氟磺胺草醚 | 72178-02-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 二苯醚类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟磺胺草醚
• 中文别名: 除豆莠；氟磺草；虎威；北极星；5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺；5-(2-氯-α,α,α-三氟-对甲苯氧基)-N-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰胺；5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-N-甲磺酰-2-硝基苯甲酰胺；5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺；氟黄胺草醚；龙威
• 英文名称: fomesafen
• 英文别名: 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzamide；5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyloxy)-N-methanesulfonyl-2-nitrobenzamide；5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)-N-methanesulphonyl-2'-nitro-benzamide
• CAS: 72178-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃N₂O₆S
• mdl: MFCD01632756
• 分子量: 438.768
• InChiKey: BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221°C
• 密度：
  1.7075 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、DMSO
• 物理描述：
  Fomesafen is a white crystalline solid. Used as an herbicide.
• 颜色/状态：
  White crystalline solid
• 蒸汽压力：
  <4X10-3 mPa /<3.0X10-8 mm Hg/ at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。对眼睛和皮肤无刺激作用。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /sulfur oxides, nitrogen oxides, hydrogen fluoride and hydrogen chloride/.
• 腐蚀性：
  Noncorrosive under normal use conditions
• 解离常数：
  pKa = 2.83

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

杀草隆的代谢伴随着一种瞬态积累的代谢物，通过液相色谱-质谱鉴定为(N-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)-2-甲酰胺基苯基)乙酰胺)，这表明代谢途径涉及硝基团的代谢和产生的氨基团的乙酰化。

Metabolism of fomesafen was accompanied by a transient accumulation of a metabolite identified as (N-(4-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-methanamidephenyl)acetamide) using liquid chromatography-mass spectrometry, thus indicating a metabolic pathway involving /of the nitro group and acetylation of the resultant amino group/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

1994年和1995年在伊利诺伊州中部和南部进行了田间试验，以比较几个大豆（Glycine max (L.) Merr.）田全苗后除草剂方案。评估的除草剂方案包括单独使用咪唑乙草胺（一种乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制型除草剂）或与乳氟草一起使用，以及两种非乙酰乳酸合成酶除草剂方案，分别是苯达松、酰氟草和赛氧草混合物，以及草除灵、氟嘧草和草酸丙酯混合物。这些处理在苗后早期（EPOST，大豆V-1期-第一片三出复叶）和苗后（POST，大豆V-2期-第二片三出复叶）进行应用。非乙酰乳酸合成酶除草剂方案通常在苗后提供更有效的除草效果，而咪唑乙草胺在苗后早期除草效果较好。在四分之三的实验中，苗后应用的非乙酰乳酸合成酶除草剂方案提供了与咪唑乙草胺相当的除草水平。1994年在布朗斯塔克，当杂草生长阶段较大且环境条件比其他实验更为极端时，非乙酰乳酸合成酶除草剂方案对阔叶杂草的控制效果较差。在有些情况下，将乳氟草添加到咪唑乙草胺中可以提高阔叶杂草的控制效果，但会降低大狗尾草（Setaria faberil L.）的控制效果。咪唑乙草胺加乳氟草往往会产生最大的大豆损伤程度。

Field studies were conducted in 1994 and 1995 in central and southern Illinois to compare several total postemergence weed control programs in soybean (Glycine max (L.) Merr.). Herbicide programs evaluated were imazethapyr (an acetolactate synthase (ALS) inhibiting herbicide) applied alone or in combination with lactofen and two non-acetolactate synthase herbicide programs consisting of combinations of bentazon, acifluorfen, and sethoxydima and combinations of fomesafen, fluazifop, and fenoxyprop. These treatments were applied early postemergence (EPOST, V-1 soybean-first trifoliate) and postemergence (POST, V-2 soybean-second trifoliate). Non-acetolactate synthase herbicide programs generally provide more effective weed control postemergence, while weed control with imazethapyr tended to be greater early postemergence. Non-acetolactate synthase herbicide programs applied postemergence provided weed control levels that were equal to imazethapyr in three out of four experiments. In 1994 at Brownstown, broadleaf weed control was poor with non-acetolactate synthase herbicide programs when weed growth stages were larger and environmental conditions more extreme than other experiments. Adding lactofen to imazethapyr increased broadleaf weed control in some instances but decreased giant foxtail (Setaria faberil L.) control. Imazethapyr plus lactofen tended to produce the greatest degree of soybean injury.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

