N-(2,2,2-trichloroethylidene)acetamide | 26404-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloroethylidene)acetamide
• 英文别名: N-[(1E)-2,2,2-Trichloroethylidene]acetamide
• CAS: 26404-44-4
• 化学式: C₄H₄Cl₃NO
• 分子量: 188.441
• InChiKey: LFCXWERAKAEXPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloroethylidene)acetamide 在 三甲基乙酰氯 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到N-(2,2-dichlorovinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Shchepin, V. V.; Efremov, D. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11.1, p. 1790 - 1794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-四氯乙基)乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2,2,2-trichloroethylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物作为潜在的杀菌剂。第 V.1 部分一些新型 N,N,N',N'-四甲基-N''-(1-取代-2,2,2-三氯乙基)磷酸三酰胺的制备和性能

  摘要：

  摘要 制备了一系列N,N,N',N'-四甲基-N''-(1-取代-2,2,2-三氯乙基)磷酰胺，其中1-取代基为酰胺基NHCOR (R = H, Me, CH2Cl, CCl3, 2,4-dichlo-rophenyl, 2-methylfuran-3-yl, 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-yl), 烷氧基基团 (OMe、OEt、OBu、OC12H25) 或取代的乙酰胺基 (NHCOCH2Y)，其中 Y 是三唑基、N,N-二-甲基二硫代氨基甲酸、N,N-二乙基二硫代氨基甲酸、二乙基黄原、二乙氧基硫代磷酰硫基或十二烷硫基。当在体外以 300 ppm 对一系列生物体进行测试时，这些化合物作为杀真菌剂的活性通常较低。然而，某些化合物（1-甲酰胺基、1-乙酰胺基和 1-氯乙酰胺基衍生物）在体内表现出参考杀菌剂（胍丁胺）的 55-77% 的活性，当以 400

  DOI：

  10.1080/10426509608029647

文献信息

• The Reaction of Anhydrochloralurethanes with Ketene Acetals
  作者：Tetsuo Akiyama、Nobuaki Urasato、Takeshi Imagawa、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.49.1105

  日期：1976.4

  The reaction of anhydrochloralurethanes (I) with ketene acetals (II) has been found to give novel carbamate derivatives (III) in quantitative yield. The intermediacy of a cyclic intermediate, an oxazine derivative (IV), was confirmed by spectroscopic methods, although several attempts to isolate IV have been unsuccessful. The mechanism for formation of IV is discussed.

  已发现无水氯代氨基甲酸乙酯 (I) 与乙烯酮缩醛 (II) 的反应以定量产率得到新的氨基甲酸酯衍生物 (III)。通过光谱方法证实了环状中间体恶嗪衍生物 (IV) 的中间体，尽管多次尝试分离 IV 均未成功。讨论了形成 IV 的机制。
• Reactions of<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-(2,2,2-trichloroethylidene)amines with Enamines
  作者：Wolfgang Miltz、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-1990-27002

  日期：——

  The reaction of N-acyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)amines with cyclic enamines affords chiral 2,2,2-trichloroethyl amine derivatives with high diastereo- and enantioselectivity.

  N-酰基-N-(2,2,2-三氯亚乙基)胺与环烯胺反应生成手性 2,2,2-三氯乙胺衍生物，具有很高的非对映和对映选择性。
• Recent Synthetic Methods Involving Intermolecular alpha;-Amidoalkylation at Carbon
  作者：Harold E. ZAUGG

  DOI：10.1055/s-1970-21579

  日期：——

  This paper summarizes the work that has been done in the field since the most recent review of the subject1, i. e. literature coverage from January, 1963 to June, 1969. Briefly, the scope includes any reaction resulting in the attachment of an α-amidoalkyl group to a carbon atom of another molecule. The electrophilic amidoalkylation reagents generally can be represented by the structure, R-CO-N(R′)-CH(R″)-X, where X, the leaving group, is -OH, -OR, -O-CO-R, -NH-CO-R, -NR2, -NR3 +, or halogen (in the tables this order will be used in listing the reagents). The group R′ may be hydrogen, alkyl, or a second acyl group. When R′ is hydrogen, HX may be eliminated in certain cases to give the corresponding acylimine, R-CO-N = CH-R″, also an effective α-amidoalkylating agent. Compounds bearing carbon atoms sufficiently nucleophilic to be susceptible to attack by the amidoalkylation agents represent a wide variety of structural types. They include aromatic compounds, olefins, acetylenes, ketenes, carbenoid compounds, and carbanionoid compounds derived from active methylenes, Grignard reagents, and other organometallics. The review surveys α-amidoalkylation of 1. Aromatic Compounds 2. Mono-olefins 3. Conjugated Dienes 4. Acetylenes 5. Ketenes 6. Carbenoid Carbon 7. Active Methylene Compounds (and HCN) 8. Grignard Reagents

  本文总结了自最近一次对这一主题的回顾1 （即 1963 年 1 月至 1969 年 6 月期间的文献覆盖范围）以来在这一领域所做的工作。简而言之，研究范围包括将δ-氨基烷基连接到另一个分子的碳原子上的任何反应。亲电氨基烷基化试剂一般可用结构 R-CO-N(R′)-CH(R″)-X 表示，其中离去基团 X 是-OH、-OR、-O-CO-R、-NH-CO-R、-NR2、-NR3 + 或卤素（在表格中列出试剂时将使用此顺序）。基团 R′可以是氢、烷基或第二个酰基。当 R′为氢时，在某些情况下可以消除 HX，得到相应的酰亚胺 R-CO-N＝CH-R″，它也是一种有效的δ-氨基烷基化剂。 含有碳原子的化合物，其亲核性足以使其易受氨基烷基化剂的攻击，其结构类型多种多样。它们包括芳香族化合物、烯烃、乙炔、烯酮、类羰基化合物以及由活性甲烯、格氏试剂和其他有机金属衍生的类羰基化合物。 本综述探讨了δ-氨基烷基化 1. 芳香族化合物 2. 单烯烃 3. 共轭二烯 4. 乙烯 5. 烯酮 6. 类羰基碳 7. 活性亚甲基化合物（和 HCN） 8. 格氏试剂
• α-Hydroxylation of cyclic hydroxamic acids by peroxide oxidation : A novel approach to allelochemicals from Gramineae
  作者：Holger Hartenstein、Dieter Sicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73347-8

  日期：1994.6

  Naturally occurring hemiacetals DIBOA and DIMBOA were synthesized by the first α-hydroxylation of N-hydroxylactams via m-chloroperbenzoic acid oxidation of corresponding cyclosilyl enol ethers.

  天然存在的半缩醛DIBOA和DIMBOA是通过N-羟基内酰胺通过相应的环甲硅烷基烯醇醚的间氯过苯甲酸的第一次α-羟基化反应合成的。
• Kasper, Franz; Boettger, Holger, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 2, p. 70 - 71
  作者：Kasper, Franz、Boettger, Holger

  DOI：——

  日期：——