N-allylidene-1,1-diphenylethanamine | 1051925-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allylidene-1,1-diphenylethanamine
• 英文别名: N-allylidene-1,1-diphenylethylamine；N-(1,1-diphenylethyl)prop-2-en-1-imine
• CAS: 1051925-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: UDWBYDKOKAYNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-allylidene-1,1-diphenylethanamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(1,1-Diphenylethylamino)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-亚芳基亚胺的合成及其在乙烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛和三甲基甲硅烷基氰化物的双亲核加成中的用途。

  摘要：

  由丙烯醛和二苯乙基或三苯甲基胺在Ti（OEt）4存在下制备N-亚烷基胺1a，b。各种烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛和三甲基甲硅烷基氰化物向这些亚胺的双亲核加成反应有效进行，用TFA处理后得到高谷氨酸衍生物3和戊内酰胺5。

  DOI：

  10.1021/ol8014539
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1-diphenylethyl)prop-2-ynamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-allylidene-1,1-diphenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛衍生的 N-烯丙胺：合成和用作两种亲核试剂的受体

  摘要：

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900457

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Use of <i>N</i>-Allylidene-1,1-diphenylethanamine as a Latent Acrolein Synthon in the Double Nucleophilic Addition Reaction of Ketene Silyl (Thio)acetals and Allylborolanes
  作者：Makoto Shimizu、Mami Kawanishi、Isao Mizota、Iwao Hachiya

  DOI：10.1021/ol101061t

  日期：2010.8.20

  In the presence of silica gel and water, a mixture of ketene silyl acetals and 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane underwent 1,4- and subsequently 1,2-addition with N-allylidene-1,1-diphenylethanamine to give delta-hydroxyesters in good yields, where the allylideneamine was successfully used as an acrolein equivalent.
• Synthesis of <i>N</i>-Allylideneamines and Their Use for the Double Nucleophilic Addition of Ketene Silyl (Thio)acetals and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol8014539

  日期：2008.9.18

  N-Allylideneamines 1a, b were prepared from acrolein and diphenylethyl or trityl amine in the presence of Ti(OEt)4. Double nucleophilic addition of various ketene silyl (thio)acetals and trimethylsilyl cyanide to these imines proceeded efficiently to give, after workup with TFA, homoglutamic acid derivatives 3 and valerolactam 5.

  由丙烯醛和二苯乙基或三苯甲基胺在Ti（OEt）4存在下制备N-亚烷基胺1a，b。各种烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛和三甲基甲硅烷基氰化物向这些亚胺的双亲核加成反应有效进行，用TFA处理后得到高谷氨酸衍生物3和戊内酰胺5。
• <i>N</i>-Allylideneamines Derived from Acrolein: Synthesis and Use as Acceptors of Two Nucleophiles
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200900457

  日期：2009.8

  Two practical methods have been developed for the preparation of N-allylideneamines 1b,c. One involves the isomerization of propargylamines and the other the dehydration of acrolein. N-Allylideneamines 1b,c thus prepared were used as efficient substrates for 1,4- and 1,2-double nucleophilic addition reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)