(R)-4-benzyl-3-[(2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoyl]oxazolidin-2-one | 886733-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 886733-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: FJDXOLVMSJAPRK-HJFKKMEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-81.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  415.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoyl]oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乳霉素
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative

  摘要：

  Starting with commercially available tiglic aldehyde, the title synthesis was achieved by employing deconjugative asymmetric alpha-sulfenylation of the chiral 3-(alpha,beta,gamma,delta-unsaturated acyl)-2-oxazolidinone with a methanethiosulfonate as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.058
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoic acid 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-benzyl-3-[(2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative

  摘要：

  Starting with commercially available tiglic aldehyde, the title synthesis was achieved by employing deconjugative asymmetric alpha-sulfenylation of the chiral 3-(alpha,beta,gamma,delta-unsaturated acyl)-2-oxazolidinone with a methanethiosulfonate as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.058

文献信息

• Efficient synthesis and biological activity of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.054

  日期：2009.3

  The title total synthesis was achieved by employing deconjugative asymmetric α-sulfenylation of the chiral 3-(α,β,γ,δ-unsaturated acyl)oxazolidin-2-one with a 3,3-dimethoxypropyl methanethiosulfonate as a key step. From the biological activity assay carried out using the title compounds, it appeared evident that in vitro antibacterial and mammalian type I FAS inhibitory activity can be cleanly separated

  通过使用手性3-（α，β，γ，δ-不饱和酰基）恶唑烷-2-酮与3,3-二甲氧基丙基甲硫代磺酸盐的键合不对称α-亚磺酰基化作为关键步骤来实现标题的总合成。从使用标题化合物进行的生物学活性测定中，似乎表明，不仅通过改变C 3位的取代基，而且通过改变C的绝对构型，可以清楚地分离体外的抗菌和哺乳动物I型FAS抑制活性。5位，并且非天然的（S）-（-）-3-脱甲基硫基催乳素及其同源物可以用作选择性的哺乳动物I型FAS抑制剂。
• Efficient synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.058

  日期：2006.4

  Starting with commercially available tiglic aldehyde, the title synthesis was achieved by employing deconjugative asymmetric alpha-sulfenylation of the chiral 3-(alpha,beta,gamma,delta-unsaturated acyl)-2-oxazolidinone with a methanethiosulfonate as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.