(4R,4aR,7aR,12bS)-14-chloro-3-(cyclopropylmethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-14-carbonitrile | 40960-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7aR,12bS)-14-chloro-3-(cyclopropylmethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-14-carbonitrile
• 英文别名: 7-chloro-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-6α,14α-etheno-morphinane-7ξ-carbonitrile
• CAS: 40960-24-5
• 化学式: C₂₅H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 438.954
• InChiKey: XXXRCNBUROMJDF-AGDQVAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7aR,12bS)-14-chloro-3-(cyclopropylmethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-14-carbonitrile 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,5aR,10bS,13S,14R,14aR)-13-(cyclopropylmethyl)-5,7-dimethoxy-2-oxo-1,2,3a,5a,11,12,13,14-octahydro-10,14-methanobenzofuro[3,2-e]furo[2,3-i]isoquinoline 13-oxide
  参考文献：
  名称：

  4,5-环氧吗啡喃衍生物的新型Baeyer-Villiger型氧化

  摘要：

  已经发现了一种专门针对吗啡喃骨架的新型分子氧介导的Baeyer-Villiger型氧化。酮轴承双环[2.2.2] octenone骨架用KOH（颗粒）在回流的反应吨氧气气氛（气球），得到意想不到的环丙烷羧酸和ketolactone衍生物下BuOH中。这些产品中的反应位点（羧酸和酯）位于吗啡喃骨架的C环上方，因此这种吗啡喃化合物将是设计理想的κ阿片受体激动剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152714
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,7a-hexahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,4aR,7aR,12bS)-14-chloro-3-(cyclopropylmethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-14-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4,5-环氧吗啡喃衍生物的新型Baeyer-Villiger型氧化

  摘要：

  已经发现了一种专门针对吗啡喃骨架的新型分子氧介导的Baeyer-Villiger型氧化。酮轴承双环[2.2.2] octenone骨架用KOH（颗粒）在回流的反应吨氧气气氛（气球），得到意想不到的环丙烷羧酸和ketolactone衍生物下BuOH中。这些产品中的反应位点（羧酸和酯）位于吗啡喃骨架的C环上方，因此这种吗啡喃化合物将是设计理想的κ阿片受体激动剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152714

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 28. Derivatives of 6,14-endo-etheno-7-Oxo-6,7,8,14-tetrahydrothebaine and 6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  作者：John W. Lewis、Michael J. Readhead、Alan C. B. Smith

  DOI：10.1021/jm00259a003

  日期：1973.1