N-(4-chlorobenzyl)-p-toluenesulfonamide | 10504-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 10504-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.79
• InChiKey: PHQACFAMACBZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-p-toluenesulfonamide 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  实际 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203771
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩

  摘要：

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol5019085

文献信息

• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Palladium-Catalyzed<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols Employing the Aerobic Relay Race Methodology
  作者：Xiaochun Yu、Lan Jiang、Qiang Li、Yuanyuan Xie、Qing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201200462

  日期：2012.10

  reactions of amines/amides with alcohols in the past. By employing the aerobic relay race methodology with Pd‐catalyzed aerobic alcohol oxidation being a more effective protocol for alcohol activation, ligand‐free homogeneous palladiums are successfully used as active catalysts in the dehydrative N‐alkylation reactions, giving high yields and selectivities of the alkylated amides and amines. Mechanistic

  可能是因为均相钯催化剂不是典型的借用氢催化剂，因此配体在常规厌氧条件下不能有效活化催化剂，因此过去从未将其用于胺/酰胺与醇的N-烷基化反应中。通过采用好氧接力竞赛方法，并以Pd催化的好氧醇氧化作为更有效的醇活化方案，无配体的均相钯已成功地用作脱水N-烷基化反应中的活性催化剂，从而提供了高收率和高选择性的烷基化酰胺和胺。机理研究表明，该反应很可能是通过我们最近发现并提出的新型中继竞争机制进行的。
• Electrochemical Synthesis of Allylamines via a Radical Trapping Sequence
  作者：Cao‐Cao Sun、Fei Lian、Kun Xu、Cheng‐Chu Zeng、Bao‐Guo Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900537

  日期：2019.9.3

  oxidative addition of sulfonamides and imide to allyl sulfones was developed for the facile synthesis of synthetically useful allylamines. This method avoids the use of transition metal catalysts and additional bases, which are commonly used for the synthesis of allylamines. Moreover, cheap and easily available NaI was employed as the mediator without use of an external supporting electrolyte. Radical

  已开发了磺酰胺和酰亚胺向烯丙基砜的电化学氧化加成反应，以便于合成有用的烯丙基胺。该方法避免了通常用于烯丙基胺合成的过渡金属催化剂和其他碱的使用。而且，廉价且容易获得的NaI被用作介体而不使用外部支持电解质。自由基捕获实验表明，以氮为中心的自由基参与了这些转变。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Metal-free catalytic reduction of aldehydes, ketones, aldimines, and ketimines
  作者：Hiroaki Matsuoka、Kazuhiro Kondo

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.029

  日期：2010.11

  The metal-free combination of catalytic amounts of PPh3, B(C6F5)3, and PhSiH3 can efficiently hydrosilylate aldehydes, ketones, aldimines and ketimines to afford the corresponding reduction products in good yields.

  催化量的PPh 3，B（C 6 F 5）3和PhSiH 3的无金属组合可以有效地使醛，酮，醛亚胺和酮亚胺氢化硅烷化，以高收率提供相应的还原产物。