宽叶杂草和黄色莎草的防治采用含有戊环唑和复配的氟磺胺、氟节隆以及去氟乙草胺的除草剂方案，单独使用或与苗后定向应用的MSMA或氟节隆加MSMA一起使用。土壤施用的除草剂组合，含有氟磺胺的比含有去氟乙草胺和氟节隆的组合更好地控制了黄色莎草，但并没有提供更好的全叶、常春藤叶、凹点以及高牵牛花或豇豆的控制。氟节隆加MSMA比MSMA更有效地控制了牵牛花和豇豆。在两年中的其中一年，当施加氟磺胺时，籽棉产量更高，这与更好的黄色莎草控制有关。

Broadleaf weed and yellow nutsedge control with herbicide programs containing pendimethalin and combinations of fomesafen, fluometuron, and norflurazon applied alone or with POST-directed applications of MSMA or fluometuron plus MSMA was evaluated. Soil-applied herbicide combination containing formesafen controlled yellow nutsedge better than combinations of norflurazon and fluometuron but did not provide better entireleaf, ivyleaf, pitted, and tall morningglory or sicklepod control. Fluometuron plus MSMA controlled morningglories and sicklepod more effectively than MSMA. Seed cotton yield was greater in one of two years when fomesafen was applied and was associated with better yellow nutsedge control.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在赞比亚卢萨卡省进行的农场内除草剂筛选实验的目的是评估新除草剂和除草剂组合在两种耕作系统中的杂草控制效果。杂草控制处理包括两种对照处理（不除草和手工锄草），两种标准处理（甲氧咪坐+甲氧乙氧氯和福美双+氟嗪嘧磺隆）以及七种测试除草剂/除草剂组合（草甘膦，草甘膦+甲氧乙氧氯，草胺膦，双氟磺草胺+氟嗪嘧磺隆，苯达松+氟嗪嘧磺隆，苯达松+环嗪酮和苯达松+双氟磺草胺）。由于未控制的杂草，潜在产量的损失在传统耕作和少耕作下分别为66%和40%。在传统耕作下，所有除草剂处理都表现良好，而在少耕作下，没有任何处理能够满意地控制杂草，特别是泽泻和晚期杂草。标准除草剂处理在两种耕作系统下都表现良好。

The objective of on-farm herbicide screening experiment sin soybean was to assess the efficacy of new herbicides and herbicide combinations for weed control in two tillage systems in Lusaka Province, Zambia weed control treatments consisted of two control treatments (no-weeding and clean weeding with a hand hoe), two standard treatments (metribuzin + metolachlor and fomesafen + fluazifop-butyl) and seven test herbicides/herbicide combinations (oxadiazon, oxadiazon + metolachlor, imazethapyr, acifluorfen + fluazifop-butyl, bentazone + fluazifop-butyl, bentazone + fenoxaprop-ethyl and bentazone + acifluorfen). Loss of potential yield owing to uncontrolled weeds was 66% and 40% under conventional and minimum tillage, respectively. All herbicide treatments performed well wider conventional tillage, whereas none of the treatments was able to satisfactorily control weeds under minimum tillage, especially Euphorbia heterophylla and late weeds. Standard herbicide treatments performed well under both tillage systems.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

田野实验进行了，以确定使用克草敌、苯达松、草除灵、丁草胺、精稳杀得和恶草酮单独施用以及与乳氟禾草灵、草甘膦、氯嘧磺隆和草灭膦混合施用来控制根状茎的约翰逊草和高粱茅。单独施用的禾本科除草剂对约翰逊草和高粱茅的控制效果为83%至99%。在评估的禾本科除草剂中，克草敌对阔叶除草剂的活性最不具拮抗作用。克草敌与草甘膦混合使用可将约翰逊草的控制效果降低多达64%，与氯嘧磺隆混合使用可将高粱茅的控制效果降低多达52%。恶草酮受阔叶除草剂的影响最小，而草灭膦在与禾本科除草剂混合使用时拮抗作用最小。

Field studies were conducted to determine rhizomatous johnsongrass and barnyardgrass control with clethodim, quizalofop-P-ethyl, fluazifop-P, sethoxydim, fenoxaprop-ethyl, and quizalofop-P-tefuryl applied alone and with lactofen, imazaquin, chlorimuron, and fomesafen. Graminicides applied alone controlled johnsongrass and barnyardgrass 83 to 99%. Of the graminicides evaluated, clethodium was the most antagonistic of the broadleaf herbicides toward the activity of graminicides. Clethodim mixed with imazaquin reduced johnsongrass control as much as 64% and mixed with chlorimuron reduced barnyardgrass control as much as 52%. Quizalofop-P-tefuryl was least affected by broadleaf herbicides and fomesafen was least antagonistic in mixtures with graminicides.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S2
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2935009016
• RTECS号：
  CV2475000

