4-(iodomethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one | 80841-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(iodomethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one
• 英文别名: 4-(Iodomethyl)-5-methyl-2H-1,3-dioxol-2-one
• CAS: 80841-79-8
• 化学式: C₅H₅IO₃
• 分子量: 239.997
• InChiKey: SMTDIEBUWFHPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(iodomethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one 、 阿齐沙坦 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78.4%的产率得到(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 2-ethoxy-1-((2'-(4-((5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种阿齐沙坦酯工艺杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种阿齐沙坦酯工艺杂质的制备方法。包括以下步骤：A、将阿齐沙坦甲酯A4溶于有机溶剂；或者，先将阿齐沙坦甲酯A4水解得到阿齐沙坦，再将阿齐沙坦溶于有机溶剂；B、加入催化剂和碱，在0～5℃下搅拌；C、将4‑卤甲基‑5‑甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮的DMF溶液加入反应体系中，加料完毕后升温反应完全，加酸调pH值，过滤，得到产品。设计了阿齐沙坦酯工艺杂质的合成路线，以高收率成功得到阿齐沙坦酯杂质，获得合格的杂质对照品。

  公开号：

  CN108822097A
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-(iodomethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. II. Preparation and characterization of (5-substituted 2-Oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl esters of ampicillin.

  摘要：

  (5-取代的2-氧基-1,3-二恶烷-4-基)甲酸酯被设计为一种新型的青霉素前药。这些酯类化合物的制备经过确认，在小鼠口服给药后能产生比青霉素三水合物本身更高的血药浓度。那些能显著提高青霉素血药浓度的化合物在体外血液中容易水解。青霉素（5-甲基-2-氧基-1,3-二恶烷-4-基）甲酸酯盐酸盐（KBT-1585）在小鼠中显示出最佳的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2241

文献信息

• [EN] 10-(DI(PHENYL)METHYL)-4-HYDROXY-8,9,9A,10-TETRAHYDRO-7H-PYRROLO[1 ',2':4,5]PYRAZINO[1,2-B]PYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE ORTHOMYXOVIRUS REPLICATION FOR TREATING INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 10-(DI(PHÉNYL)MÉTHYL)-4-HYDROXY-8,9,9A,10-TÉTRAHYDRO-7H-PYRROLO[1 ',2':4,5]PYRAZI NO[1,2-B]PYRIDAZINE-3,5-DIONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION D'ORTHOMYXOVIRUS POUR LE TRAITEMENT DE LA GRIPPE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2019166950A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present disclosure refers to 10-(di(phenyl)methyl)-4- hydroxy-8,9,9a,10-tetrahydro-7H-pyrrolo[1';2':4,5]pyrazino[1,2- b]pyridazine-3,5-dione derivatives and related compounds of Formula (A) as inhibitors of the orthomyxovirus replication for treating influenza.(Formula A) (A) A preferred specific compound is e.g. (9aR, 10S)-10-((S)-(4- fluorophenyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-4-hydroxy-8,9,9a,10- tetrahydro-7H-pyrrolo[1';2':4,5]pyrazino[1,2-b]pyridazine-3,5-dione (example 1).

  本公开涉及10-(二(苯基)甲基)-4-羟基-8,9,9a,10-四氢-7H-吡咯并[1';2':4,5]吡嗪并[1,2-b]吡啶二酮衍生物及其相关化合物，作为治疗流感的正黏液病毒复制抑制剂的化合物(A)的公式。(化合物A) (A) 一个优选的具体化合物是例如(9aR, 10S)-10-((S)-(4-氟苯基)(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-4-羟基-8,9,9a,10-四氢-7H-吡咯并[1';2':4,5]吡嗪并[1,2-b]吡啶二酮 (示例1)。
• Penem compounds
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05703068A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  Antibiotic penem compounds are represented by the following formula: ##STR1## wherein R represents a group of the following formula: ##STR2## in which R.sub.1 is a linear or branched, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, R.sub.2 is a particular substituted or unsubstituted alkyl, aryl or aralkyl group, n is an integer of 1 or 2, and R.sub.3 represents a specific substituted or unsubstituted alkyl, aryl or aralkyl group. Antibiotic compositions for oral administration are also described.

  抗生素penem化合物可以用以下公式表示：##STR1##，其中R代表以下公式的基团：##STR2##，其中R.sub.1为直链或支链的C.sub.1-C.sub.6烷基团，R.sub.2为特定的取代或不取代的烷基、芳基或芳烷基团，n为1或2的整数，R.sub.3代表特定的取代或不取代的烷基、芳基或芳烷基团。还描述了用于口服给药的抗生素组合物。
• [EN] N-HYDROXYFORMAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEM FOR USE AS BMP1, TLL1 AND/OR TLL2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS N-HYDROXYFORMAMIDES ET COMPOSITIONS LES COMPRENANT POUR UNE UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BMP1, TLL1 ET/OU TLL2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017006296A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds of Formulas (I) and (II) and salts thereof; methods of making and using the same, including use for inhibiting BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  公式（I）和（II）的化合物及其盐；制备和使用这些化合物的方法，包括用于抑制BMP1、TLL1和/或TLL2以及治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病的用途。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Mutabilis

  公开号：EP3357924A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  The present invention relates to compound of formula (I) and their use for treating bacterial infections

  本发明涉及化合物(I)的结构以及它们在治疗细菌感染中的应用。
• Synthesis and biological evaluation of orally active prodrugs and analogs of para-aminosalicylic acid (PAS)
  作者：Pooja V. Hegde、Michael D. Howe、Matthew D. Zimmerman、Helena I.M. Boshoff、Sachin Sharma、Brianna Remache、Ziyi Jia、Yan Pan、Anthony D. Baughn、Veronique Dartois、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114201

  日期：2022.3

  introduction of groups to sterically block N-acetylation and fluorination of the aryl ring of PAS to attenuate N-acetylation by electronically deactivating the para-amino group. Among the mono-fluorinated analogs prepared, 5-fluoro-PAS, exhibited the best activity and an 11-fold decreased rate of inactivation by NAT-1 that translated to a 5-fold improved exposure as measured by area-under-the-curve (AUC) following

  结核病 (TB) 是世界上最致命的传染病之一，每年导致近 130 万人死亡，并感染近四分之一的人口。对氨基水杨酸 (PAS)，一种治疗耐药结核分枝杆菌的重要二线药物, 具有适度的生物利用度和快速清除，需要每天高达 12 克的高日剂量，这反过来可能通过肠道微生物群和宿主上皮细胞的破坏引起严重的胃肠道紊乱。我们首先合成了一系列烷基酯、酰氧基酯和烷氧基羰基氧基烷基酯前药，以增加口服生物利用度，从而防止肠道积累以及肠道微生物组对表现出细胞毒性的非天然叶酸物种的不良生物活化。PAS 的 pivoxyl 前药优于所有检查的前药，并显示出接近定量的吸收。虽然概念上简单的前药方法提高了 PAS 的口服生物利用度，但它没有解决由N2介导的 PAS 的内在快速清除问题-乙酰转移酶-1 (NAT-1)。因此，我们接下来修改了 PAS 支架，通过引入基团来空间阻断PAS 芳基环的N-乙酰化和氟化，从而通过电子失活对氨基来减弱