5-amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole | 42837-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: Methanone, (5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl-；(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 42837-61-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: XIGVHZSEHDMALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  381.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAVALLERI B.; VOLPE G.; ROSSELLI DEL TURCO B.; DIENA A., FARMACO ED. SCI. , 1976, 31, NO 6, 393-402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-1,2,4-oxadiazolin-5-on 生成 5-amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Cavalleri,B. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 357 - 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the use of multi-parameter free energy relationships: the rearrangement of (Z)-arylhydrazones of 5-amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole into (2-aryl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)ureas
  作者：Francesca D’Anna、Vincenzo Frenna、Camilla Zaira Lanza、Gabriella Macaluso、Salvatore Marullo、Domenico Spinelli、Raffaella Spisani、Giovanni Petrillo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.025

  日期：2010.7

  rearrangements of heterocycles (MRH) rates for five new ortho-substituted and ten new di-, tri-, or tetra-substituted (Z)-arylhydrazones of 5-amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole into the relevant (2-aryl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)ureas (in dioxane/water and in a large range of pS+ values) have been related to the electronic and proximity effects exerted by the present substituents, also considering

  通过使用多参数方法（Hammett / Ingold-Yukawa-Tsuno / Fujita-Nishioka自由能关系的组合），对五个新的邻位取代和十个新的二，三，或将5-氨基-3-苯甲酰基-1,2,4-恶二唑的四取代（Z）-芳基hydr生成相关的（2-芳基-5-苯基-2 H -1,2,3-三唑-4-基）脲（在二恶烷/水中，并在一个大的范围内的p小号+值）已经被与由存在的取代基所施加，也考虑对某些单以前的结果的电子效应和邻近效应的元-和对位-取代的（ž）-芳基hydr。在任何情况下，良好的相关性系数被计算出（- [R 2或- [R 2 ≥0.996）。再者，MRH的研究提供了一个有趣的不同反应性的面板（已证明三种反应途径：普通碱催化，未催化和特定酸催化），这对于启发多取代如何不同地影响是很有用的。 MRH费率。此外，在（Z）-芳基肼基部分上的2，6-二取代导致在所有三种研究途径中反应
• Ring–Ring Interconversions of Nitrosoimidazoles. The Effect of some Condensed Six-Membered Rings on the Reactivity
  作者：Roberta Billi、Barbara Cosimelli、Domenico Spinelli、Aldo Andreani、Alberto Leoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00600-1

  日期：2000.8

  effect of a condensed ring on the reactivity of nitrosoimidazoles with hydrochloric acid has been extended to some six-membered rings: thus, the reactivity of 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine (6), 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-b]pyridazine (7), 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyrimidine (8a) and 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyrazine (9) has been

  关于稠环对亚硝基咪唑与盐酸反应性的影响的研究已扩展到一些六元环：因此，2-（4-氯苯基）-3-亚硝基咪唑[1,2- a ]的反应性吡啶（6），6-氯-2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- b ]哒嗪（7），2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- a ]检验了嘧啶（8a）和2-（4-氯苯基）-3-亚硝基氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪（9）。观察到化合物6 – 9反应性的显着差异（分别进行了亚硝化，消除氨的开环，C 3片段的意外丢失和分解的开环互变）。
• On the Synthesis and Reactivity of the <i>Z</i>-2,4-Dinitrophenylhydrazone of 5-Amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole
  作者：Barbara Cosimelli、Susanna Guernelli、Domenico Spinelli、Silvestre Buscemi、Vincenzo Frenna、Gabriella Macaluso

  DOI：10.1021/jo0157270

  日期：2001.9.1

  The synthesis of the title compound (4b) has been completed: its rearrangement (in dioxane/water; 1:1, v/v) into N-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-ylurea (7) has been quantitatively studied in a wide reactivity (at 293 K, k(A) 10(-8) -4 s(-1)) and pS+ (4.5-14.1) range and compared with that of the Z-2,4-dinitrophenylhydrazone of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (10), of the 3-(p-nitro)phenylureine

  标题化合物（4b）的合成已完成：将其重排（在二恶烷/水中； 1：1，v / v）成N-（2,4-二硝基苯基）-5-苯基-2H-1,2， 3-triazol-4-ylurea（7）已在广泛的反应性（在293 K，k（A）10（-8）-4 s（-1））和pS +（4.5-14.1）范围内进行了定量研究并进行了比较与3-苯甲酰基-5-苯基-1,2,4-恶二唑的Z-2,4-二硝基苯基hydr（10），5-苯基-1,2-的3-（对硝基）苯基脲的4-恶二唑（13）和N-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）-N'-对硝基苯基甲am（14）。考虑到所涉及的侧链的结构以及在重排中获得的最终环的稳定性，已经很好地解释了结果（反应性，发生特定或一般的碱催化反应，是否存在限速常数的证据）。
• The First Kinetic Evidence for Acid Catalysis in a Monocyclic Rearrangement of Heterocycles:  Conversion of the <i>Z</i>-Phenylhydrazone of 5-Amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole into <i>N</i>,5-Diphenyl-2<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-ylurea
  作者：Barbara Cosimelli、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Camilla Zaira Lanza、Gabriella Macaluso、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jo026039z

  日期：2002.11.1

  title reaction has been studied in dioxane/water in a large (0.1-14.9) pS+ range, evidencing, together with an uncatalyzed process at intermediate (3.5-8.0) pS+ values, the occurrence of a catalyzed pathway both in the acidic (pS+ 0.1-3.5) and in the basic region (pS+ 8.0-14.9): specific-acid catalysis and general-base catalysis, respectively, have been found to take place by means of kinetic investigations

  已在较大的（0.1-14.9）pS +范围内于二恶烷/水中研究了标题反应，证明了在中等（3.5-8.0）pS +值时未催化的过程，同时在酸性（pS + 0.1-3.5）和碱性区域（pS + 8.0-14.9）：通过动力学研究，分别在不同的缓冲液浓度下进行了特定酸催化和通用碱催化。基于结构特征，已经提出了三种途径的机制。与以前的数据相比，已经特别注意了酸催化的途径，这是本文首次在吡咯至吡咯互变中观察到的。从头算起就似乎很好地支持了机械假设。
• Vivona, Nicolo; Buscemi, Silvestre; Frenna, Vincenzo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 6, p. 2184 - 2197
  作者：Vivona, Nicolo、Buscemi, Silvestre、Frenna, Vincenzo、Ruccia, Michele、Condo, Michele

  DOI：——

  日期：——