(4-bromophenyl)(trimethylsilyl)methanone | 75748-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(trimethylsilyl)methanone
• 英文别名: Benzene, 1-bromo-4-(trimethylsilylcarbonyl)-；(4-bromophenyl)-trimethylsilylmethanone
• CAS: 75748-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrOSi
• 分子量: 257.202
• InChiKey: VDPULEFPOWGNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(trimethylsilyl)methanone 在 aluminum oxide 、 titanium(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-bis(trimethylsilyl)paracyclophan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  与酰基硅烷的空前的麦克默里反应：烯丙基硅烷的形成与布鲁克的重排

  摘要：

  描述了芳基三甲基硅烷与取代的1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯衍生物2a-c和7的第一分子间和分子内McMurry反应。事实证明，通过在无机载体（Al 2 O 3，NaCl，TiO 2）上用Na还原TiCl 3制备的低价钛试剂是最合适的。根据反应条件和底物的特定取代方式，导致形成C，O-二甲硅烷基烯醇醚的中间体1,2-二甲硅烷基化的1,2-二醇钛酸酯的Brook重排可能与McMurry竞争脱氧途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00482-n
• 作为产物：
  描述：

  [(4-Bromo-phenyl)-trimethylsilanyl-methylene]-triphenyl-λ⁵-phosphane 在 亚磷酸三苯酯 、 臭氧 作用下， 以62%的产率得到(4-bromophenyl)(trimethylsilyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ricci, Alfredo; Fiorenza, Mariella; Degl Innocenti, Alessandro, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 12, p. 1068 - 1069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Ruthenium-Catalyzed Brook Rearrangement Involved Domino Sequence Enabled by Acylsilane–Aldehyde Corporation
  作者：Xiunan Lu、Jian Zhang、Liangyao Xu、Wenzhou Shen、Feifei Yu、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01983

  日期：2020.7.17

  A ruthenium-catalyzed [1,2]-Brook rearrangement involved domino sequence is presented to prepare highly functionalized silyloxy indenes with atomic- and step-economy. This domino reaction is triggered by acylsilane-directed C–H activation, and the aldehyde controlled the subsequent enol cyclization/Brook Rearrangement other than β–H elimination. The protocol tolerates a broad substitution pattern,

  提出了一种钌催化的涉及多米诺骨牌序列的[1,2]-布鲁克重排，以原子和步骤经济的方式制备高功能化的甲硅烷氧基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/布鲁克重排，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷氧基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。
• 一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111533764B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法，包括如下步骤：将式(3)所示苯甲酰基硅烷衍生物、式(4)所示丙烯醛类化合物、过渡金属盐催化剂、银盐添加剂、氧化剂置于有机溶剂中，惰性气体氛围下加热反应，当R6为氢时，反应生成式(1)所示烷氧基茚衍生物，否则，反应生成式(2)所示烷氧基茚衍生物。本发明所述的合成方法，原料廉价易得，操作简单，反应条件温和，底物范围广，原子经济性高，环境友好且反应收率高。
• Acylsilane directed aromatic C–H alkenylations by ruthenium catalysis
  作者：Xiunan Lu、Cong Shen、Keke Meng、Li Zhao、Tingyan Li、Yaling Sun、Jian Zhang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c8cc08250b

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed C–H alkenylation of aroylsilanes with electron-deficient alkenes was developed, using acylsilane as the directing group. The mild reaction conditions enable the tolerance of a wide scope of functionalities such as OMe, F, Cl, Br and CF3, providing a convenient and highly effective method for the synthesis of styrene derivatives bearing acylsilane. Steroid and heterocycles such

  以酰基硅烷为导向基团，开发了钌催化的芳香族硅烷与缺电子烯烃的CH烯基化反应。温和的反应条件可以耐受多种功能，例如OMe，F，Cl，Br和CF 3，为合成带有酰基硅烷的苯乙烯衍生物提供了一种方便而高效的方法。类固醇和杂环（例如呋喃和噻吩）也具有良好的耐受性。此外，酰基硅烷被有效地转化为相应的醛或羧酸。
• Preparation of substituted benzoyltrimethylsilanes by the palladium-catalyzed silylation of substituted benzoyl chlorides with hexamethyldisilane
  作者：Keiji Yamamoto、Shigeaki Suzuki、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77777-x

  日期：1980.1

  A direct preparative route to benzoyltrimethylsilane has been found by the reaction of benzoyl chloride with hexamethyldisilane in the presence of a specified palladium(II) complex as catalyst.

  在特定的钯（II）配合物作为催化剂的存在下，通过苯甲酰氯与六甲基乙硅烷的反应，发现了直接制备苯甲酰基三甲基硅烷的方法。