制备方法与用途

毒性 雄性大鼠急性经口LD₅₀为3160 mg/kg（范围：1250～2000 mg/kg），雌性为2870 mg/kg（范围：1600 mg/kg）；雄小鼠为4300 mg/kg、雌小鼠为4220 mg/kg。家兔急性经皮LD₅₀大于1000 mg/kg，大鼠则为4640 mg/kg。对眼睛和皮肤无刺激作用。

狗半年饲喂试验的无作用剂量为30～40 mg/kg（每千克体重），大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为100 mg/kg（饲料中）。

化学性质 纯品为白色结晶固体，熔点220～221℃，相对密度1.28 (20℃)，蒸气压< 0.1×10^-3Pa (50℃)。在20℃时的溶解度如下：丙酮300 g/L、二氯甲烷10 g/L、二甲苯1.9 g/L、己烷0.5 g/L，环己酮150 g/L；水中的溶解度受pH值影响，在pH 1～2时<10 mg/L，pH 7时>600 g/L。在pH 1时的分配系数为794。

用途 氟磺胺草醚是一种高效、选择性除草剂，主要用于大豆田防除藜、苋、蓼、龙葵、大小蓟、鸭趾草、苍耳、尚麻和鬼针草等杂草。具体用法是在大豆苗后1～3复叶期或杂草2～5叶期时，喷洒25%水剂9～20 mL/100 m²。通常在播后苗前施药效果优于播前施药，但会对大豆造成一定程度的药害，不过很快会恢复。采用播后苗前施药可减少对大豆的药害。

生产方法 制备方法一：

1. 3,4-二氯三氟甲苯：以对氯甲苯为原料，在紫外线灯源和适量催化剂的作用下，于110～120℃反应15～20小时，得到对氯三氯甲苯。然后在压力釜中通入无水氟化氢（压力1.6 MPa），并在70℃反应4小时后加入适量催化剂，经过处理、分离、洗涤和干燥等步骤，最终获得3,4-二氯三氟甲苯。
2. 2-氨基-5-羟基苯甲酸：邻硝基苯甲酸与10%H₂SO₄在Pd/C催化剂的作用下，在80～100℃、957.6 Pa的压力下反应20小时，得到2-氨基-5-羟基苯甲酸。
3. 5-[2-氯-(三氟甲基)苯氧基]-2-氨基苯甲酸：将上述产物与3,4-二氯三氟甲苯缩合，在甲苯溶液中通入光气（反应温度40～50℃，时间2小时），得到相应的氨基酸酐；再于DMF溶剂中100℃反应24小时，获得胺解产物；最后在冰醋酸介质中用浓硝酸和过氧化氢进行氧化，于70℃下反应20小时后，生成氟磺胺草醚。

制备方法二： 首先合成5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸，再与甲磺酰硫代异氰酸酯或氯化亚砜进行化学反应，生成氟磺胺草醚。此法较为合理。

类别 农药

毒性分级 中毒

急性毒性 口服：大鼠LD₅₀: 1250 毫克/公斤

可燃性危险特性 易燃；燃烧产生有毒氮氧化物、硫氧化物、氟化物和氯化物气体

储运特性 库房通风低温干燥，与食品原料分开储运

灭火剂 干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺胺草醚 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N,N-bis[5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoyl]methane sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  herbicidal sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明揭示了具有结构式##STR1##的化合物，其中：R.sup.1是C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.6和R.sup.7各自独立地是卤素或三卤甲基；而R.sup.4和R.sup.5是卤素、氰基或硝基。这些化合物具有除草活性。本发明还揭示了包括该化合物和载体的除草剂组合物，以及利用该化合物控制不良植物生长的方法。还揭示了制备这种化合物的方法。

  公开号：

  US04945113A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methanesulphonyl 3-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)benzamide 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氟磺胺草醚
  参考文献：
  名称：

  Nitration process

  摘要：

  一种用硝酸或硝酸和硫酸混合物作为硝化试剂对芳香族或杂环芳香族化合物进行硝化的方法，其特征在于，硝化是在至少含有50％（体积/体积）的C.sub.1-C.sub.6烷基酯溶剂中进行的，该酯是C.sub.1-C.sub.4羧酸的酯。该方法特别适用于对二苯醚进行硝化，以产生可用作除草剂或用于合成除草剂的中间体的化合物。

  公开号：

  US05952531A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。