N,N'-二(2-吡啶亚甲基)乙二胺 | 2847-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二(2-吡啶亚甲基)乙二胺
• 中文别名: 2,2-(二次氢基甲基茚己醇)二吡啶
• 英文名称: N,N'-(bis(pyridin-2-yl)formylidene)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-bis-(pyridin-2-ylmethylene)-ethane-1,2-diamine；N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethylene)ethane-1,2-diamine；N,N′-bis(2-pyridylmethylene)ethylenediamine；N,N'-Bis(2-pyridylmethylene)ethylenediamine；1-pyridin-2-yl-N-[2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)ethyl]methanimine
• CAS: 2847-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: LFLIOYNYGXICME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(2-吡啶亚甲基)乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N,N'-二苄基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  系链配体和金属氧化态对钴配合物与 26S 蛋白酶体相互作用的影响

  摘要：

  在本文中，我们报告了三种钴配合物的合成和表征，分别描述为[Co II (L 1 ) 2 ] (1)、[Co II (L 2 )] (2)和[Co III (L 1 ) 2 ]二氧化氯4 (3)。这些配合物包含 [NN'O] 三齿配体HL 1的去质子化形式及其新合成的 [N 2 N' 2 O 2 ] 六齿对应物H 2 L 2，即 2,4-二碘-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol 和 6,6'-((ethane-1,2-diylbis((pyridin-2-ylmethyl) azanediyl))bis(亚甲基))双（2,4-二碘苯酚）。1 – 3 的表征包括电喷雾电离 (ESI) 光谱、红外和紫外-可见光谱以及元素分析。对3进行了详细的1 H-NMR 研究，并获得了2 的X 射线结构数据。通过比较不受束缚的 [NN'O] 2六坐标1和3的行为，展示了该系列作为涉及

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.09.013
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-二(2-吡啶亚甲基)乙二胺
  参考文献：
  名称：

  各种螯合配体存在下铜催化芳基碘酰胺化

  摘要：

  N,N'-二苄基乙二胺是一种新型、高效、通用的双齿配体，适用于铜催化形成CN键。这种双齿配体已被证明可促进芳基碘化物与酰胺的铜催化交叉偶联反应，从而以良好至优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800096
• 作为试剂：
  描述：

  顺-环辛烯 在 双氧水 、 sodium acetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 N,N'-二(2-吡啶亚甲基)乙二胺 作用下， 以 氘代丙酮 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到氧化环辛烯
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-羧酸在吡啶基-2-基配体的锰基氧化催化中的出乎意料的作用† ‡

  摘要：

  一些 锰先前已经报道了使用H 2 O 2作为末端氧化剂的，使用具有结合有吡啶基基团的结构的配体的有机基催化剂，以在烯烃和醇的氧化中实现高周转率和选择性。在这里，我们报告我们最近的发现，这些配体在原位分解为吡啶-2-羧酸和其衍生物，在锰源，H 2 O 2和碱的存在下。重要的是，分解发生在有机底物催化氧化开始之前。发现与锰源一起形成的吡啶-2-甲酸提供了观察到的催化活性。这一系列的退化吡啶基 配体 吡啶-2-羧酸在反应条件下的反应通过1 H NMR光谱证实。在所有情况下，锰/的活性和选择性吡啶基 包含的配体体系与观察到的相同数量的当量 吡啶-2-羧酸; 除此之外，当吡啶-2-羧酸直接使用H 2 O 2时，没有观察到滞后相，效率从6–8当量降低。与基于吡啶-2-基的配体达到1–1.5当量。和吡啶-2-羧酸。

  DOI：

  10.1039/c0dt00452a

文献信息

• Ligand-Bridged Dinuclear Cyclometalated Ir^III Complexes: From Metallamacrocycles to Discrete Dimers
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Tanima Hajra、Jitendra K. Bera、S.M. Wahidur Rahaman、Nisa Satumtira、Oussama Elbjeirami、Mohammad A. Omary

  DOI：10.1021/ic2012952

  日期：2012.2.6

  pyridine; BL = 1,2-bis(4-pyridyl)ethane (bpa) (1), 1,3-bis(4-pyridyl)propane (bpp) (2), and trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene (bpe) (3)) have been synthesized by the reaction of [(ppy)2Ir}2(μ-Cl)2], first with AgOTf to effect dechlorination and later with various bridging ligands. Open-frame dimers [Ir(ppy)2}2(μ-BL)](OTf)2 were obtained in a similar manner by utilizing N,N′-bis(2-pyridyl)methylene-hydrazine

  Metallamacrocycles 1，2，和3通式[的Ir（PPY）2 } 2（μ-BL）2 ]（OTF）2（PPY H = 2-苯基吡啶; BL = 1,2-双（4-吡啶基乙烷（bpa）（1），1,3-双（4-吡啶基）丙烷（bpp）（2）和反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯（bpe）（3））具有通过[（ppy）2 Ir} 2（μ-Cl）2的反应合成]，首先使用AgOTf进行脱氯，然后使用各种桥联配体进行。通过使用N，N'-双（2-吡啶基）亚甲基肼（abp）和N以类似的方式获得开架二聚体[Ir（ppy）2 } 2（μ-BL）]（OTf）2，N '-（双（2-吡啶基）甲叉基）乙烷-1，2-二胺（bpfd）（分别用于化合物4和5）作为桥联配体。的分子结构1，3，4，和5通过X射线晶体学确定。循环伏安法实验显示3中由乙烯连接的bpe配体桥接的弱相互作用的“ Ir（ppy）2 ”单元；相
• Synchronizing Steric and Electronic Effects in {Ru^II(NNNN,P)} Complexes: The Catalytic Dehydrative Alkylation of Anilines by Using Alcohols as a Case Study
  作者：Daniel Weickmann、Wolfgang Frey、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201203285

  日期：2013.2.18

  single complexes in the alkylation of aniline with benzyl alcohol. The exact balance of redox potential and reactivity appears to be crucial for synchronizing the multiple hydrogen‐transfer events. The optimized catalyst structure was applied in a screening on scope and limitation in the catalytic dehydrative alkylation of anilines by using alcohols.

