(2R,3S,8S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,8-dimethylnonan-1-one | 1420766-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,8S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,8-dimethylnonan-1-one
• 英文别名: (2R,3S,8S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,8-dimethylnonan-1-one
• CAS: 1420766-33-1
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₃S₂Si
• 分子量: 648.018
• InChiKey: MRZSWMGRWVTSQJ-PBGAUYSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,8S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,8-dimethylnonan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 methyl 2-((2S,4S,5S)-5-(6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.09h， 生成 (2R,3S,8S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,8-dimethylnonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075