6-fluoro-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione | 61352-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-fluoro-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 5-fluoro-N-methylisatoic anhydride；N-methyl-5-fluoroisatoic anhydride；6-Fluoro-1-methyl-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；6-fluoro-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 61352-46-3
• 化学式: C₉H₆FNO₃
• 分子量: 195.15
• InChiKey: VJXAOHOECMTGFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLINONYL PIPERAZINE COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLINONYLE PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T

  摘要：

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ξ(DGKξ)中一种或两种活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增殖性疾病，如癌症方面是有用的。

  公开号：

  WO2021133748A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-fluoro-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-Methyldihydroquinazolinones 是 Retro-2 衍生化合物抗毒素的活性对映异构体

  摘要：

  本研究报告了一种名为 Retro-2.1 的新化合物的两种对映异构体的合成、色谱分离和药理学评估，该化合物通过抑制逆行途径的细胞内运输来对抗毒素。生物活性对映体的绝对构型已从 X 射线衍射指定为 ( S )-对映体。迄今为止，( S )-Retro-2.1 是抵消蓖麻毒素和志贺毒素潜在细胞毒性的最有效分子，EC50 值分别为 23 和 54 nM。

  DOI：

  10.1021/ml400457j

文献信息

• SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210188845A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: X is CR 6 or N; Y is CR 3 or N; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)的化合物： 或其盐，其中：X为CR 6 或N；Y为CR 3 或N；R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和m在此处定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α（DGKα）和二酰甘油激酶ζ（DGKζ）中的一个或两个活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面是有用的。
• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• 二氢喹唑啉酮类反向转运过程阻断剂、其制备 方法及用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN110372692B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明属于医药化工领域，涉及二氢喹唑啉酮类反向转运过程阻断剂、其制备方法及用途。具体地，本发明涉及新的二氢喹唑啉酮类反向转运过程阻断剂类化合物、其可药用盐、其异构体、其水合物或其溶剂合物，以及它们在制备预防和/或急救由核糖体失活蛋白引起的疾病的药物中的用途，以及它们在制备预防和/或治疗由肠道病毒、丝状病毒或多瘤病毒引起的疾病的药物中的用途。本发明的化合物能够有效地对抗II型核糖体失活蛋白中毒和/或由肠道病毒、丝状病毒或多瘤病毒引起的疾病。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Annulations to Access Dihydrobenzoxazinones and Quinolones
  作者：Ansoo Lee、Joshua L. Zhu、Taisiia Feoktistova、Alexander C. Brueckner、Paul H.‐Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201900600

  日期：2019.4.23

  A direct decarboxylative strategy for the generation of aza-o-quinone methides (aza-o-QMs) by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been discovered and explored. This process requires no stoichiometric additives in contrast with current approaches. Aza-o-QMs react with trifluoromethyl ketones through a formal [4+2] manifold to access highly enantioenriched dihydrobenzoxazin-4-one products, which

  已经发现和探索了通过N-杂环卡宾（NHC）催化生成氮杂邻醌甲基化物（aza-o-QMs）的直接脱羧策略。与目前的方法相比，该方法不需要化学计量的添加剂。氮杂-o-QM通过正式的[4 + 2]歧管与三氟甲基酮反应，获得高度对映体富集的二氢苯并恶嗪-4-one产物，该产物可通过有趣的立体固位氮杂-Petasis-Ferrier重排序列转化为二氢喹诺酮。互补色散校正的密度泛函理论（DFT）研究提供了反应对映选择性的准确预测，并为立体控制的起源提供了进一步的见识。此外，