1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-ol | 19817-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-ol
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-[9]phenanthrol；9-Hydroxy-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren；1,2,3,4-Tetrahydro-phenanthrol-(9)
• CAS: 19817-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ROQFTRFXTMPKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Bayer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孟布酮 在 盐酸 、 PPA 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 627 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles
  作者：Derrick L. J. Clive、Rajesh Sunasee、Zhenhua Chen

  DOI：10.1039/b803308k

  日期：——

  A general method is described for indirectly effecting radical carbocyclization of an alkyl chain onto an aromatic ring. Birch reductive-alkylation of aromatic tert-butyl esters with α,ω-dibromides, chromium(VI)-mediated oxidation of the resulting 1,4-dienes and Finkelstein displacement of Br− with NaI gives cross-conjugated ketones that undergo radical cyclization. The products are easily aromatized to phenols by silylation, Saegusa oxidation and treatment with BiCl3.H2O. A special feature of the route is that it allows attachment of a substituent to the original aromatic ring in place of the phenolic oxygen of the normal product.

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。
• 40. Stereochemistry of as-octahydrophenanthrene
  作者：J. W. Cook、C. L. Hewett、A. M. Robinson

  DOI：10.1039/jr9390000168

  日期：——
• Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 11,14
  作者：Christol et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Rearrangement of Some Disubstituted Cyclic Ketones: An Unusual Dienone—Phenol Rearrangement¹
  作者：Elliot N. Marvell、Adolph O. Geiszler

  DOI：10.1021/ja01125a035

  日期：1952.3
• The Dienone—Phenol Rearrangement. III. Rearrangement of 1-Keto-4,4-tetramethylene-1,4-dihydronaphthalene
  作者：Richard T. Arnold、Jay S. Buckley、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/ja01163a095

  日期：1950.7