1-oxo-9-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 19817-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-9-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 9-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene；9-Methoxy-1-oxo-1.2.3.4-tetrahydrophenanthren；9-methoxy-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-one；9-Methoxy-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-on；9-methoxy-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-one
• CAS: 19817-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LGNAJZFISQSLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-9-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 乙醚 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-甲基-9-菲酚
  参考文献：
  名称：

  Jacques; Kagan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 128,136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孟布酮 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-oxo-9-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of the 6-Methoxy-17-equilenones and Some Stereochemical Considerations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a107

文献信息

• Electrophilic substitution in naphthalenes: cyclisation of naphthylbutanols to tetrahydrophenanthrene
  作者：Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon、Paul W. Taylor

  DOI：10.1039/p29810000286

  日期：——

  Both 4-(1-naphthyl)butanol and 4-(2-naphthyl)butanol cyclised in refluxing boron trifluoride–ether to give 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene. By use of the corresponding, 1,1-dideuteriobutanol derivatives and analysis of the products by 220 MHz 1H n.m.r. spectroscopy it has been demonstrated that the 1-naphthylbutanol cyclises by two distinct pathways, (a) by direct attack (84%) at the 2-position, and

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part IV. Synthesis of 17-ketones by the Stobbe condensation
  作者：M. M. Coombs、S. B. Jaitly、F. E. H. Crawley

  DOI：10.1039/j39700001266

  日期：——

  2-, 3-, 4-, and 6-Methyl- and 6-methoxycyclopenta[a]phenanthren-17-ones were prepared from appropriately substituted naphthalenes or tetralones, through Stobbe condensation of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-1-ones. The synthesis of ketones labelled with 14C in ring D and in the 11-methyl group is also described.

  通过适当取代的萘或四氢萘酮，通过相应的1,2,3,4-四氢菲咯啉的缩合缩合制备2-，3-，4-和6-甲基和6-甲氧基环戊基[ a ]菲蒽-17-酮。 -1个 还描述了在环D和11-甲基中标记为14 C的酮的合成。
• Photochromic naphthopyrans
  申请人：Optische Werke G. Rodenstock

  公开号：US20020052499A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to photochromic 2H-naphtho[1,2-b]pyrans as well as their use in synthetic resins of all types, especially for ophthalmic purposes. In particular, the present invention relates to photochromic naphthopyran compounds, for which a further ring system is bonded to the f side of the naphthopyran. The inventive photochromic dyes generally have the general formula (I) 1 wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , X, B and B′ are defined as in claim 1. The inventive compounds are distinguished by good darkening and decolorizing properties and a very good service life.

  本发明涉及光致变色 2H-萘并lsqb;1,2-b]吡喃以及它们在各类合成树脂中的用途，尤其是用于眼科用途。本发明尤其涉及光致变色萘并吡喃化合物，其萘并吡喃的 f 侧还键合了另一个环系。本发明的光致变色染料一般具有通式 (I) 1 其中 n、R 1 , R 2 , R 3 X、B 和 B′的定义如权利要求 1 所述。本发明的化合物具有良好的变黑和脱色性能，使用寿命长。
• 39. Syntheses of polycyclic compounds related to the sterols. Part V. Methoxy- and hydroxy-derivatives of phenanthrene
  作者：G. A. R. Kon、F. C. J. Ruzicka

  DOI：10.1039/jr9360000187

  日期：——
• Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 627 - 631
  作者：Buu-Hoi,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——