(2S,3S)-2-氨基-3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 | 153829-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (S,S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methoxy)phenylpropanoic acid；(2S,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 153829-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: YEMITEDRQMFNKS-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 盐酸 、 potassium chloride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-rel-3-(4-甲氧基苯基)-2-环氧乙烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of (2R,3S)-3-(4-Methoxyphenyl)glycidic Este via the Enzymatic Hydrolysis of erythro-N-Acetyl-.BETA.-(4-methyoxyphenyl)serine.

  摘要：

  研究人员通过酶水解赤藓-N-乙酰基-β-(4-甲氧基苯基)丝氨酸（9），研究了(2R, 3S)-3-(4-甲氧基苯基)缩水甘油酯（(2R, 3S)-1）的对映选择性合成。用 NaNO2-KBr 稀释 H2SO4 处理得到的 α- 氨基酸 (-)-10，进行酯化，然后将卤代醇进行环状闭合，得到目标化合物 (2R，3S)-1，对映体过量率高（94% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1521
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-hydroxyimino-β-oxo-4-methoxybenzenepropionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~41.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of (2R,3S)-3-(4-Methoxyphenyl)glycidic Este via the Enzymatic Hydrolysis of erythro-N-Acetyl-.BETA.-(4-methyoxyphenyl)serine.

  摘要：

  研究人员通过酶水解赤藓-N-乙酰基-β-(4-甲氧基苯基)丝氨酸（9），研究了(2R, 3S)-3-(4-甲氧基苯基)缩水甘油酯（(2R, 3S)-1）的对映选择性合成。用 NaNO2-KBr 稀释 H2SO4 处理得到的 α- 氨基酸 (-)-10，进行酯化，然后将卤代醇进行环状闭合，得到目标化合物 (2R，3S)-1，对映体过量率高（94% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1521

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。
• Total Synthesis of Skyllamycins A–C
  作者：Andrew M. Giltrap、F. P. Jake Haeckl、Kenji L. Kurita、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.201704277

  日期：2017.10.26

  skyllamycins are a family of highly functionalized non‐ribosomal cyclic depsipeptide natural products which contain the extremely rare α‐OH‐glycine functionality. Herein the first total synthesis of skyllamycins A–C is reported, together with the biofilm inhibitory activity of the natural products. Linear peptide precursors for each natural product were prepared through an efficient solid‐phase route incorporating

  Skyllamycins是一类高度功能化的非核糖体环状双缩肽天然产物，其中包含极为罕见的α-OH-甘氨酸功能。在这里，首次报道了Skyllamycins A–C的全合成，以及天然产物的生物膜抑制活性。每种天然产物的线性肽前体均通过有效的固相途径制备而成，并结合了许多合成的修饰氨基酸。在C末端酰胺和N末端乙醛酰胺部分之​​间进行的新的大环化步骤是关键的转化过程，以安装独特的α-OH-甘氨酸单元并在合成的最终步骤中生成天然产物。
• Trading N and O. Part 2: Exploiting aziridinium intermediates for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.057

  日期：2014.9

  The β-hydroxy-α-amino acids (S,S)-allo-threonine, (S,S)-β-hydroxyleucine and a range of aryl substituted (S,S)-β-hydroxyphenylalanines were prepared from the corresponding enantiopure anti-α-hydroxy-β-amino esters via a rearrangement protocol, which proceeds via the intermediacy of the corresponding aziridinium ions. The starting anti-α-hydroxy-β-amino esters were prepared in >99:1 dr using our diastereoselective

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护
• Stereoselective Synthesis of <i>Threo</i> and <i>Erythro</i> β-Hydroxy and β-Disubstituted-β-Hydroxy α-Amino Acids
  作者：Mark A. Blaskovich、Ghotas Evindar、Nicholas G. W. Rose、Scott Wilkinson、Yue Luo、Gilles A. Lajoie

  DOI：10.1021/jo972294l

  日期：1998.5.1

  Optically pure N-protected serine aldehyde equivalents can be prepared by the protection of the carboxylic group of serine by a cyclic ortho ester. Alkylation of N-Cbz-, N-Fmoc- or N-Boc-protected serine with oxetane tosylate 1 or bromide 2 gives the corresponding oxetane esters 4a-c which can easily be converted to the cyclic ortho esters 5a-c. A variety of unusual threo beta-hydroxy amino acids have been synthesized by Grignard addition to these optically pure serine aldehyde equivalents. The erythro diastereomers can be obtained by oxidation of the initial three adduct followed by reduction with LiBH4. Also described is a general approach for the diastereoselective synthesis of optically pure beta,beta-dialkyl-beta-hydroxy alpha-amino acids. These highly substituted amino acids are prepared by a sequence of Grignard addition to the optically active serine aldehyde equivalent, followed by oxidation of the initial adduct, and a second Grignard addition to the resulting ketone. The hydroxy adduct is obtained with very high diastereoselectivity (84-96% de). All four diastereomers can be selectively synthesized by varying the order of the Grignard additions and the chirality of the initial synthon. Removal of the protecting groups can be effected in very mild conditions, giving excellent yields of highly substituted amino acids in high diastereomeric purity.
• Substituent effects in the reaction of N-benzoyl-.beta.-arylserinates with thionyl chloride
  作者：Seemon H. Pines、Matthew A. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo00967a023

  日期：1972.1