  从[RuCl 2（R 3 P）3 ]制备了一系列新的六配位Ru II（NNNN，P）}配合物。它们的结构由X射线晶体学确定。在苯胺与苯甲醇的烷基化反应中测试了这种新型配合物的催化潜力。在该测试反应中，检查了抗衡阴离子的影响以及对四齿配体和膦配体的电子影响。通过循环伏安法研究了所有配合物的电化学。取决于配体主链上的取代基，络合物显示出不同的行为。对于所有N-苄基取代的配合物，均观察到可逆的Ru II / III氧化还原电位，而N-甲基取代的络合物在小扫描速率下具有不可逆的氧化作用。此外，研究了配体支架和膦上不同取代基对Ru II / III氧化还原电势的电子影响。测得的E 0值与理论上确定的配合物的HOMO能量相关。另外，这些HOMO能量与苯胺与苯甲醇的烷基化中的单个络合物的反应性很好地相关。氧化还原电势和反应性的精确平衡对于同步多个氢转移事件似乎至关重要。将优化的催化剂结构用于筛选通过使
• Synthesis and Evaluation of Conformationally Restricted N4-Tetradentate Ligands for Implementation in An(III)/Ln(III) Separations
  作者：Mark D. Ogden、G. Patrick Meier、Kenneth L. Nash

  DOI：10.1007/s10953-011-9784-1

  日期：2012.1

  atoms softer than oxygen are effective for separating trivalent lanthanides (Ln(III)) from trivalent actinides (An(III)) (Nash, K.L., in: Gschneider, K.A. Jr., et al. (eds.) Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths, vol. 18—Lanthanides/Actinides Chemistry, pp. 197–238. Elsevier Science, Amsterdam, 1994). It has also been shown that ligands that “restrict” their donor groups in a favorable geometry

  先前的文献表明，比氧软的供体原子可有效地将三价镧系元素 (Ln(III)) 与三价锕系元素 (An(III)) 分离（Nash, KL, in: Gschneider, KA Jr., et al. (eds. ) 稀土物理和化学手册，第 18 卷—镧系元素/锕系元素化学，第 197-238 页。Elsevier Science，阿姆斯特丹，1994 年）。还表明，以有利的几何形状“限制”其供体基团的配体，适合于阳离子的空间要求，具有增加的结合亲和力。已经合成了一系列具有增加的空间“极限”的四齿含氮配体。这些配体的 pKa 值已使用电位滴定法测定，并且有色铜 (II) 配合物的形成已被用作确定配体在有机相和水相之间分配的方法。2-甲基吡啶基取代的胺配体的结果令人鼓舞，但 2-甲基吡啶基取代的二亚胺的结果表明，由于水解，这些配体不适合在溶剂萃取系统中实施。
• Screening of ligands for the Ullmann synthesis of electron-rich diaryl ethers
  作者：Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.8.122

  日期：——

  In the search for new ligands for the Ullmann diaryl ether synthesis, permitting the coupling of electron-rich aryl bromides at relatively low temperatures, 56 structurally diverse multidentate ligands were screened in a model system that uses copper iodide in acetonitrile with potassium phosphate as the base. The ligands differed largely in their performance, but no privileged structural class could

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。
• Activation of Imines by Platinum(II) To Give Aminoalkyl Complexes:  Scope and Limitations of the Reaction
  作者：Cliff R. Baar、Michael C. Jennings、Jagadese J. Vittal、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om000401n

  日期：2000.10.1

  X-ray structure determinations. The reaction of 5 with an equimolar amount of CF3CO2H gave [PtMe2C2H4(NCH-2-C9H6N)(NHCH-2-C9H6N)}][CF3CO2] (9), which was shown by X-ray structure determination to contain a four-membered azametallacyclobutane ring. Attempts to effect the intermolecular protonation/metalation of imines by platinum(II) were unsuccessful, since reactions of [PtMe2(bu2bpy)] (bu2bpy = 4,4

  过量配体1,2-C 2 H 4（N CH-2-C 5 H 4 N）2（1），1,2-C 2 H 4（N CH-2-C 9 H 6）的反应N）2（2），或1,3--C 3 H ^ 6（N CH-2-C 5 H ^ 4 N）2（3）与[PT 2我4（μ-SMe的2）2]给出以下包含游离亚胺官能团的铂（II）配合物：[PTMe 2 C 2 H 4（N CH-2-C 5 H 4 N）（N CH-2-C 5 H 4 N）} ]（4），[PTMe 2 C 2 H 4（N CH-2-C 9 H 6 N）（N CH-2-C 9 H 6 N）}（5）或[PTMe 2 C 3 H 6（N CH-2-C 5H 4 N）（N CH-2-C 5 H 4 N）}]（6）（C 5 H 4 N =吡啶基，C 9 H 6 N =喹啉基）。复合物的反应4 - 6用过量的CF 3 CO 2 H或盐酸，得到aminoalk