1-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-3-methylurea | 1147531-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-3-methylurea
• 英文别名: 1-(5-Bromo-1-methyl-2-oxopyridin-3-yl)-3-methylurea
• CAS: 1147531-83-6
• 化学式: C₈H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 260.09
• InChiKey: ACOVVRMMLUURBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-3-methylurea 、 4-(2-cyanopropan-2-yl)-N-[2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzamide 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到4-(Cyano-dimethyl-methyl)-N-{2-methyl-3-[1-methyl-5-(3-methyl-ureido)-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl]-phenyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  BTK protein kinase inhibitors

  摘要：

  这个申请公开了根据公式I的吡啶和嘧啶化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1和A如本文所述，可抑制Btk。所公开的化合物有助于调节Btk的活性，并治疗与Btk活性过度相关的疾病。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还公开了包含公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或助剂的组合物。

  公开号：

  US20090105209A1
• 作为产物：
  描述：

  l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-(5-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Drug Design of RN486, a Potent and Selective Bruton’s Tyrosine Kinase (BTK) Inhibitor, for the Treatment of Rheumatoid Arthritis

  摘要：

  Structure-based drug design was used to guide the optimization of a series of selective BTK inhibitors as potential treatments for Rheumatoid arthritis. Highlights include the introduction of a benzyl alcohol group and a fluorine substitution, each of which resulted in over 10-fold increase in activity. Concurrent optimization of drug-like properties led to compound 1 (RN486) ( J. Pharmacol. Exp. Ther. 2012, 341, 90), which was selected for advanced preclinical characterization based on its favorable properties.

  DOI：

  10.1021/jm500305p

文献信息

• US7943618B2
  申请人：——

  公开号：US7943618B2

  公开（公告）日：2011-05-17