diethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(3-oxopropyl)propanedioate | 80548-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(3-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 80548-09-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇
• 分子量: 361.351
• InChiKey: HXIQPCXVVOXRRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(3-oxopropyl)propanedioate 在 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium azide 、 sodium borotritide 、 2-蒎烯聚合物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2RS,5S)-[5-(3)H]Ornithine
  参考文献：
  名称：

  （2 RS，5 R）-和（2 RS，5 S）-[5- 3 H]鸟氨酸在克拉维酸生物合成中的立体化学命运

  摘要：

  鸟氨酸的5- pro（R）氢被保留在棒酸的生物合成中，在该位置中，其呈9- pro（S）位置且构型整体反转。

  DOI：

  10.1039/c39860000638
• 作为产物：
  描述：

  2-邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯 、 丙烯醛 生成 diethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(3-oxopropyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  （2 RS，5 R）-和（2 RS，5 S）-[5- 3 H]鸟氨酸在克拉维酸生物合成中的立体化学命运

  摘要：

  鸟氨酸的5- pro（R）氢被保留在棒酸的生物合成中，在该位置中，其呈9- pro（S）位置且构型整体反转。

  DOI：

  10.1039/c39860000638

文献信息

• Agents with potential specificity against melanotic melanoma
  作者：Ai Jeng Lin、James A. Kelley、Theodore R. Breitman、John S. Driscoll

  DOI：10.1021/jm00347a005

  日期：1982.5

  approximately 2-fold more potent than compound 1a against either cll line and was 8-fold more potent than L-glutamic acid gamma-(4-hydroxyanilide), a natural product isolated from mushroom. No significant growth inhibitory activity was found for the m-hydroxy analogue 1c at 100 micrometers, the highest concentration tested. Similarly, compound 1b exhibited better activity against P-388 (ED50 = 9.5

  试剂被设计为利用黑色素瘤黑色素瘤相对于正常组织的高酪氨酸酶活性。如果这些试剂发生特定的酪氨酸酶激活，则黑色素瘤细胞中有毒代谢产物的产生将产生选择性的细胞杀伤作用。三种新氨基酸1a [β-[（对羟基苯基）氨基]丙氨酸盐酸盐]，1b [Nδ-（对羟基苯基）鸟氨酸盐酸盐]和1c [Nδ-（间羟基羟基苯丙氨酸）]的合成和抗肿瘤活性），二氢鸟氨酸盐酸盐]。化合物1a和1b在体外对B-16黑色素瘤的活性比在黑色素瘤黑素瘤细胞系中高约2倍。化合物1b对任一cll线的效力比化合物1a大约高2倍，并且比L-谷氨酸γ-（4-羟基苯胺）强8倍，从蘑菇中分离出的天然产品。在100微米（测试的最高浓度）下，未发现间羟基类似物1c的显着生长抑制活性。同样，化合物1b对P-388（ED50 = 9.5 x 10（-6）M）表现出比1a（ED50 = 3.2 x 10（-5）M）更好的活性，效力比1c高约30倍。针对人鼻
• Efficient construction of novel quaternary lactam dipeptide surrogates
  作者：J. Edward Semple

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01431-2

  日期：1998.9
• Synthesis and antibacterial evaluation of phosphonic acid analogues of diaminopimelic acid
  作者：I van Assche、M Soroka、A Haemers、M Hooper、D Blanot、J van Heijenoort

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90146-e

  日期：1991.7

  Diaminopimelic acid is an essential amino acid in the peptidoglycan of Gram-negative bacteria, mycobacteria and some Gram-positive bacteria. It can be used as a target for the development of antibacterial agents. In this article the synthesis of a series of phosphonic acid analogues of this diamino-dicarboxylic acid is described: mono- and diphosphonic acid derivatives as well as their homologues, N-alkyl analogues and some peptidyl derivatives. A phenylphosphinic derivative was also prepared. All the prepared compounds were tested for their antibacterial activity against a series of Gram-positive, Gram-negative and mycobacteria. They were also tested as possible inhibitors of the UDP-MurNAc-L-Ala-gamma-D-Glu: meso-DAP synthetase. No significant biological activity was found.
• Design and construction of novel thrombin inhibitors featuring P3–P4 quaternary lactam dipeptide surrogates
  作者：J. Edward Semple

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00448-x

  日期：1998.9

  Potent serine protease inhibitor 1a featuring a hybrid P3-P4 quaternary lactam dipeptide surrogate was prepared based upon SAR and molecular modeling investigations and in order to further probe the S2/S3 thrombin and FXa subsites. An efficient and concise synthetic route to the key aminolactam intermediate 4 was developed. The design, synthesis, and biological activity of this target and its P3-P4 diastereomer 1b is presented.
• Biosynthesis of antibiotics of the virginiamycin family. 7. Stereo- and regiochemical studies on the formation of the 3-hydroxypicolinic acid and pipecolic acid units
  作者：Josephine W. Reed、Michael B. Purvis、David G. I. Kingston、Andre Biot、Francis Gossele

  DOI：10.1021/jo00266a031

  日期：1989.3