N-tosyl-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]amine | 258277-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]amine
• 英文别名: N-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-methyl-；N-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 258277-20-2
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 371.887
• InChiKey: ZJDSPHGATAESCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]amine 在 三乙基硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-氯二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  N-苄基磺酰胺在室温下与甲硅烷基化亲核试剂的催化偶联。

  摘要：

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc00765j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯基甲烷 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-tosyl-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324

文献信息

• A new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides
  作者：Antoine Pignon、Erwan Le Gall、Thierry Martens

  DOI：10.3762/bjoc.10.39

  日期：——

  The synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides and related compounds by a new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component reaction between sulfonamides, carbonyl compounds and organic bromides is described. This organometallic Mannich-like process allows the formation of the coupling products within minutes at room temperature. A possible mechanism, emphasizing the crucial role of manganese is proposed.

  描述了一种新的锰介导、钴催化的三组分反应，通过磺胺酰胺、羰基化合物和有机溴化物合成（二芳基甲基）磺胺酰胺及相关化合物。这种有机金属曼尼希类过程允许在室温下在几分钟内形成偶联产物。提出了一个可能的机制，强调了锰的关键作用。
• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。
• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• CuCl/Bipyridine-Catalyzed Addition Reactions of Arylboroxines with Aldehydes, α,β-Unsaturated Ketones, and <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Yuan-Xi Liao、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/jo201338v

  日期：2011.9.16

  CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldehydes and α,β-unsaturated ketones at elevated temperatures were described. By using the microwave energy, CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldimines were also realized.

  描述了CuCl /联吡啶催化芳基硼氧烷与醛和α，β-不饱和酮在高温下的加成反应。通过使用微波能量，还实现了CuCl /联吡啶催化的芳基硼氧烷与醛亚胺的加成反应。
• Asymmetric Arylation of Imines Catalyzed by Heterogeneous Chiral Rhodium Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Tatsuya Kuremoto、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01172

  日期：2016.6.3

  Asymmetric arylation of aldimines catalyzed by heterogeneous chiral rhodium nanoparticles has been developed. The reaction proceeded in aqueous media without significant decomposition of the imines by hydrolysis to afford chiral (diarylmethyl)amines in high yields with outstanding enantioselectivities. This catalyst system exhibited the highest turnover number (700) in heterogeneous catalysts reported

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。