(4S)-4-benzyl-3-propanoyl-1,3-thiazolidin-2-one | 1004981-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-propanoyl-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 1004981-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: NRICQCXVIPJEHM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-propanoyl-1,3-thiazolidin-2-one 、 3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2R,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo-1,3-thiazolan-3-yl]-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lyngbyaloside B 的合成：C1-C16 大环内酯核心片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经实现了细胞毒性大环内酯 lyngbyaloside B 的 C1-C16 大环内酯核心片段的高度立体选择性合成。合成策略涉及将 N-丙酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇盐醇醛添加以实现非埃文斯和埃文斯顺丙酸醇醛反应，作为建立大环内酯核心中存在的七个立体中心中的四个的关键步骤 (2)。C7 羟基和 C13 上的叔羟基是通过使用不同的策略对由 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化产生的环氧化物进行区域选择性打开而引入的。在 C13 处被叔醇捕获的关键分子间酰基乙烯酮和随后的闭环复分解反应有助于将北半球和南半球亚基结合起来，以构建大环内酯核心 (2)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300083
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-4-(苯基甲基)-2-硫代-3-噻唑烷基]-1-丙酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-3-propanoyl-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物与3-卤代丙烯酸乙酯的迈克尔加成消除反应。

  摘要：

  通过在丙烯酸乙酯的β-卤代衍生物上手性烯醇盐的迈克尔加成反应（随后消除X-），已经制备了细胞毒性大环内酯类两性化合物E和双香抑素的关键二烯或二烯亚结构，并完全保留了初始E或Z构型。埃文斯恶唑烷-2-酮和我们相关的噻唑烷-2-酮以及对反应条件的微调是必不可少的。从这些加合物可得到许多手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol702632m

文献信息

• Anti-cancer and splice modulating compounds and methods
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11203588B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  There are provided inter alia stable anti-cancer compounds and splice modulators and methods of synthesis and use thereof.

  本文特别提供了稳定的抗癌化合物和剪接调节剂及其合成和使用方法。
• ANTI-CANCER AND SPLICE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200299279A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  There are provided inter alia stable anti-cancer compounds and splice modulators and methods of synthesis and use thereof.
• Michael Addition−Elimination Reactions of Chiral Enolates with Ethyl 3-Halopropenoates
  作者：Jorge Esteban、Anna M. Costa、Àlex Gómez、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol702632m

  日期：2008.1.1

  macrolides amphidinolide E and dictyostatin have been prepared via a Michael addition (followed by elimination of X-) of chiral enolates on beta-halo derivatives of ethyl acrylate, with full retention of the initial E or Z configuration. Evans oxazolidin-2-ones and our related thiazolidin-2-ones, as well as a fine-tuning of the reaction conditions, have been essential. Many chiral building blocks are accessible

  通过在丙烯酸乙酯的β-卤代衍生物上手性烯醇盐的迈克尔加成反应（随后消除X-），已经制备了细胞毒性大环内酯类两性化合物E和双香抑素的关键二烯或二烯亚结构，并完全保留了初始E或Z构型。埃文斯恶唑烷-2-酮和我们相关的噻唑烷-2-酮以及对反应条件的微调是必不可少的。从这些加合物可得到许多手性结构单元。
• Towards the Synthesis of Lyngbyaloside B: Stereoselective Synthesis of the C1-C16 Macrolactone Core Segment
  作者：Jhillu S. Yadav、Animesh Haldar、Tapas Maity

  DOI：10.1002/ejoc.201300083

  日期：2013.5

  A highly stereoselective synthesis of the C1–C16 macrolactone core segment of the cytotoxic macrolide lyngbyaloside B has been achieved. The synthetic strategy involved aldol additions of chlorotitanium enolates of N-propionyl thiazolidinethiones to achieve non-Evans as well as Evans syn-propionate aldol reactions as the key steps to establish four of the seven stereogenic centres present in the macrolactone

  已经实现了细胞毒性大环内酯 lyngbyaloside B 的 C1-C16 大环内酯核心片段的高度立体选择性合成。合成策略涉及将 N-丙酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇盐醇醛添加以实现非埃文斯和埃文斯顺丙酸醇醛反应，作为建立大环内酯核心中存在的七个立体中心中的四个的关键步骤 (2)。C7 羟基和 C13 上的叔羟基是通过使用不同的策略对由 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化产生的环氧化物进行区域选择性打开而引入的。在 C13 处被叔醇捕获的关键分子间酰基乙烯酮和随后的闭环复分解反应有助于将北半球和南半球亚基结合起来，以构建大环内酯核心 (2)。