1,8-bis(4-trimethylsilylcarbonylphenyl)octane | 169129-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(4-trimethylsilylcarbonylphenyl)octane
• 英文别名: Octane, 1,8-bis[4-(trimethylsilylcarbonyl)phenyl]-；trimethylsilyl-[4-[8-(4-trimethylsilylcarbonylphenyl)octyl]phenyl]methanone
• CAS: 169129-01-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 466.811
• InChiKey: AHVNIRKKNVUBAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(4-trimethylsilylcarbonylphenyl)octane 在 aluminum oxide 、 titanium(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到1,2-bis(trimethylsilyl)paracyclophan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  与酰基硅烷的空前的麦克默里反应：烯丙基硅烷的形成与布鲁克的重排

  摘要：

  描述了芳基三甲基硅烷与取代的1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯衍生物2a-c和7的第一分子间和分子内McMurry反应。事实证明，通过在无机载体（Al 2 O 3，NaCl，TiO 2）上用Na还原TiCl 3制备的低价钛试剂是最合适的。根据反应条件和底物的特定取代方式，导致形成C，O-二甲硅烷基烯醇醚的中间体1,2-二甲硅烷基化的1,2-二醇钛酸酯的Brook重排可能与McMurry竞争脱氧途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00482-n
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(trimethylsilyl)methanone 、 1,7-辛二烯 生成 1,8-bis(4-trimethylsilylcarbonylphenyl)octane
  参考文献：
  名称：

  与酰基硅烷的空前的麦克默里反应：烯丙基硅烷的形成与布鲁克的重排

  摘要：

  描述了芳基三甲基硅烷与取代的1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯衍生物2a-c和7的第一分子间和分子内McMurry反应。事实证明，通过在无机载体（Al 2 O 3，NaCl，TiO 2）上用Na还原TiCl 3制备的低价钛试剂是最合适的。根据反应条件和底物的特定取代方式，导致形成C，O-二甲硅烷基烯醇醚的中间体1,2-二甲硅烷基化的1,2-二醇钛酸酯的Brook重排可能与McMurry竞争脱氧途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00482-n

文献信息

• Unprecedented McMurry Reactions with Acylsilanes: Enedisilane Formation versus Brook Rearrangement
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel、Barbara Gabor、Carsten Kopiske、Carl Krüger、Richard Mynott

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00482-n

  日期：1995.8

  The first inter- and intramolecular McMurry reactions of aroyltrimethylsilanes to substituted 1,2-bis(trimethylsilyl)ethene derivatives 2a-c and 7 are described. A low-valent titanium reagent prepared by the reduction of TiCl3 with Na on inorganic supports (Al2O3, NaCl, TiO2) turned out to be best suited. Depending on the reaction conditions and on the particular substitution patterns of the substrates

  描述了芳基三甲基硅烷与取代的1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯衍生物2a-c和7的第一分子间和分子内McMurry反应。事实证明，通过在无机载体（Al 2 O 3，NaCl，TiO 2）上用Na还原TiCl 3制备的低价钛试剂是最合适的。根据反应条件和底物的特定取代方式，导致形成C，O-二甲硅烷基烯醇醚的中间体1,2-二甲硅烷基化的1,2-二醇钛酸酯的Brook重排可能与McMurry竞争脱氧途径。