o-nitrobenzyl chloroformate | 42854-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzyl chloroformate
• 英文别名: 2-nitrobenzyl chloroformate；2-nitrobenzyloxycarbonyl chloride；<(2-nitrobenzyl)oxy>carbonyl chloride；2-nitrobenzyl carbonochloridate；o-nitrobenzyloxycarbonyl chloride；(2-nitrophenyl)methyl carbonochloridate
• CAS: 42854-99-9
• 化学式: C₈H₆ClNO₄
• 分子量: 215.593
• InChiKey: PDWUDQKIQYSAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzyl chloroformate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 邻硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  6- and 1-Substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及以下结构的6-和1-取代的1-卡巴德硫杂青霉烷-2-烯-3-羧酸：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3是独立选择自氢，烷基，芳基和芳烷基等组的。这些化合物以及它们的药学上可接受的盐，酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还揭示了制备这些化合物的过程，包括这些化合物的药物组合物和在需要抗生素效果时给予这些化合物和组合物的治疗方法。

  公开号：

  US04206219A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 邻硝基苯甲醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 o-nitrobenzyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  S-（nitrocarbobenzoxy）glutathiones：哺乳动物乙二醛酶II的有效竞争性抑制剂。

  摘要：

  合成和研究了哺乳动物肝乙二醛酶II的三种有效竞争性抑制剂，即S-（o-，间-和对-硝基羰基苯甲氧基）-谷胱甘肽。作为大鼠肝乙二醛酶II抑制剂的邻，间和对位异构体的Ki值分别为15、9和6.5 microM。谷胱甘肽衍生物虽然表现出明显的乙二醛酶II竞争性抑制作用，但几乎没有活性作为乙二醛酶I的抑制剂。例如，对于对位异构体，大鼠肝脏乙二醛酶I和II的[I] 0.5值分别为925和12 microM。这与其他乙二醛酶II竞争性抑制剂形成鲜明对比，后者通常对乙二醛酶I甚至更有效。S-（o-，m-，

  DOI：

  10.1021/jm00383a025

文献信息

• Trigger-responsive chain-shattering polymers
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US09593197B2

  公开（公告）日：2017-03-14

  Disclosed are polymers containing a backbone comprising alternating N-protected hydroxymethylaniline units (“spacer”) and linker units.

  披露的是含有交替的N-保护羟甲基苯胺单元（“间隔物”）和连接单元的聚合物。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2011141847A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides an improved process for the preparation of methyl carbapenem derivative of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof in a pure form.

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。
• De Novo design and utilization of photolabile caged substrates as probes of hydrogen tunneling with horse liver alcohol dehydrogenase at sub-zero temperatures: a cautionary note
  作者：Shiou-Chuan Tsai、Judith P. Klinman

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00018-x

  日期：2003.4

  Biochemistry, 40 (2001) 2303]. A strategy was therefore undertaken to reduce kinetic complexity at sub-zero temperatures, using a photolabile (caged) benzyl alcohol that prebinds to the enzyme and yields the active substrate upon photolysis. By computer modeling, a series of caged alcohols were designed de novo, synthesized, and characterized with regard to photolysis and binding properties. The o-nitrobenzyl

  为了了解蛋白质动力学对酶催化和氢隧穿的影响，在零以下温度下研究了马肝醇脱氢酶（HLADH）催化苯甲醇的氧化。先前的研究表明，由于缓慢的结合和底物的损失，野生型HLADH在低至-50摄氏度时具有显着的动力学复杂性[S.-C。蔡，JP Klinman，生物化学，40（2001）2303]。因此，采取了一种策略，使用预先结合到酶上并在光解时产生活性底物的光不稳定（笼养）苄醇，以降低在零以下温度下的动力学复杂性。通过计算机建模，从头开始设计，合成了一系列笼蔽的醇，并就光解和结合特性进行了表征。具有独特长尾的邻硝基苄基醚15 被发现是最理想的。在低于零温度的50％MeOH中，观察到两相动力学曲线，并通过使用15提高了速率。尽管消除了底物结合作为限速步骤，但使用笼蔽的苯甲醇并不能产生可测量的H / D动力学同位素效应。出乎意料的是，基于底物对酶的化学计量，观察到的快速相对应于多种酶转换。可能的副反应及
• Synthesis of caged peptides using caged lysine: Application to the synthesis of caged AIP, a highly specific inhibitor of calmodulin-dependent protein kinase II
  作者：Yoshiro Tatsu、Yasushi Shigeri、Atsuhiko Ishida、Kameshita Isamu、Hitoshi Fujisawa、Noboru Yumoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00140-7

  日期：1999.4

  -(2-nitrobenzyloxycarbonyl)-lysine has been prepared and used in the solid-phase synthesis of caged peptides. The synthesized caged AIP (cagedKcagedKALRRQEAVDAL) showed characteristics required for caged peptides including a significantly reduced inhibitory activity to calmodulin-dependent protein kinase II and instantaneous recovery of the activity with photo-irradiation.

  已经制备了Nα-Fmoc-Nε-（2-硝基苄氧基羰基）-赖氨酸，并将其用于笼蔽肽的固相合成中。合成的笼状AIP（cagedKcagedKALRRQEAVDAL）显示了笼状肽所需的特性，包括对钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的抑制活性显着降低，以及光照射后活性的瞬时恢复。
• Automated RNA-Synthesis with Photocleavable Sugar and Nucleobase Protecting Groups
  作者：Alfred Stutz、Stefan Pitsch

  DOI：10.1055/s-1999-3098

  日期：——

  A synthetic method for the N-alkyloxycarbonylation of adenine and guanine nucleosides was developed and used for the prepn. of RNA-phosphoramidites carrying photolabile sugar and nucleobase protecting groups. From these building blocks, a heptameric oligoribonucleotide was prepd. by automated synthesis, followed by detachment form the solid support and photolytic deprotection under mild conditions

  开发了一种腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的 N-烷氧基羰基化合成方法，并将其用于制备。携带光不稳定糖和核碱基保护基团的 RNA 亚磷酰胺。从这些构件中，制备了七聚寡核糖核苷酸。通过自动合成，然后在温和条件下从固体支持物和光解脱保护。所提出的策略允许简单的准备。3'-O-氨基酰化的 RNA 序列。[在 SciFinder (R) 上]