N-methyl-4,4'-bipyridinium chloride | 4397-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4,4'-bipyridinium chloride
• 英文别名: 1-methyl-[4,4'-bipyridin]-1-ium chloride；4,4'-Bipyridinium, 1-methyl-, chloride；1-methyl-4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 4397-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂*Cl
• 分子量: 206.675
• InChiKey: QKZAKUYBDYBFSB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335,H410
• 储存条件：
  | 室温，惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4,4'-bipyridinium chloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于主客体化学结构的电化学控制超分子拉链[8]。

  摘要：

  制备了三个分子线，其结合了两个通过可变长度的低聚乙二醇链和富电子的萘部分连接的紫精单元。内部紫精单元通过刚性接头与萘连接，以防止这些系统同时发生复杂化。在存在CB [8]的情况下，链条最短的轴（1 4+）将链条放置在大环中的水性介质中。相反，2 4+和3 4+中的较长链允许在腔体内定位末端紫精和富电子单元。联吡啶鎓盐还原后，由于CB [8]中两个自由基阳离子部分均被插入并使这些开关成为分子机械的潜在组成部分，因此该系统的行为就像一条拉链，使链条松弛。

  DOI：

  10.1039/d0ob01085e
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 氯乙酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到N-methyl-4,4'-bipyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Crystal structures and visible-light excited photoluminescence of N-methyl-4,4′-bipyridinium chloride and its Zn(II) and Cd(II) complexes

  摘要：

  A new approach has been used to synthesize MQ(+) ligand (MQ(+) = N-methyl-4,4'-bipyridinium) by the reaction of 4,4'-bipyridine and chloroacetic acid, and the structure of (MQ)Cl center dot H2O (1) was first determined. Three new complexes containing MQ(+), (MQ)CdI3 (2). (MQ)ZnI3 (3), and [(MQ)znCl(1.53)I(1.47)](2)(MQ) ZnCl1.68I1.32 (4). were successfully obtained via a solution or hydrothermal method by reaction of MI2 (M = Cd, Zn) with 1, and each of which exhibits an isolated structure, with each metal atom coordinated by one MQ ligand and three terminal halogen atoms. Compounds 1-4 all display photoluminescence in the visible region under visible-light excitation, and the origins of the emissions have been assigned to ILCT for 1 and the combination of ILCT and LLCT for 2-4. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.05.020

文献信息

• Conductance Switch of a Bromoplumbate Bistable Semiconductor by Electron-Transfer Thermochromism
  作者：Cai Sun、Ming-Sheng Wang、Pei-Xin Li、Guo-Cong Guo

  DOI：10.1002/anie.201610180

  日期：2017.1.9

  Electron‐transfer (redox) thermochromism was successfully used for switching the conductance of semiconductors, by introducing a thermally active organic component into an inorganic semiconducting framework. A moisture‐resistant semiconductor (MV)2[Pb7Br18]}n (MV2+=methyl viologen cation) has been prepared through an in situ synthetic method for MV2+. It features a rare 3D haloplumbate open framework

  通过将热活性有机成分引入无机半导体框架，电子转移（氧化还原）热致变色已成功用于切换半导体的电导率。通过原位合成MV 2+的方法制备了防潮半导体（MV）2 [Pb 7 Br 18 ]} n（MV 2+ =甲基紫精阳离子）。它具有罕见的3D卤钨酸盐开放框架和在卤钨酸盐中前所未有的电子转移热致变色行为。该化合物的电导率在着色后显着下降，在脱色后恢复，这由价带XPS和理论数据令人满意地解释。这项工作不仅提供了一种在不更改组件或结构的情况下修改半导体电性能的新方法，而且可能导致开发出过热的颜色指示器，电路过载保护器或光伏材料。
• Second-order nonlinear optical switching with a record-high contrast for a photochromic and thermochromic bistable crystal
  作者：Xiu-Shuang Xing、Rong-Jian Sa、Pei-Xin Li、Ning-Ning Zhang、Zhong-Yuan Zhou、Bin-Wen Liu、Jie Liu、Ming-Sheng Wang、Guo-Cong Guo

  DOI：10.1039/c7sc01228d

  日期：——

  SHG-switching behavior and the first example of thermoswitchable NLO crystal that can maintain expected second-order NLO intensity without any heat source. The SHG-switching contrast may reach about 8 times after laser irradiation or 2 times after thermally annealing. The former value is the highest record for photoswitchable NLO crystals. This work also indicates that higher SHG-switching contrasts may

