6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5h)-酮 | 68559-60-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5h)-酮
• 中文别名: 噻氯匹定杂质B
• 英文名称: 6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-thieno[3,2-c]pyridin-4-one；4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydrothieno-(3,2-C)pyridine
• CAS: 68559-60-4
• 化学式: C₇H₇NOS
• mdl: MFCD22372780
• 分子量: 153.205
• InChiKey: SFNZVNVCJWVPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5h)-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 溴 、 氧气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 7-nitro-2-(p-tolyl)thieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基噻吩并吡啶酮的流入光氧化产生亚氨基吡啶二酮PTP4A3磷酸酶抑制剂

  摘要：

  连续流光氧化7-氨基噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-产生7-亚氨基噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4,6（5 H，7 H）-二酮已经开发出利用环境空气作为唯一反应物的技术。N- H亚胺形成为主要产物，并且出色的官能团耐受性和克级转化率（无需色谱纯化）可实现氨基噻吩并吡啶酮支架的简便后期分散。几种类似物在体外具有对癌症相关蛋白酪氨酸磷酸酶PTP4A3的有效抑制作用，并且SAR支持探索性对接模型。

  DOI：

  10.1039/c9ob00025a
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylsulfanyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine 在 2-甲基丙氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5h)-酮
  参考文献：
  名称：

  4-(甲基硫烷基)-6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶与氨基酸反应合成新型噻吩并吡啶衍生物

  摘要：

  新的噻吩并吡啶衍生物是通过 4-(甲基硫烷基)-6,7-二氢噻吩并 [3,2-c] 吡啶 (5) 与氨基酸的反应合成的。β-氨基酸的使用导致噻吩并吡啶并嘧啶酮衍生物（9a-g）。使用α-氨基酸，如甘氨酸和外消旋丙氨酸，在相同反应条件下，得到具有两个噻吩并吡啶单元的化合物。新化合物的结构已通过 IR、13C 和 1H NMR 光谱以及质谱以及单晶 X 射线分析证实。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:124–130, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21073

  DOI：

  10.1002/hc.21073

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Dearomatization by Intramolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement: Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Spirolactams
  作者：Peng‐Fei Chen、Bo Zhou、Peng Wu、Binju Wang、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202113464

  日期：2021.12.20

  A Brønsted acid catalyzed intramolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement is disclosed that involves an unexpected dearomatization of nonactivated arenes and heteroaromatic compounds and allows the practical and atom-economic synthesis of various valuable spirolactams. Moreover, the asymmetric version of this tandem cyclization is also achieved via kinetic resolution by chiral phosphoric acid

  公开了布朗斯台德酸催化的分子内加氢烷氧基化/克莱森重排，其涉及未活化的芳烃和杂芳族化合物的意外脱芳构化，并允许各种有价值的螺内酰胺的实用和原子经济合成。此外，这种串联环化的不对称形式也是通过手性磷酸催化的动力学拆分来实现的。
• [EN] INHIBITORS OF PTP4A3 FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE PTP4A3 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LAZO JOHN S

  公开号：WO2016205534A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The invention provides protein tyrosine phosphatase inhibitor compounds, Their pharmaceutical compositions, uses, and methods of use, such as in the treatment of various cancers, and process for making the compounds. Also disclosed is an improved synthesis of protein tyrosine phosphatase inhibitor and precursor compound thienopyridone (5).

  这项发明提供了蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂化合物，它们的药物组合物，用途以及使用方法，例如在治疗各种癌症中的应用，以及制备这些化合物的方法。还披露了一种改进的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和前体化合物噻吩吡啶酮（5）的合成方法。
• [EN] INHIBITORS OF EZH2<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'EZH2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2017035060A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to compounds that inhibit activity of the histone lysine methyltransferase, Enhancer of Zeste Homolog 2 (EZH2), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds to treat cancer, such as hematologic and solid tumors.

  本发明涉及抑制组蛋白赖氨酸甲基转移酶Enhancer of Zeste Homolog 2（EZH2）活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症，如血液学和实体肿瘤的方法。
• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US20140045872A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。