N-(mesitylsulfonyl)valine | 1070754-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(mesitylsulfonyl)valine
• 英文别名: ((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)valine；3-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonylamino)butyric acid；3-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 1070754-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: KVGGYGVZSYSQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(mesitylsulfonyl)valine 在 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-{1-[(ethylphenylamino)methyl]-2-methylpropyl}-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124745

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 D,L-valine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到N-(mesitylsulfonyl)valine
  参考文献：
  名称：

  银催化的C（sp3）-H磺酰化反应，利用甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜

  摘要：

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200393

文献信息

• Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Kuzmich Daniel

  公开号：US20100048950A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, R 7 , and R 8 are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  本发明涉及化合物(I)的配方，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X，R7和R8如本文所定义，或其互变异构体、前药、溶剂或盐；包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物来调节糖皮质激素受体功能和治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2136811A1

  公开（公告）日：2009-12-30
• [EN] GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] SUBSTANCES MIMÉTIQUES DE GLUCOCORTICOÏDES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2008124745A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] Compounds of Formula (I) wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, X, R⁷, and R⁸ are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, X, R⁷, et R⁸ sont tels que définis dans la description, ou un tautomère, un promédicament, un solvate, ou un sel de ceux-ci; des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, et des procédés de modulation de la fonction du récepteur des glucocorticoïdes et des procédés de traitement d'états morbides ou de conditions pathologiques médiés par la fonction du récepteur des glucocorticoïdes ou caractérisés par des processus inflammatoires, allergiques, ou proliférants chez un patient mettant en oevre ces compositions.
• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• WO2008/124745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——