三氟羧草醚 | 50594-66-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 二苯醚类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟羧草醚
• 中文别名: 布雷则；杂草焚,5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酸；5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酸；羧氟草醚、布雷则；5-(2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基)-2-硝基苯甲酸；杂草净；豆阔净水剂；5-(2-氯-α,α,α-三氟-对甲苯氧基)-2-硝基苯甲酸
• 英文名称: acifluorfen
• 英文别名: 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid；5-(2-chloro-ααα-trifluoro-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoic acid；acifluorofen；2-nitro-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy)-benzoic acid
• CAS: 50594-66-6
• 化学式: C₁₄H₇ClF₃NO₅
• 分子量: 361.661
• InChiKey: NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-157°
• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5676 (estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：25 mg/mL（69.13 mM）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2903
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。但对眼睛和皮肤有中度刺激。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

未列在IARC目录中。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24,S39,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53,R41,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990027
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  DG5643070
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 三氟羧草醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitrobenzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H333 吸入可能有害。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P312 如果吸入: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitrobenzoic acid
别名
: C14H7ClF3NO5
分子式
: 361.66 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acifluorfen
-
CAS 号 50594-66-6
EC-编号 256-634-5
索引编号 604-041-00-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 溴化氢气
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,370 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 6,900 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 3,680 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DG5643070

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Acifluorfen)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Acifluorfen)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Acifluorfen)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

毒性

雄性大鼠急性经口LD₅₀为2025mg/kg，雌性为1370mg/kg。雄性小鼠急性经口LD₅₀同样为2050mg/kg，雌性为1370mg/kg。原药对大鼠急性经口的LD₅₀值为1540mg/kg。兔急性经皮LD₅₀则为3680mg/kg。本品对眼睛和皮肤有中度刺激作用。大鼠急性吸入LC₅₀>6.9mg/L (4h)，而大鼠2年饲喂试验未发现明显不良影响，无作用剂量为180mg/kg。Ames试验结果为阴性，动物实验结果显示该物质不具有致畸、致癌或致突变的作用，在三代繁殖试验中也未观察到异常现象。

化学性质

本品是一种浅黄色固体，熔点（m.p.）为240℃，相对密度1.546。其蒸汽压为0.01×10^-3 (0.13×10^-3Pa) (20℃)。溶解度方面，在丙酮中的溶解度约为50%～60%，在乙醇中为40%～50%，二氯甲烷中为5%，二甲苯中低于1%，在水中则可溶于120mg/kg（原药）。本品在235℃下分解，且pH值在3～9、温度不超过40℃时不发生水解，在土壤中的半衰期小于60天。无腐蚀性。原药熔点为142～160℃。

用途

该产品属于含氟二苯醚类除草剂，具有选择性的接触性芽后施用特性。作为原卟啉氧化酶抑制剂，它主要通过杂草茎叶被吸收，从而干扰线粒体电子传导系统，导致呼吸系统的停滞、能量生产系统的停止以及细胞分裂的受阻，最终使杂草死亡。该除草剂适用于防除一年生阔叶杂草和大豆、花生等作物地中的其他杂草，如马齿苋、鸭跖草、铁苋菜、苘麻、粟米草、藜、龙葵、苍耳、曼陀罗等。

在大豆田中推荐的用药量为380～420g/hm²，而在水稻田中的剂量则为180～320g/hm²。使用时应于大豆1～3叶期及杂草2～4叶期进行喷洒。推荐用法为用24%水剂7.5mL/100m²（在干旱且杂草3～4叶期需增加至11.3mL），稀释后喷雾于杂草茎叶上。

生产方法 以间羟基苯甲酸为原料

将等摩尔的3,4-二氯三氟甲苯与间羟基苯甲酸在KOH存在下，使用二甲基亚砜作为溶剂，在138～144℃条件下反应22小时后生成3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸。随后，通过硝化反应将该中间体转化为三氟羧草醚，并进一步与等摩尔的NaOH作用形成钠盐。

以间甲酚为原料

使用相同量的3,4-二氯三氟甲苯和间甲酚钾盐作为起始物料，在溶剂中于149～155℃下反应生成3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)甲基苯。接着，通过催化剂、醋酸的作用以及在94～96℃条件下通入空气进行硝化反应以制备三氟羧草醚，再与等摩尔的NaOH作用形成钠盐。

以3-氯-4-羟基三氟甲苯为原料

将等量的3-氯-4-羟基三氟甲苯与5-氯-2-硝基苯甲酸在溶剂DMSO、碳酸钾及氮气保护下于室温反应，生成所需的三氟羧草醚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟羧草醚 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-[5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitrobenzoyloxy]-4-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Diphenyl ether derivative, herbicidal composition containing the derivative as active ingredient, and process for producing the derivative

  摘要：

  本发明提供了一种二苯醚衍生物，其表示为式（I）：其中X¹表示卤素原子或C₁-C₃卤代烷基；X²和X³分别表示氢原子、卤素原子、三氟甲基基团、硝基基团或氰基基团；Y表示硝基基团、氰基基团、卤素原子、C₁-C₃卤代烷基或氢原子；A表示直接键，或者由式表示的基团：-CO₂（CH（R¹）-其中R¹表示氢原子或C₁-C₃烷基；或由式表示的基团：-C（R²）= NOCH（R³）-其中R²表示氢原子、C₁-C₄烷基，其可以用C₁-C₄烷氧基基团、C₁-C₄烷硫基基团或卤素原子取代，或C₁-C₃烷氧基基团，R³表示氢原子或C₁-C₃烷基；或者由式表示的基团：-C（=NOR⁴）OCH（R³）-其中R³与上述定义相同，R⁴表示C₁-C₃烷基；B表示由式表示的基团：其中R⁵表示卤素原子；羟基；具有最多6个碳原子的酰氧基基团，其可以用卤素原子、C₁-C₆烷氧基基团、C₂-C₇烷氧羰基基团、芳基基团（其可以用1至3个卤素原子和/或1至3个C₁-C₃烷基取代）或芳氧基基团（其可以用1至3个卤素原子和/或1至3个C₁-C₃烷基取代）取代；C₄-C₉环烷基羧酸酯基团；苯甲酰氧基基团，其可以用卤素原子、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基基团取代；C₂-C₇烷氧羰酸酯基团；C₁-C₄烷磺酰氧基基团；或者可用C₁-C₄烷基和/或C₁-C₄烷氧基取代的氨基甲酰氧基基团。还描述了制备二苯醚衍生物的过程和包含二苯醚衍生物作为活性成分的除草剂组合物。本发明的化合物对一年生和多年生杂草均具有广泛的除草谱，并且对作物具有高度的安全性或无害性。

  公开号：

  EP0403938A3
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 三氟羧草醚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing phenoxybenzoic acids

  摘要：

  公式为##STR1##的苯氧基苯甲酸和酯可以通过将3-羟基苯甲酸的二盐与3-氯-4-卤苯三氟化物反应而制备，其中R为氢或烷基，X为氢或氯。然后可以有选择性地硝化这些苯氧基苯甲酸和酯，得到相应的2-硝基-5-(取代基)苯氧基苯甲酸和酯。也可以先对相应的酸进行硝化，然后与适当的醇酯化来制备硝化酯。

  公开号：

  US04031131A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图