2,4,6-trichlorophenoxyacetic acid hydrazide | 190588-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenoxyacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)acetohydrazide
• CAS: 190588-40-0
• 化学式: C₈H₇Cl₃N₂O₂
• mdl: MFCD03423246
• 分子量: 269.515
• InChiKey: VQKAUKMRXXSHLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trichlorophenoxyacetic acid hydrazide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]-3-[(2,4,6-trichlorophenoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Patel; Mistry; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 12, p. 964 - 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-trichlorophenoxyacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  含3-氯吡啶-2-基-1 H-吡唑骨架的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及杀幼虫活性

  摘要：

  摘要设计，合成和表征了具有3-氯吡啶-2--2-基-1 H-吡唑部分的一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物。对棉铃虫和小菜蛾的生物测定结果表明，一些合成的化合物显示出显着的杀幼虫活性。特别是，对小菜蛾的最具活性的化合物的LC 50值为46.5、23.9和13.9 mg / dm 3，对棉铃虫的最有效化合物的LC 50值为88.3和69.5 mg / dm 3，后者比商品毒死rif稍好一些（ LC 50 103.77 mg / dm 3）。还讨论了初步SAR。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2060-3

文献信息

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Design, synthesis, molecular docking and 3D-QSAR studies of potent inhibitors of enoyl-acyl carrier protein reductase as potential antimycobacterial agents
  作者：Uttam A. More、Shrinivas D. Joshi、Tejraj M. Aminabhavi、Andanappa K. Gadad、Mallikarjuna N. Nadagouda、Venkatrao H. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.004

  日期：2014.1

  In order to develop a lead antimycobacterium tuberculosis compound, a series of 52, novel pyrrole hydrazine derivatives have been synthesized and screened which target the essential enoyl-ACP reductase. The binding mode of the compounds at the active site of enoyl-ACP reductase was explored using surflex-docking method. The binding model suggests one or two hydrogen bonding interactions between pyrrole

  为了开发抗结核分枝杆菌的先导化合物，已合成和筛选了一系列针对必需的烯酰-ACP还原酶的52种新颖的吡咯肼衍生物。采用表面对接法研究了化合物在烯酰-ACP还原酶活性位点的结合方式。结合模型表明吡咯和InhA酶之间有一个或两个氢键相互作用。高活性化合物5r（MIC 0.2μg/ mL）显示与Tyr158和NAD +的氢键相互作用以与配体PT70和三氯生相同的方式。就整体统计而言，通过数据库对齐生成的CoMFA和CoMSIA模型是最好的。CoMFA和CoMSIA模型的预测能力是使用13种化合物的测试集确定的，其预测相关系数（r pred 2）分别为0.896和0.930。
• 2,5-取代基-1,3,4-噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106432125A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下：(I)其中：R1为4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、4‑氰基‑3,5‑二氟苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、2‑氟苯基等取代基；R2为甲基、乙基、4‑氯苄基、2,4‑二氯苄基、4‑三氟甲氧基、苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基等取代基；X为O或S。本发明的化合物可用作杀农作物线虫和抑制作物细菌性病的药物。
• Synthesis, Nematicidal Activity, and 3D-QSAR of Novel 1,3,4-Oxadiazole/ Thiadiazole Thioether Derivatives
  作者：Jixiang Chen、Xiuhai Gan、Chongfen Yi、Shaobo Wang、Yuyuan Yang、Fangcheng He、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1002/cjoc.201800282

  日期：2018.10

  Forty one novel 1,3,4‐oxadiazole/thiadiazole thioether derivatives containing phenoxy moiety were designed and synthesized. Bioassay demonstrated that some of them showed remarkable activities against Tylenchulus semipenetrans in vitro and in vivo. Compounds 20, 21, 35 and 39 showed excellent lethal activities after treatment for 48 h in vitro, with LC50 values of 13.4 ± 1.8, 11.7 ± 2.5, 13.7 ± 2.4

  设计并合成了41种新颖的含苯氧基的1,3,4-恶二唑/噻二唑硫醚衍生物。生物测定表明，他们中的一些表现出显着的抵抗活动半穿刺 在体外和体内。化合物20，21，35和39表现出优异的致死活性治疗48小时后在体外，用LC 50倍·L 13.4±1.8的值，11.7±2.5，13.7±2.4和13.3±1.1毫克-1，分别，将其明显优于邻苯二甲酸酯（49.1±2.8 mg·L –1）和阿维菌素（26.6±2.3 mg·L –1）。化合物21可以在200 mg·L –1的体内有效地控制由T. semipenetrans引起的柑橘线虫病，其抑制作用为（68±3）％，甚至优于阿维菌素（（63±2）％）。建立了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）的CoMFA和CoMSIA模型。化合物33是根据3D-QSAR模型设计的，在体外（LC 50  = 9.8±1.4 mg·L –1）和体内（（70±5）％）
• Synthesis and Herbicidal Activity of Some Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Hai-Qin He、Xing-Hai Lie、Jian-Quan Weng、Cheng-Xia Tan

  DOI：10.2174/1570180813666160805150148

  日期：2016.12.21

  Some novel pyrazole derivatives were designed and synthesized through multi-step reactions from substituted phenol as starting material. Their structures were confirmed by 1H NMR, FTIR, MS and elemental analysis. All these compounds were evaluated their herbicidal activity. The preliminary bioassay results indicated that some of title compounds displayed moderate herbicidal activity at 200 μg/mL. Among

  以取代苯酚为起始原料，通过多步反应设计合成了一些新颖的吡唑衍生物。其结构由1确认1 H NMR，FTIR，MS和元素分析。评价所有这些化合物的除草活性。初步的生物测定结果表明，某些标题化合物在200μg/ mL处显示中等除草活性。其中，化合物4-氯-N'-（2-（2,5-二甲基苯氧基）乙酰基）-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼，4-氯-N'-（ 2-（2,4-二氯苯氧基）乙酰基）-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼，4-氯-3-乙基-1-甲基-N'-（2-（间甲苯基氧基）乙酰基）-1H-吡唑-5-碳酰肼和4-氯-3-乙基-1-甲基-N'-（2-（3-硝基苯氧基）乙酰基）-1H-吡唑-5-碳酰肼占95％分别对菜子油菜具有100％，95％和95％的抑制作用。在进一步的生物测定中，化合物6l以150g /公顷的单子叶植物或双子叶植物表现出优异的除草活性。