N-(乙酰氨基甲基)乙酰胺 | 3852-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(乙酰氨基甲基)乙酰胺
• 中文别名: N,N'-二乙酰基二氨基甲烷
• 英文名称: N,N-methylenediacetamide
• 英文别名: methylenebisacetamide；N,N'-methylenebisacetamid；bis-acetylamino-methane；Bis-acetylamino-methan；Bis-diacetylamino-methan；N.N'-Diacetyl-methylendiamin；Methylen-bis-acetamid；N,N'-Methylenediacetamide；N-(acetamidomethyl)acetamide
• CAS: 3852-14-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00026173
• 分子量: 130.147
• InChiKey: RRSCVDMNAXVDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(乙酰氨基甲基)乙酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 苯 作用下， 生成 Methylen-bis-thioacetamid
  参考文献：
  名称：

  Pulvermacher, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl dimethylsulfimide 生成 N-(乙酰氨基甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iminosulfuranes (sulfilimines). V. Thermolysis of N-acetyliminodialkylsulfuranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00973a011

文献信息

• Photochemistry of aliphatic dipeptides in aqueous solution
  作者：David Birch、John D. Coyle、Roger R. Hill、Graham E. Jeffs、David Randall

  DOI：10.1039/c39840000796

  日期：——

  U.v. irradiation of aqueous solutions of glycylglycine or alanylglycine in the absence of oxygen leads to quantitative N-terminal deamination, and the formation of acetamide or propionamide, respectively, in high chemical yield.

  在不存在氧气的情况下，对甘氨酰甘氨酸或丙氨酰甘氨酸的水溶液进行紫外线照射会导致定量的N端脱氨作用，并分别以高化学收率形成乙酰胺或丙酰胺。
• Transamidation of Carboxamides Catalyzed by Fe(III) and Water
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Andrea Ojeda-Porras、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/jo500562w

  日期：2014.5.16

  The highly efficient transamidation of several primary, secondary, and tertiary amides with aliphatic and aromatic amines (primary and secondary) is described. The reaction is performed in the presence of a 5 mol % concentration of different hydrated salts of Fe(III), and the results show that the presence of water is crucial. The methodology was also applied to urea and phthalimide to demonstrate

  描述了几种伯，仲和叔酰胺与脂族和芳族胺（伯和仲）的高效氨基转移。反应在浓度为5 mol％的不同水合Fe（III）盐存在下进行，结果表明水的存在至关重要。该方法还应用于尿素和邻苯二甲酰亚胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。其用途的一个实例是分子内应用，用于合成2,3-二氢-5 H-苯并[ b ] -1,4-噻嗪平-4-酮，它是地尔硫卓与结构相关药物的双环核心（Budriesi ，R。; Cosimelli，B。;伊万，P。; Carosati，E。; Ugenti，MP; Spisani，R. CURR医学化学式。2007年，14，279–287）。在实验观察和先前关于由过渡金属（例如铜和铝）催化的氨基转移反应的机理建议的基础上，提出了一种解释水作用的合理机制。与其他现有方法相比，该方法具有显着改进。它可以在空气中和湿或工业级溶剂中进行。
• Photochemistry of dipeptides in aqueous solution
  作者：Roger R. Hill、John D. Coyle、David Birch、Edwin Dawe、Graham E. Jeffs、David Randall、Iwan Stec、Tessa M. Stevenson

  DOI：10.1021/ja00005a053

  日期：1991.2

  The photochemical lability of peptides is poorly understood, largely because of the lack of product data. In the present study, product analyses have been carried out following the photolyses in aqueous solution of selected glycyl dipeptides (Gly-Gly, DL-AIa-GIy, L-VaI-GIy, L-Pro-Gly, L-Phe-Gly, and Gly-L-Phe), L-prolyl-L-phenylalanine, and L-phenylalanyl-L-proline. Efficient deamination and decarboxylation

  人们对肽的光化学不稳定性知之甚少，主要是因为缺乏产品数据。在本研究中，在选定的甘氨酰二肽（Gly-Gly、DL-Ala-Gly、L-Val-Gly、L-Pro-Gly、L-Phe-Gly、和 Gly-L-Phe)、L-脯氨酰-L-苯丙氨酸和 L-苯丙氨酰-L-脯氨酸。脂肪族二肽的有效脱氨基和脱羧在涉及肽键的光诱导电子转移过程中产生简单酰胺的热前体。苯丙氨酰肽光降解的类似途径受到其他类型反应的竞争。
• The amidoalkylation of aromatic hydrocarbons
  作者：John E. Barry、Edward A. Mayeda、Sidney D. Ross

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80088-4

  日期：1977.1

  The Nyberg procedure (the use of trifluoroacetic acid in chloroform) for the efficient amidoalkylation of aromatic hydrocarbons is limited to substrates more nucleophilic than benzene. The reaction involves protonation of the electrophile, cleavage to a carbonium ion and alkylation of the nucleophile by the carbonium ion. Either the cleavage step or the alkylation step may be rate-determining. The

  Nyberg程序（在氯仿中使用三氟乙酸）进行芳烃的有效酰胺烷基化仅限于比苯更具亲核性的底物。该反应包括亲电体的质子化，裂解成碳酸根离子和通过碳酸根离子使亲核体烷基化。裂解步骤或烷基化步骤可以是速率确定的。本工作确定了某些形成碳离子但不能使亲核试剂烷基化的情况（以苯和硝基取代苯作为亲核试剂），以及其他反应条件不足以允许质子化的亲电试剂裂解的情况。N-邻苯二甲酰亚胺甲基酰胺）。
• Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides from Aldehydes and Amides Catalyzed by Silica-Bonded S-Sulfonic Acid Nanoparticles
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Heshmatollah Alinezhad、Parizad Rezaee

  DOI：10.1080/00397911.2012.709573

  日期：2013.9.2

  Abstract Silica-bonded S-sulfonic acid nanoparticles (SBSSANPs) were easily synthesized from silica nanoparticles and showed to be an efficient catalyst in the synthesis the symmetrical N,N′-alkylidene bisamides. Reaction of aldehydes and amides in the presence of the catalyst afforded the corresponding bisamides in good to excellent yields. The extensive range of substrates suggests general applicability

  摘要 二氧化硅键合的 S-磺酸纳米粒子 (SBSANPs) 很容易由二氧化硅纳米粒子合成，并被证明是合成对称 N,N'-亚烷基双酰胺的有效催化剂。在催化剂存在下醛和酰胺的反应以良好至极好的产率提供相应的双酰胺。广泛的底物范围表明该方法具有普遍适用性。催化剂的可重复使用性、简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

表征谱图