(E)-((buta-1,3-dien-1-yloxy)methyl)benzene | 95832-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((buta-1,3-dien-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-benzyloxy-1,3-butadiene；benzyloxybutadiene；[(1E)-buta-1,3-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 95832-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BMMVLUGMGHHLOD-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((buta-1,3-dien-1-yloxy)methyl)benzene 在 Oxone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (5R)-2,2,3-三甲基-5-苯基甲基-4-咪唑啉酮盐酸盐 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 ((1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxy)methyl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-56 α-氨基半乳糖片段的简洁立体控制合成，RCAI-56 是一种候选抗癌剂

  摘要：

  RCAI-56 是一种合成糖脂，通过刺激自然杀伤 T 细胞表现出有效的抗肿瘤活性。四-O-苄基-α-氨基半乳糖是RCAI-56的重要合成片段，由1,4-二氯-2-丁烯立体选择性合成，分九步，包括丙烯醛和丙烯醛之间的有机催化不对称Diels-Alder反应的关键步骤。 1-苄氧基丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611806
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-pent-4-enoic acid 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-((buta-1,3-dien-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of - and -1 alkoxy-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91249-3

文献信息

• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• α−カルバガラクトース化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2020002069A

  公开（公告）日：2020-01-09

  【課題】α-カルバガラクトース化合物製造中間体、及びα-カルバガラクトース化合物の新規な製造方法の提供。【解決手段】式（３）の化合物、及び化合物（３）を中間体として製造した化合物（８）からα-カルバガラクトース化合物（９）を製造する方法。［Bnはベンジル基］【選択図】なし

  【问题】提供α-卡尔巴加拉克多糖化合物制造的中间体，并提供α-卡尔巴加拉克多糖化合物的新制造方法。 【解决方法】使用化合物（3）和以化合物（3）为中间体制备的化合物（8），制备α-卡尔巴加拉克多糖化合物（9）。[Bn代表苯甲基] 【选择图】无
• Aminoalcohol derivatives by nickel-catalyzed enantioselective coupling of imines and dienol ethers
  作者：Jae Yeon Kim、Thomas Q. Davies、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/d3cc04582j

  日期：——

  reductive coupling of dienol ethers with N-tosylimines catalyzed by Ni(0) in the presence of a VAPOL-derived phosphoramidite ligand follows an unprecedented regiochemical course; it furnishes syn-configured 1,2-aminoalcohol derivatives in good chemical yields with up to 94% ee.

  在 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体存在下，二烯醇醚与N-甲苯磺酰亚胺在 Ni(0) 催化下发生还原偶联，遵循前所未有的区域化学过程；它以良好的化学收率提供顺式构型的 1,2-氨基醇衍生物，其 ee 高达 94%。
• 10.1021/acs.orglett.4c01589
  作者：Liu, Shun、Zhang, Qidong、Ma, Ji、Huo, Xiankuan、Ji, Lingbo、He, Baojiang、Chai, Guobi、Shi, Qingzhao、Mao, Jian、Xi, Hui、Fan, Wu、Li, Suhua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01589

  日期：——

  synthesis of regio- and stereodefined conjugated dienes via an in situ generated directing group strategy. This reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility for primary–tertiary alcohols. The simple and scalable (up to 0.6 mol) procedure with readily available and inexpensive reagents makes it a practical method for conjugated diene synthesis. Mechanistic studies reveal

  醇脱水是有机化学中最基本的转化之一，也是合成研究中生产烯烃最广泛使用的方法之一。人们已经开发了许多方法和试剂来控制正构醇的区域选择性和立体选择性以及脱水效率。尽管取得了这些成就，但由于许多潜在的二烯可以通过 1,2- 或 1 形成，因此除了具有天然优先消除位置的有限底物外，烯丙醇的区域选择性和立体选择性以及可预测的脱水很少有报道。 ,4-顺式或反式消除。在这里，我们报告了t BuOK/2,2-二氟乙酸钾介导的烯丙醇 1,4-顺式脱水，通过原位生成的导向基团策略合成区域和立体定义的共轭二烯。该反应表现出广泛的底物范围和伯叔醇良好的官能团相容性。简单且可扩展（高达 0.6 mol）的程序以及易于获得且廉价的试剂使其成为共轭二烯合成的实用方法。机理研究表明，形成具有叔丁醇和烯丙氧基缩醛部分的乙酸酯作为中间体，其中乙酸酯和缩醛充当碱促进消除的导向基团。该反应还涉及不寻常的H 2释放。
• Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)
  作者：David E. Chavez、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6

  日期：2001.10.1