4-methyl-N-(oxodiphenyl-λ⁶-sulfaneylidene)benzene sulfonamide | 38764-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(oxodiphenyl-λ⁶-sulfaneylidene)benzene sulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(oxidodiphenyl-I>>4-sulfanylidene)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[oxo(diphenyl)-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 38764-58-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 371.481
• InChiKey: HCHTYDFAVLTULT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  547.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S,S-diphenylsulphoximine 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-methyl-N-(oxodiphenyl-λ⁶-sulfaneylidene)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  S,S-二苯基硫亚胺、-亚砜亚胺和-N-(对甲苯磺酰基)磺二亚胺的制备用不同氧化态的硫基团N-取代

  摘要：

  S,S-二苯基-N-(对甲苯磺酰基)-、-N-(对甲苯磺酰基)-、-N-(对甲苯亚磺酰基)-、-N-(对甲苯磺酰基)-和-N-(对甲苯磺酰亚胺酰基)亚砜亚胺已经通过亚磺酰化、亚磺酰化、亚磺酰亚胺酰化、磺酰化和磺酰亚胺酰化或通过具有较低氧化态硫基团的N-取代亚砜亚胺(即N-亚磺酰化亚砜亚胺)的氧化来合成。已经对类似取代的磺二亚胺进行了类似的尝试。N-未取代的N-(对甲苯磺酰基)磺二亚胺的磺酰化和磺酰化不成功，但其亚磺酰化进行得很好。N,N'-未取代的磺二亚胺二磺酰化的尝试以单磺酰化告终。N,N',

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.518

文献信息

• Copper-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides
  作者：Yuanyuan Liu、Hanying Wang、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.020

  日期：2019.8

  and sulfilimines have attracted considerable interest among organic chemists. The Cu(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using various N-fluoro benzenesulfonamides was investigated in this study. The scope of the reaction was demonstrated by using several substituted sulfides and sulfoxides. The flow strategy for the preparation of NH-sulfoximines was also examined. By trapping nitrene

  磺胺嘧啶和亚磺胺在有机化学家中引起了相当大的兴趣。在这项研究中，研究了使用各种N-氟苯磺酰胺的Cu（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺化。通过使用几种取代的硫化物和亚砜来证明反应的范围。还检查了制备NH-磺胺嘧啶的流动策略。通过三苯膦截留腈中间体，我们发现该反应是通过金属-氮化物中间体机理进行的。
• A Versatile and Highly Reactive Polyfluorinated Hypervalent Iodine(III) Compound
  作者：Sascha Schäfer、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.200907134

  日期：2010.4.1

  Hyper‐reactive: A highly reactive, fully fluorinated hypervalent iodine reagent (see formula) mediates new transformations (e.g. the one‐pot conversion of sulfides to sulfoximines) and serves as a stoichiometric oxidant in well‐established reactions (e.g. C–C bond cleavage and the conversion of alcohols into aldehydes).

  高反应性：高反应性，完全氟化的高价碘试剂（参见公式）介导新的转化（例如，硫化物向一氧化硫的一锅转化），并在已确立的反应中用作化学计量的氧化剂（例如，C–C键断裂）以及将醇转化为醛）。
• Dibenzothiophenesulfilimines: A Convenient Approach to Intermolecular Rhodium‐Catalysed C−H Amidation
  作者：Patrick W. Antoni、Alexandra V. Mackenroth、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Günter Helmchen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202002371

  日期：2020.7.2

  transition‐metal‐catalysed C−H amidation procedure is reported. Dibenzothiophene‐based sulfilimines were shown to constitute a class of novel amidation reagents which enable the transfer of a wide range of N‐sulfonyl and N‐acyl moieties. It was demonstrated that sulfilimines, which are easily accessible from cheap reagents, are safe‐to‐handle and represent broadly applicable amidation reagents. The dibenzothiophene

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。
• SuFEx Chemistry of Thionyl Tetrafluoride (SOF₄ ) with Organolithium Nucleophiles: Synthesis of Sulfonimidoyl Fluorides, Sulfoximines, Sulfonimidamides, and Sulfonimidates
  作者：Bing Gao、Suhua Li、Peng Wu、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201712145

  日期：2018.2.12

  SuFEx chemistry of SOF4 to include organolithium nucleophiles, and demonstrate, for the first time, the controlled projection of sulfur–carbon links at the sulfur center of SOF4‐derived iminosulfur oxydifluorides (R1−N=SOF2). This method provides rapid and modular access to sulfonimidoyl fluorides (R1−N=SOFR2), another array of versatile SuFEx connectors with readily tunable reactivity of the S−F handle

  亚硫酰四氟化物（SOF 4）是用于氟化硫交换（SuFEx）单击化学的有价值的连接气体，可通过硫-氧和硫-氮键建立多维连接。在本文中，我们将SOF 4的可用SuFEx化学方法扩展到包括有机锂亲核试剂，并首次证明了在SOF 4衍生的亚氨基二氟氧化硫的硫中心碳-硫键的受控投影（R 1 -N = SOF 2）。该方法可快速，模块化地获得磺酰亚胺基氟（R 1 -N = SOFR 2），另一种用途广泛的SuFEx连接器阵列，其S-F手柄的反应性易于调节。还证实了衍生自这些有价值的磺酰亚胺基氟化物单元的不同连接，包括合成亚磺酰亚胺，亚磺酰胺和亚磺酰胺。
• Oxidation of<i>S</i>,<i>S</i>-Diaryl-<i>N</i>-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)sulfilimines and<i>N</i>-Unsubstituted<i>S</i>,<i>S</i>-Diaryl-sulfilimines with Potassium Hyperoxide Anion Radical (O₂^\ewdot) in the Presence of 1-Bromopropane, Benzoyl Chloride,<i>p</i>-Tolylsulfonyl Chloride, Carbon Tetrachloride, Chloroform, or Dichloromethane in Aprotic Media
  作者：Kunihiko Akutagawa、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.57.1104

  日期：1984.4

  S-diaryl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimines and N-unsubstituted diaryl-sulfilimines with hyperoxide anion radical (O2\ewdot) in the presence of 18-crown-6 as a catalyst together with 1-bromopropane/benzene, benzoyl chloride/benzene, p-tolylsulfonyl chloride/benzene, carbon tetrachloride, chloroform, or dichloromethane, gave the corresponding sulfoximines, through nucleophilic oxidation with an intermediary dioxy

  S,S-二芳基-N-(对甲苯磺酰基)硫亚胺和N-未取代的二芳基-硫亚胺与超氧阴离子自由基(O2\ewdot)在18-crown-6作为催化剂和1-溴丙烷存在下的反应苯、苯甲酰氯/苯、对甲苯磺酰氯/苯、四氯化碳、氯仿或二氯甲烷，通过与用过氧化钾 (KO2) 处理有机卤化物后形成的中间二氧物种进行亲核氧化，得到相应的亚砜亚胺。