Benzyl 2,5-dioxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 394210-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2,5-dioxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2,5-dioxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 394210-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: PBXWOGVKYLPBQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,5-dioxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到CBZ-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 4-异丙基噁唑啉-2,5-二酮 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzyl 2,5-dioxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q

文献信息

• Process for preparing a 2-(2-amino-1, 6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US06340756B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  wherein Z1 is hydrogen or an amino-protecting group selected from the group consisting of acyl of the formula R—C(O)—, wherein R is alkyl of 1-6 carbon atoms; trityl, optionally substituted with methoxy; and N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl); Y1 is halo, aralkyloxy or acyloxy, wherein acyl is as defined above; and Y2 is aralkyloxy. These intermediates are useful in a novel process for preparing the mono-L-valine ester of 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3-propanediol (ganciclovir). The mono-L-valine ester of ganciclovir and its pharmaceutically acceptable salts are of value as antiviral agents with improved absorption.

  其中，Z1是氢或从包括R—C(O)—的酰基（其中R是1-6个碳原子的烷基）、三苯甲基（可选择性地取代甲氧基）和N-(9-芴甲氧羰基)的氨基保护基中选择的；Y1是卤素、芳基甲氧基或酰氧基，其中酰基如上定义；Y2是芳基甲氧基。这些中间体在一种新型制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧基嘌呤-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇（甘昔洛韦）的单L-缬氨酸酯的过程中非常有用。甘昔洛韦的单L-缬氨酸酯及其药用可接受盐具有抗病毒药物的价值，且具有改善的吸收性能。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE D'OBTENTION DE DERIVES DE NUCLEOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005023827A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Process and novel intermediates for preparing 2-aminocarboxylic acid esters of the 5­- hydroxymethyl group of levovirin (1-(3S, 4R-dihydroxy-5S-hydroxymethyl-tetrahydro furan-2S-yl)-IH-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide; Id: R1=R2 =R3 =H) and acid addition salts thereof. The present process provides the monoesters selectively in high purity with increased efficiency with reduced number of production steps. The process involves condensation of a cyclopentylidene levovirin compound with a N-urethane-N­-carboxylic anhydride and subsequent deprotection to directly provide the hydrochloride salt of the product. The mono esters are useful for treatment of viral diseases and are absorbed more efficiently than the parent compound.

  该发明提供了制备左旋维林5-羟甲基基团的2-氨基羧酸酯（1-(3S, 4R-二羟基-5S-羟甲基-四氢呋喃-2S-基)-IH-[1,2,4] 三唑-3-羧酸酰胺; Id: R1 = R2 = R3 = H）及其酸加成盐的新中间体和方法。该方法通过将环戊基亚甲基左旋维林化合物与N-脲基-N-羧酸酐缩合并随后去保护得到产物的盐酸盐，以高纯度选择性地提供单酯，且生产步骤减少，效率提高。这些单酯对治疗病毒性疾病有用，并且比母化合物更容易被吸收。
• Process for preparing antiviral nucleoside derivatives
  申请人：Briggs John Andrew

  公开号：US20050080252A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Process and novel intermediates for preparing 2-aminocarboxylic acid esters of the 5-hydroxymethyl group of levovirin (1-(3S,4R-dihydroxy-5S-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2S-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide; Id: R 1 ═R 2 ═R 3 ═H) and acid addition salts thereof. The present process provides the monoesters selectively in high purity with increased efficiency with reduced number of production steps. The process involves condensation of a cyclopentylidene levovirin compound with a N-urethane-N-carboxylic anhydride and subsequent deprotection to directly provide the hydrochloride salt of the product. The mono esters are useful for treatment of viral diseases and are absorbed more efficiently than the parent compound.

  制备左旋维林（1-(3S,4R-dihydroxy-5S-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2S-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide）5-羟甲基的 2-氨基羧酸酯的工艺和新型中间体；Id：R 1 ═R 2 ═R 3 ═H）及其酸加成盐。本工艺可选择性地提供高纯度的单酯，提高了生产效率，减少了生产步骤。该工艺包括将环戊烯基左旋维林化合物与 N-氨基乙烷-N-羧酸酐缩合，然后进行脱保护，以直接提供产品的盐酸盐。单酯可用于治疗病毒性疾病，其吸收效率高于母体化合物。
• ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1572710A2

  公开（公告）日：2005-09-14
• PROCESS FOR PREPARING ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1668022A1

  公开（公告）日：2006-06-14