4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 | 37830-90-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮
• 中文别名: 4,5-二甲基-2-氧-1,3-二氧环戊烯；4,5-二甲基-1,3-二醇-2-酮；4,5-二甲基-1,3-二氧环戊烯-2-酮；4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯；4,5-二甲基-2氧代-1,3-二氧杂环戊烯(DMDO)；4,5―二甲基1,3间二氧柞环氧杂环戊烯―2酮；DMDO
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-1,3-dioxole-2-one
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1,3-dioxol-2-one；4,5-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxolene；4,5-dimethyl vinylene carbonate；dimethyldioxolone；4,5-dimethyl-1,3-dioxolen-2-one；4,5-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxole
• CAS: 37830-90-3
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD00135139
• 分子量: 114.101
• InChiKey: QYIOFABFKUOIBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78°C
• 沸点：
  130 °C / 6mmHg
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、密封且干燥的环境中。

SDS

4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,5-Dimethyl-1,3-dioxol-2-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 37830-90-3
分子式： C5H6O3
4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅灰色
气味： 轻微的特殊味
pH: 无数据资料
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模块 9. 理化特性
熔点：
78°C
沸点/沸程 130 °C/0.8kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 许多有机溶剂

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮是重要的有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产中。该化合物可用作抗高血压药奥美沙坦的中间体。

用途

4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮在医药工业上具有重要用途，主要用于合成新型半合成抗生素，例如用于合成半合成青霉素——盐酸仑氨西林（Lenampicillin Hydrochloride）。

合成方法

以羟基丁酮和光气为原料，合成酰化中间体氯代甲酸丁酮酯的优化工艺条件如下：羟基丁酮解聚2小时后投料，反应温度控制在5~15℃，羟基丁酮与光气的摩尔比为1:1.5，羟基丁酮与缚酸剂的摩尔比也为1:1.5, 羟基丁酮与溶剂二氯乙烷的质量比为1:10, 反应时间控制在2~3小时。水洗条件为单次用水量2mL.g-1，水洗温度保持在0~5℃。在此条件下，酰化反应收率可达到90%以上。

用途

4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮还用作抗高血压药奥美沙坦的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 普卢利沙星
  参考文献：
  名称：

  一种普卢利沙星的制备方法

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物普卢利沙星，化学名称为：6-氟-1-甲基-7-[4-(5-甲基-2-氧代1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基-1-哌嗪基]-4-氧代-4H-[1，3]硫氮杂环丁烷并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的制备方法。本发明的制备方法是适合工业化生产、工艺简单、纯度高、收率高的普卢利沙星的制备方法。

  公开号：

  CN103113392B
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,5-dichloro-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成4,5‑二甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮的方法，包括以下步骤：步骤一：2,3‑丁二酮与三光气环合得到4,5‑二氯‑4,5‑二甲基‑1,3‑二氧杂环戊‑2‑酮；步骤二：4,5‑二氯‑4,5‑二甲基‑1,3‑二氧杂环戊‑2‑酮在还原试剂作用下脱氯制备4,5‑二甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮。本发明条件温和，简洁高效。

  公开号：

  CN111018824A
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 、 磺酰氯 在 4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以without isolating 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2-one (III)的产率得到奥美沙坦霉素杂质4
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2-one

  摘要：

  4-氯-4-甲基-5-亚甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-酮是合成4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的中间体，后者可用作制备各种前药的修饰剂。该中间体通过重排反应以良好的产率给出所需的目标化合物。

  公开号：

  US04554358A1

文献信息

• Indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06054587A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel indole and azaindole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described: ##STR1## and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  描述了以下结构的新型吲哚和氮杂吲哚化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途：##STR1##以及其药用可接受的前药和盐。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• [EN] ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2010015447A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A compound having the structure (formula 1) wherein R is a "sartan family" moiety Z is a nitroxy carrying moiety, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are active against hypertension.

  一种具有结构（式1）的化合物，其中R是“沙坦家族”基团，Z是携带亚硝基的基团，或其药用盐。这些化合物对高血压具有活性。
• Carboxysubstituted cyclic carboxamide derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05977139A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The present invention relates to novel carboxy substituted cyclic carboxamide derivatives of formula (1), ##STR1## and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of tachykinin-mediated diseases and conditions disclosed herein including: asthma, coughs and bronchitis.

  本发明涉及新型的带有羧基取代的环戊酰胺衍生物，化学式为(1)，##STR1##及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及它们作为速激肽受体拮抗剂的用途。这类拮抗剂在治疗包括哮喘、咳嗽和支气管炎在内的速激肽介导的疾病和症状中很有用。
• Dioxolenylmethyl carbamates pro moieties for amine drugs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05466811A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  This invention relates to a the use of new oxodioxolenylmethyl carbamates to produce bioreversible neutral prodrugs from primary and secondary amines.

  这项发明涉及使用新的氧二氧杂环己基甲基氨基甲酸酯，从一次和二次胺中制备生物可逆中性前药。

表征谱图