(Z)-N-phenylbenzimidoyl chloride | 38430-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-phenylbenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-phenylbenzimidoyl chloride；N-phenyl benzimidoyl chloride；N-phenyl-benzimidoyl chloride
• CAS: 38430-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: WFOFSUPMQDLYOM-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-phenylbenzimidoyl chloride 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种新的2-芳基化喹啉方法：通过亚乙烯基配合物对炔基亚胺进行电环化。

  摘要：

  [反应：见正文]炔基亚胺在20摩尔％W（CO）（5）（THF）的存在下进行[4 + 2]电环化，得到高收率的2-芳基喹啉。氘标记研究表明，该反应通过亚乙烯基钨络合物进行。

  DOI：

  10.1021/ol036190a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二氧化碳 、 一氧化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-N-phenylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚氨酰氯与氮丙啶扩环一锅合成2-咪唑啉

  摘要：

  我们在此报告了通过亚氨酰氯与氮丙啶的扩环反应（类似于海涅反应）在区域控制和立体定向物质中简单方便地一锅合成高度取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo200101q

文献信息

• One-pot synthesis of polyfunctionalized quinolines <i>via</i> a copper-catalyzed tandem cyclization
  作者：Dianpeng Chen、Xuejun Sun、Yingying Shan、Jinmao You

  DOI：10.1039/c8ob02078g

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of polyfunctionalized quinolines was developed via a sequence of copper-catalyzed coupling reaction/propargyl-allenyl isomerization/aza-electrocyclization. Easily available starting materials, mild conditions, and a wide substrate scope make this approach potentially useful.

  通过一系列的铜催化偶联反应/炔丙基-烯基异构化/氮杂-电环化，开发了一种高效的一锅法合成多官能喹啉。容易获得的起始原料，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法具有潜在的实用性。
• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro
• Amidinyl Radical Formation through Anodic N−H Bond Cleavage and Its Application in Aromatic C−H Bond Functionalization
  作者：Huai-Bo Zhao、Zhong-Wei Hou、Zhan-Jiang Liu、Ze-Feng Zhou、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201610715

  日期：2017.1.9

  sustainable approach to access amidinyl radical intermediates through the anodic cleavage of N−H bonds. The resulting nitrogen‐centered radicals undergo cyclizations with (hetero)arenes, followed by rearomatization, to afford functionalized tetracyclic benzimidazoles in a highly straightforward and efficient manner. This metal‐ and reagent‐free C−H/N−H cross‐coupling reaction exhibits a broad substrate

  我们在此报告了一种原子经济且可持续的方法，可通过N-H键的阳极裂解来获得a基自由基中间体。生成的以氮为中心的自由基经过（杂）芳烃环化，然后重新芳构化，从而以非常直接和有效的方式提供官能化的四环苯并咪唑。这种无金属和无试剂的CH / NH交叉偶联反应具有广泛的底物范围，并具有很高的化学选择性。
• Rhenium-Catalyzed Synthesis of 3-Imino-1-isoindolinones by CH Bond Activation: Application to the Synthesis of Polyimide Derivatives
  作者：Shunsuke Sueki、Yuanfang Guo、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/anie.201306360

  日期：2013.11.4

  Polyimide solution: Synthesis of the title compounds from aromatic imidates and isocyanates in good to excellent yields by a rhenium‐catalyzed CH bond transformation is described. The reaction also proceeded in high yield on gram scale and could be applied to the synthesis of polyimide derivatives (see figure), which are highly soluble in organic solvents.

  聚酰亚胺溶液：描述了通过aromatic催化的CH键转换，由芳族酰亚胺和异氰酸酯以良好至极好的收率合成标题化合物的方法。该反应也以克规模以高收率进行，可用于合成高度溶于有机溶剂的聚酰亚胺衍生物（见图）。
• Discovery of an Orally Available, Brain Penetrant BACE1 Inhibitor That Affords Robust CNS Aβ Reduction
  作者：Andrew W. Stamford、Jack D. Scott、Sarah W. Li、Suresh Babu、Dawit Tadesse、Rachael Hunter、Yusheng Wu、Jeffrey Misiaszek、Jared N. Cumming、Eric J. Gilbert、Chunli Huang、Brian A. McKittrick、Liwu Hong、Tao Guo、Zhaoning Zhu、Corey Strickland、Peter Orth、Johannes H. Voigt、Matthew E. Kennedy、Xia Chen、Reshma Kuvelkar、Robert Hodgson、Lynn A. Hyde、Kathleen Cox、Leonard Favreau、Eric M. Parker、William J. Greenlee

  DOI：10.1021/ml3001165

  日期：2012.11.8

  potential disease-modifying approach to the treatment of Alzheimer’s disease. Despite over a decade of drug discovery efforts, the identification of brain-penetrant BACE1 inhibitors that substantially lower CNS Aβ levels following systemic administration remains challenging. In this report we describe structure-based optimization of a series of brain-penetrant BACE1 inhibitors derived from an iminopyrimidinone

  抑制 BACE1 以防止脑 Aβ 肽形成是治疗阿尔茨海默病的潜在疾病修饰方法。尽管进行了十多年的药物发现工作，但在全身给药后能显着降低 CNS Aβ 水平的脑渗透性 BACE1 抑制剂的鉴定仍然具有挑战性。在本报告中，我们描述了一系列源自亚氨基嘧啶酮支架的脑渗透 BACE1 抑制剂的基于结构的优化。将基于结构的设计与物理化学性质的控制相结合，最终发现了化合物16，当对大鼠口服给药时，该化合物有效地降低了皮质和脑脊液 Aβ40 的水平。