of Thiocoumarin

  摘要：

  We investigated the chemosignaling of Au3+ by the selective desulfurization of thiocoumarin. In the presence of a heavy metal ion chelator N,N,N',N'-tetrakis-(2-pyridylmethyl)ethylenediamine, thiocoumarin was selectively converted to its oxo analogue by reaction with Au3+, resulting in a pronounced chromogenic and fluorescent signaling. Selective signaling of Au3+ was possible in the presence of common alkali, alkaline earth, and transition metal ions, as well as Au+ in a mixed aqueous environment. The colorimetric determination of Au3+ was possible by the color change from pink to yellowish green of the designed probe. The detection limit for the determination of Au3+ in 50% aqueous acetonitrile was 1.1 x 10(-7) M.

  DOI：

  10.1021/ic202080v

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL ESTERS FOR USE IN LABELING TARGET MOLECULES<br/>[FR] ESTERS HÉTÉROBIFONCTIONNELS À UTILISER DANS MARQUAGE DE MOLÉCULES CIBLES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012134925A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present disclosure is directed to a reactive ester agent for conjugating a click-reactive group to a carrier molecule or solid support. The reactive ester agent has the general formula IA, wherein the variables R1, R2, R3, Ra and L are described throughout the application.

  本发明涉及一种用于将点击反应性基团共轭到载体分子或固体支持物上的反应性酯试剂。该反应性酯试剂具有一般公式IA，其中变量R1、R2、R3、Ra和L在申请中有所描述。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• [EN] METHOD FOR INHIBITION OF DEUBIQUITINATING ACTIVITY<br/>[FR] MÉTHODE D'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE DÉSUBIQUITINATION
  申请人：VIVOLUX AB

  公开号：WO2013058691A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  A compound of the general structure (I) is capable of abrogating the deubiquitinating (DUB) activity of the 19S RP DUBs. The compound can be used for treating cancer, in particular of cancer refractory to treatment by state-of-the-art chemotherapy. Also disclosed are corresponding methods of treatment and a pharmaceutical composition comprising the compound.

  一种具有一般结构（I）的化合物能够废除19S RP DUBs的去泛素化（DUB）活性。该化合物可用于治疗癌症，特别是对于无法通过最先进化疗治疗的癌症。还公开了相应的治疗方法和包含该化合物的药物组合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。