  非线性光学（NLO）可切换材料对于光子和光电技术非常重要。NLO光开关是研究最多的物理开关方法，其一个重要问题是如何提高晶体中二次谐波产生(SHG)的开关对比度，因为已知值基本上都在3倍以下。作为另一种方法，热开关已经表现出令人印象深刻的高倍频切换对比度（4-∞倍），但热诱导态的快速衰减需要连续的热源来维持特定的倍频强度。我们合成了一种光致变色和热致变色双稳态无心化合物β -[(MQ)ZnCl 3 ] (MQ + = N -methyl-4,4'-bipyridinium)，它是第一个同时具有光致和热致变色性能的晶体化合物。 SHG 切换行为和热切换 NLO 晶体的第一个示例，无需任何热源即可保持预期的二阶 NLO 强度。激光照射后SHG切换对比度可达到约8倍，或热退火后可达到约2倍。前一个值是光开关非线性光学晶体的最高记录。这项工作还表明，可以通过提高电子转移效率、改变永久偶极矩和自吸收来获得更高的倍频切换对比度。
• Photocatalytic hydrogen generation using a protein-coated photosensitizer with anionic patches and a monocationic electron mediator
  作者：Takashi Matsuo、Atsushi Asano、Tsutomu Ando、Yoshio Hisaeda、Takashi Hayashi

  DOI：10.1039/b803491e

  日期：——

  A reconstituted myoglobin with a synthetic cofactor having anionic binding sites effectively works as a photocatalyst for hydrogen generation in the presence of monomethylated bipyridinium.

  在具有单甲基化联吡啶鎓的情况下，具有具有阴离子结合位点的合成辅因子的重组肌红蛋白有效地用作光催化剂，用于产生氢。
• Enhanced molecular binding affinity toward aromatic dications by anthracene-derived crown ethers in water
  作者：Jia-Liang Zhou、Yan-Hong Li、Ying-Ming Zhang、Ling Chen、Yu Liu

  DOI：10.1039/d2ob02010f

  日期：——

  the ring of anthracene-derived crown ether via multiple π-stacking and electrostatic interactions. Meanwhile, the obtained association constants are remarkably higher than the ones in the cases of the known benzene- and naphthalene-derived sulfonated crown ethers, substantiating that the appropriate extension of π-conjugation in the molecular skeleton of crown ether is a feasible method in attaining

  在水中使用传统的冠醚追求高分子结合亲和力仍然是超分子化学领域的一项具有挑战性的任务，并且可能在创建先进的生物相容性纳米结构方面具有广阔的前景。在这项工作中，四磺化 1,5-dianthracenyl-42-crown-10 大大增强了与一系列结构相关的阳离子客体的分子结合强度，并通过1 H NMR、UV-vis 和荧光光谱进行了研究, 主客体结合常数在水溶液中可达 10 8 M -1个数量级。X射线晶体衍射分析进一步表明芳香族双阳离子可以紧密包裹在蒽衍生冠醚的环中通过多个 π 堆叠和静电相互作用。同时，得到的缔合常数明显高于已知苯和萘衍生的磺化冠醚的缔合常数，证明在冠醚分子骨架中适当扩展π-共轭是实现该化合物的可行方法。高度亲和的主客情结。综上所述，我们的结果表明，基于蒽的磺化冠醚可以在功能性纳米结构的制造中发展成为一类新的水溶性大环受体。
• Photoinduced large magnetic change at room temperature and radical-quenched spin glass in a cyanide-bridged Mn^II–Fe^III compound
  作者：Li-Zhen Cai、Xiao-Qing Yu、Ming-Sheng Wang、Guo-Cong Guo

  DOI：10.1039/d3dt03080f

  日期：——

  A cyanide-bridged Mn^II–Fe^III compound with photoinduced large magnetic change at room temperature and radical-quenched spin glass is reported. This photomagnet presents the first example of radical-quenched spin glass in molecule based magnets.

  报告了一种氰化物桥接的 MnII-FeIII 化合物，它在室温下具有光诱导的巨大磁性变化和自由基淬火自旋玻璃。这种光磁体是分子磁体中自由基淬火自旋玻璃的第一个实例。