N-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)-乙酰胺 | 5445-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trichlor-1-hydroxyethyl)acetamid；N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 5445-85-2
• 化学式: C₄H₆Cl₃NO₂
• mdl: MFCD00227138
• 分子量: 206.456
• InChiKey: WVECDRAYBGJMIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  327.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)-乙酰胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 27.0h， 生成 N-(2,2-dichlorovinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,3-Thiazole-4-sulfonyl Chlorides

  摘要：

  A four-step preparative-scale synthesis of eight 2-alkyl- and arylsubstituted thiazole-4-sulfonyl chlorides from chloralamides is reported. Good yields and easy availability of starting materials are valuable advantages of the procedure that gives access to formerly unattainable building blocks.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.571356
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloroethylidene)acetamide 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2141 - 2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-(acylamino)polyhaloalkylphosphoryl compounds by the reaction of trivalent phosphorus chlorides withN-(α-hydroxypolyhaloalkyl)amides
  作者：P. P. Onys'ko

  DOI：10.1007/bf02495701

  日期：1998.9

  N-(α-Hydroxypolyhaloalkyl)amides react with trivalent phosphorus chlorides to give α-(acylamino)polyhaloalkylphosphoryl compoundsvia phosphorotropic rearrangement of intermediate phosphites or phosphinites.

  N-(α-羟基多卤代烷基)酰胺与三价氯化磷反应，通过中间体亚磷酸酯或亚膦酸酯的亲磷重排得到α-(酰基氨基)多卤代烷基磷酰基化合物。
• Novel 2<i>H</i>-1,3-benzoxazine ring formation by intramolecular heterocyclization of <i>N</i>-(α-aryloxyalkyl)imidoyl chlorides
  作者：Petro P. Onys’ko、Kateryna A. Zamulko、Olena I. Kyselyova、Yaroslav A. Syzonenko

  DOI：10.1515/hc-2017-0102

  日期：2017.12.20

  Abstract A convenient synthetic approach to derivatives of 2-trichloromethyl and 2-dichlorometylene-2H-1,3-benzoxazines, based on intramolecular heterocyclization of readily accessible N-(α-aryloxytrichloroethyl)imidoyl chlorides, was developed. Base induced dehydrochlorination of 4-phenyl- or 4-trifluoromethyl-2-trichloromethylbenzoxazines allows preparation of 2-dichloromethylene-1,3-benzoxazines

  摘要 基于易于获得的 N-（α-芳氧基三氯乙基）亚胺酰氯的分子内杂环化，开发了一种方便的合成 2-三氯甲基和 2-二氯亚甲基-2H-1,3-苯并恶嗪衍生物的方法。4-苯基-或 4-三氟甲基-2-三氯甲基苯并恶嗪的碱诱导脱氯化氢可以制备 2-二氯亚甲基-1,3-苯并恶嗪，而在类似条件下 4-氟甲基类似物的脱氯化氢伴随着正式的 1,5-H 转移得到相应的 2-二氯甲基-4-氟亚甲基-1,3-苯并恶嗪。
• β,β,β‐Trichloroethyl‐ <i>N</i> H‐Enamine as Viable System for 5‐ <i>Endo‐trig</i> Radical Cyclization <i>via</i> Multifaceted Cu ^I −Cu ^II Redox Catalysis: Single Step Synthesis of Multi‐Functionalized <i>N</i> H‐Pyrroles
  作者：Ram N. Ram、Sandhya Sadanandan、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1002/adsc.201900938

  日期：2019.12.17

  NH‐enamine systems via multifaceted CuI−CuII redox catalysis generating radicals, preventing dehalogenative reduction of radical precursors and dehydrohalogenating the 5‐endo‐trig cyclized products have been demonstrated experimentally. With wider substrate scope, this method incorporates halo‐, NH‐ and carbonyl functionalities besides alkyl, aryl and heteroaryl substituents in the pyrrole unit easily

  在此我们报告了通过新颖的5-内-trig自由基环化模式从多种β，β，β-三氯乙基-N H-烯胺中高收率的轻度和区域选择性铜催化直接合成多取代和官能化N H-吡咯的方法。，以前在烯胺体系中不可行。几何“不受欢迎到青睐”的方法来变换5-内-TRIG在自由基环化模式ñ H-烯胺系统通过多方面的Cu我-Cu II氧化还原催化产生自由基，防止自由基前体的还原dehalogenative和脱卤化氢的5-内切触发已通过实验证明了环化产物。具有更宽底物范围，这种方法结合了卤素- ，Ñ H-和羰基官能除了在吡咯单元烷基，芳基和杂芳基的取代基容易。这些难以制备的3-卤代N H-吡咯是天然产物，农用化学品，药物和有机金属化学的潜在来源。
• Über Derivate des 1,3-Oxazolidin-4,5-dions
  作者：Horst Böhme、Kurt Henning Ahrens、Ekkehardt Tippmann

  DOI：10.1002/ardp.19773100311

  日期：——

  Die Einwirkung von Oxalylchlorid auf N‐Hydroxymethyl‐benzamid (4) führt zu N‐Benzoyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dion (8), wenn man den entstehenden Chlorwasserstoff mittels Zugabe von Kalium‐carbonat oder Durchleiten von Stickstoff entfernt. Anderenfalls bildet sich unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und ‐dioxid N‐Chlormethyl‐benzamid (6). – Chloral‐ oder Bromal‐acylamide 10 und Oxalylchlorid

  如果通过添加碳酸钾或通过氮气除去形成的氯化氢，草酰氯对 N-羟甲基-苯甲酰胺 (4) 的作用会产生 N-苯甲酰-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 (8) . 否则，随着氯化氢、一氧化碳和二氧化氮的消除，形成 N-氯甲基-苯甲酰胺 (6)。- 氯醛或溴酰酰胺 10 和草酰氯以良好的产率反应形成 N-酰基-2-三卤甲基-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 11. 氯醛-酰酰胺与丙二酰氯的反应不会导致环关闭; 得到丙二酸二-(1-酰氨基-2-三氯-乙酯)12。
• Synthesis and spectral characteristics of N-(1-([1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-ylamino)-2,2,2-trichloroethyl)carboxamides
  作者：Pavlo V. Zadorozhnii、Ihor O. Pokotylo、Vadym V. Kiselev、Aleksandr V. Kharchenko、Oxana V. Okhtina

  DOI：10.1515/hc-2019-0020

  日期：2019.11.28

  Based on readily available N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)carboxamides, N-(2,2,2-trichloro-1-(3-(3-mercapto-4H-1,2,4-triazol-4-yl)thioureido)ethyl) carboxamides, dehydrosulfurization–under the influence of excess HgO–led to the formation of N-(1-([1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-ylamino)-2,2,2-trichloroethyl)carboxamides. The reaction was carried out in boiling glacial acetic acid for 1-1.5 hours. The cyclization products were obtained in 42-62% yields and easily isolated from the reaction mixture. The structure of all synthesized compounds was confirmed by complex spectral studies.

  基于易得的N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)羧酰胺，N-(2,2,2-三氯-1-(3-(3-巯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)硫脲基)乙基)羧酰胺，通过过量HgO的脱硫化作用，在沸腾的冰乙酸中反应1-1.5小时，形成了N-(1-([1,2,4]三唑[3,4-b][1,3,4]噻二唑-6-基氨基)-2,2,2-三氯乙基)羧酰胺。环化产物以42-62%的产率得到，并且可以很容易地从反应混合物中分离。所有合成化合物的结构都通过复杂的光谱研究得到了确认。

表征谱图