辛伐他汀杂质D | 476305-24-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 辛伐他汀杂质D
• 中文别名: 辛伐他汀二聚体杂质
• 英文名称: Simvastatin dimer
• 英文别名: [(2R,4R)-2-[2-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-8-(2,2-dimethylbutanoyloxy)-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-6-oxooxan-4-yl] (3R,5R)-7-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-8-(2,2-dimethylbutanoyloxy)-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
• CAS: 476305-24-5
• 化学式: C₅₀H₇₆O₁₀
• 分子量: 837.147
• InChiKey: GUEULYYYHDURDF-CWZAOXTASA-N

物化性质

• 熔点：
  170-180?C
• 沸点：
  882.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛伐他汀 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 辛伐他汀杂质D
  参考文献：
  名称：

  一种合成辛伐他汀杂质D的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成辛伐他汀杂质D的方法，其包括：以易得的原料药辛伐他汀为起始原料，首先将内脂开环，再用丙酮叉将分子内的两个羟基保护，得到的中间体与另一分子原料药辛伐他汀缩合，最后用盐酸脱掉保护基丙酮得到辛伐他汀杂质D。本发明提供的的方法以廉价的易得的原料药辛伐他汀为起始原料，经过四步反应得到最终目标产物，整个反应路线简洁，经济，有很强的实用价值，可以进行较大量的制备，用于指导生产，同时也弥补了至今无关于该化合物合成方法的报道的空白。

  公开号：

  CN112759570B

文献信息

• Process for lactonization to produce simvastatin
  申请人：——

  公开号：US20040019225A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  There is disclosed a process for the manufacture of simvastatin of Formula I 1 which comprises heating a compound, namely acid or ammonium salt of compound of Formula II, 2 where Z is H or NH 4 in an organic solvent at a temperature of 130-140° C. 1 Name Residence Citizenship Ramesh 403, Janapriya Pramila Enclave India Dandala Uma Nagar, Kundanbagh, Begumpet Hyderabad - 500 016 (India) Sonny 505, Vishal Towers, A Block India Sebastian A.S. Raju Nagar, Kukatpally, Hyderabad - 500 072 (India) Sanapureddy 4/134, Pakeerpalli, India Jagan Mohan Sankarapuram (post) Reddy Cuddapah - 516 002 (India) Meenakshisunderam D-1, Hidden Treasure Apartments India Sivakumaran Near Ayyappa Swami Temple Lane Somajiguda, Hyderabad - 500 082 (India)

  披露了一种制备Formula I1的辛伐他汀的过程，包括在有机溶剂中将化合物加热至130-140°C，所述化合物为Formula II的酸或铵盐，其中Z为H或NH4。