N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethylphenyl]acetamide | 885044-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethylphenyl]acetamide
• 英文别名: N-(3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-5-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide；N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 885044-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BF₃NO₃
• 分子量: 329.127
• InChiKey: YMUFDFRNXHUJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethylphenyl]acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2'-oxo-2,3-diphenyl-6-(trifluoromethyl)-2'H-spiro[indene-1,1'-naphthalen]-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过双导向基团策略，高区域选择性Ru（II）催化炔烃与1-炔基的1-芳基-2-萘的[3 + 2]螺环合成

  摘要：

  通过使用新型的双导向基团策略，开发了具有区域炔基的高区域选择性Ru（II）催化1-芳基-2-萘的[3 + 2]螺环化反应。该方法与许多官能团相容，因此以高收率提供了多种空间上拥挤的螺环分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153050
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethylphenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols

  摘要：

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.

  DOI：

  10.1021/ol060207i

文献信息

• Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols
  作者：Feng Shi、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol060207i

  日期：2006.3.1

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.
• Highly regioselective Ru(II)-catalyzed [3+2] spiroannulation of 1-aryl-2-naphthols with alkynes via a double directing group strategy
  作者：Jiamao Hao、Yicong Ge、Liuqing Yang、Jing Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153050

  日期：2021.5

  A highly regioselective Ru(II)-catalyzed [3+2] spiroannulation of 1-aryl-2-naphthols with internal alkynes was developed by using a novel double directing group strategy. This method was compatible with many functional groups, thus affording a variety of sterically congested spirocyclic molecules in high yields.

  通过使用新型的双导向基团策略，开发了具有区域炔基的高区域选择性Ru（II）催化1-芳基-2-萘的[3 + 2]螺环化反应。该方法与许多官能团相容，因此以高收率提供了多种空间上拥挤的螺环分子。