phthalyl-DL-valine acid chloride | 74958-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phthalyl-DL-valine acid chloride
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanoyl chloride；N,N-phthaloyl-valyl chloride；N,N-phthaloyl-DL-valyl chloride；2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-methylbutanoyl chloride；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanoyl chloride
• CAS: 74958-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: NCWARQGSAYOFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalyl-DL-valine acid chloride 在 氢溴酸 、 苯 作用下， 生成 3-amino-2-methyl-nonadecan-4-one; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Alaupovic; Prostenik, Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 211,217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲基撷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phthalyl-DL-valine acid chloride
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸部分的改性聚乙烯醇作为抗癌剂的合成与研究

  摘要：

  由苹果酸，邻苯二甲酸酐，硝基邻苯二甲酸酐，2-苯基-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，2-的反应合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺化合物[3-7] ai。 （4-硝基苯基）-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，具有不同的氨基酸，如甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸[1] ai融合条件。化合物[3-7] ai在苯存在下与SOCl2反应生成化合物[8-12] ai。通过使用二甲基甲酰胺使PVA与化合物[812] ai反应获得聚乙烯醇的化学改性，得到化合物[13-17] ai。合成化合物的结构通过其分析和光谱数据表征，例如红外光谱，1H，13C-NMR，元素分析（CHN），紫外-可见光谱，扫描电子显微镜（SEM），通过两种细菌筛选抗菌活性。同样，对大多数改性聚乙烯醇的抗癌活性进行了研究。

  DOI：

  10.13005/ojc/340131

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS H-PGDS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE H-PGDS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018229629A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, and A are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  根据本发明，化合物公式(I)中，R1、R2、R3、R4、X、Y和A的定义如所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• Decarboxylative Synthesis of Functionalized Oxindoles via An Iron-Initiated Radical Chain Process and Application in Constructing Diverse Fused-Indoline Heterocycles
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201700976

  日期：2018.1.4

  Rapid construction of diverse fused‐indoline−heterocycle (FIH) frameworks including high‐value pyrroloindolines, furoindolines and thienoindolines in a two‐step sequence has been described. The key to success hinges on the adoption of peresters as α‐heteroatom alkyl radical precusors, which can smoothly react with N‐arylacrylamides via a radical chain process initiated by inexpensive FeCl2⋅4H2O to

  已经描述了以两个步骤快速构建包括高价值吡咯并吲哚啉，呋喃并吲哚啉和硫代吲哚啉在内的各种稠合吲哚杂环化合物（FIH）框架的方法。关于通过过酸酯为α -杂烷基precusors的，其可以与平滑反应以成功铰链键Ñ通过由廉价的FeCl引发的自由基链过程-arylacrylamides 2 ⋅4H 2 O操作得到官能化的羟吲哚，关键中间体FIH骨骼。该方法具有操作简单，底物范围广和条件温和的特点。
• Tertiary amines: a decisive factor in the stereoselective addition of (R)-pantolactone to N-phthalyl valine ketene
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Nathalie Mai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00889-2

  日期：1997.10

  The stereoselective base-catalyzed addition of (R)-pantolactone to the ketene derived from racemic N-phthalyl valine is reported. The R or S configuration of the newly generated asymmetric centre of the pantolactonyl ester is highly dependent on the tertiary amine catalyst employed.

  据报道，立体异构体碱催化（R）-泛内酯加到衍生自外消旋N-邻苯二甲酰缬氨酸的乙烯酮中。新生成的泛内酰胺基酯的不对称中心的R或S构型高度依赖于所用的叔胺催化剂。
• Synthesis of Quaternary α-Fluorinated α-Amino Acid Derivatives via Coordinating Cu(II) Catalytic α-C(sp³)–H Direct Fluorination
  作者：Qiang Wei、Yao Ma、Li Li、Qingfei Liu、Zijie Liu、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03044

  日期：2018.11.16

  been developed to prepare vital quaternary α-fluorinated α-amino acid derivatives. A Cu(II) catalytic SET oxidative addition mechanism is proposed, involving a key fluoride-coupled Cu(II) charge transfer complex. The protocol can tolerate a rich variety of α-amino acids, for which the auxiliary group is removed in high yield and substituted for the direct preparation of dipeptide derivatives with detachable

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。