2-amino-5-(p-tolyl)azo-thiazole | 99058-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-(p-tolyl)azo-thiazole
• 英文别名: 5-[(4-Methylphenyl)diazenyl]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 99058-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• 分子量: 218.282
• InChiKey: WCBCKYQVISYBRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(p-tolyl)azo-thiazole 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-4,6-dimethyl-N-[5-(4-tolylazo)thiazol-2-yl]selenopheno[2,3-b]pyridine-2-actamide
  参考文献：
  名称：

  涤纶纤维染色用新型含硒芳基偶氮噻唑分散染料的合成及生物活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 新型杂环芳基单偶氮有机化合物的合成，包括 3-氨基-4,6-二甲基-N-(5-芳基偶氮噻唑-2-基)硒酚[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺，3 -氨基-4,6-二苯基-N-(5-芳基偶氮噻唑-2-基)硒酚[2,3-b]哒嗪-2-甲酰胺和3-氨基-5,6,7,8-四氢-4- (4-甲氧基苯基)-N-(5-芳基偶氮噻唑-2-基)硒酚[2,3-b]喹啉-2-甲酰胺使用涉及不同2-(N-氯乙酰基)-5-芳基偶氮-噻唑衍生物的缩合反应分别使用吡啶、哒嗪和/或喹诺酮的硒衍生物进行了研究。分析和光谱数据证实了所提出的结构。将新型合成的噻唑硒分散染料应用于涤纶织物的染色。研究了颜色特性和牢度特性。基于体外筛选其抗氧化活性、对艾氏腹水癌细胞 EACC 细胞系的抗肿瘤活性和对各种病原菌和真菌的抗菌活性，新合成的化合物表现出很高的效率。有色聚酯纤维可用作无菌和/或生物活性织物，用于各种生活应用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.948622
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到2-amino-5-(p-tolyl)azo-thiazole
  参考文献：
  名称：

  涤纶纤维染色用新型含硒芳基偶氮噻唑分散染料的合成及生物活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 新型杂环芳基单偶氮有机化合物的合成，包括 3-氨基-4,6-二甲基-N-(5-芳基偶氮噻唑-2-基)硒酚[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺，3 -氨基-4,6-二苯基-N-(5-芳基偶氮噻唑-2-基)硒酚[2,3-b]哒嗪-2-甲酰胺和3-氨基-5,6,7,8-四氢-4- (4-甲氧基苯基)-N-(5-芳基偶氮噻唑-2-基)硒酚[2,3-b]喹啉-2-甲酰胺使用涉及不同2-(N-氯乙酰基)-5-芳基偶氮-噻唑衍生物的缩合反应分别使用吡啶、哒嗪和/或喹诺酮的硒衍生物进行了研究。分析和光谱数据证实了所提出的结构。将新型合成的噻唑硒分散染料应用于涤纶织物的染色。研究了颜色特性和牢度特性。基于体外筛选其抗氧化活性、对艾氏腹水癌细胞 EACC 细胞系的抗肿瘤活性和对各种病原菌和真菌的抗菌活性，新合成的化合物表现出很高的效率。有色聚酯纤维可用作无菌和/或生物活性织物，用于各种生活应用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.948622

文献信息

• Azulene-1-azo-2′-thiazoles. Synthesis and properties
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Stefania Nae、Mirela Nina Surugiu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/jhet.5570400607

  日期：2003.11

  presence of HNO3/H3PO4 followed by the coupling of diazonium salts with azulenes in buffered medium. The reactions proved to be general for this class, the yields are, however, considerably influenced by the substituents at thiazole moiety. For the first time a N-oxide provided from an amino substituted five-member nitrogenous heterocycle was diazotized and coupled. The structure of the obtained compounds

  在HNO 3 / H 3 PO 4存在下，将2-氨基噻唑重氮化，然后将重氮盐与天青烯偶联，制得几种属于新化合物类别的衍生物，即azulene-1-azo-2'-噻唑在缓冲介质中。事实证明，这类反应是通用的，但是产率受到噻唑部分的取代基的很大影响。第一次是N由氨基取代的五元氮杂环提供的氧化氮被重氮化并偶联。指定了所得化合物的结构，并对其理化性质进行了讨论。由于芳族体系的强烈推挽效应和噻唑部分的固有性质，新的a并偶氮衍生物在UV-Vis中表现出很强的红移。
• Disperse Dyes Based on 5-Arylazo-thiazol-2-ylcarbamoyl-thiophenes: Synthesis, Antimicrobial Activity and Their Application on Polyester
  作者：M. E. Khalifa、E. Abdel-Latif、A. A. Gobouri

  DOI：10.1002/jhet.2153

  日期：2015.5

  versatility for pharmaceutical purposes and textile dyeing as disperse dyes were reported. The synthesized dyes were applied to polyester fabrics by using high temperature dyeing method at 130°C. The dyed polyester fabrics displayed very good washing and perspiration fastness and moderate light fastness. Finally, the synthesized compounds showed biological activities against Bacillus subtilis, Staphylococcus

  合成了一系列新颖的5-芳基偶氮噻唑-2-基氨基甲酰基噻吩衍生物，并通过元素分析和光谱分析确保了它们的化学结构。据报道它们具有多种用途，可用于制药和作为分散染料的纺织品染色。通过在130℃下使用高温染色方法将合成的染料施加到聚酯织物上。染色的聚酯织物显示出非常好的耐洗和耐汗性以及适度的耐光性。最后，合成的化合物显示出对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌），大肠杆菌和铜绿假单胞菌的生物活性。（革兰氏阴性细菌），但尚未报告有对真菌的作用。评估了最具活性的化合物的最小抑菌浓度。