methyl hypofluorite | 36336-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl hypofluorite
• CAS: 36336-08-0
• 化学式: CH₃FO
• 分子量: 50.0326
• InChiKey: XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hypofluorite 生成 聚合甲醛
  参考文献：
  名称：

  CH3OF单分子分解机理和光谱性质的从头算研究

  摘要：

  已经对最近分离的甲基次氟酸盐 CH3OF 的结构、振动频率和 NMR 光谱进行了高级从头计算。当计算中包含电子相关性时（但不是在 HF 水平），实验与理论 IR 和 NMR 光谱之间存在非常好的一致性。研究了四种不同的单分子分解途径，均导致 CH2O 和 HF。其中，两种机制，同步单步 HF 消除和通过 CH30' 和 F 自由基的两步机制，预计是最有利的，两者的活化自由能均为约 。38 kcal mol-' at GAUSSIAN 2。对竞争途径之间预期的动力学同位素效应的理论分析导致了可用于实验研究的明确区分。

  DOI：

  10.1021/ja00142a027
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 在 fluorine 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到methyl hypofluorite
  参考文献：
  名称：

  次氟酸甲酯 (CH3OF) 的分离和表征

  摘要：

  次氟酸甲酯 (CH 3 OF) 是通过元素氟与甲醇在乙腈或丙腈中在低温下反应制备的。在氮气流中将其从反应混合物中除去并通过分馏纯化。该化合物的寿命适中，尽管这种液体在快速升温时会发生爆炸。液体化合物的凝固点约为 -142°C，蒸气压测量表明正常沸点为 -32.6±0.9°C，蒸发焓为 23.37±0.26 kJ/mol。蒸气的红外光谱与分子与 CH 3 OH 和 CF 3 OF 同构。该化合物还通过质谱和 1 H、 19 F 和 13 C NMR 光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1021/ja00007a043

文献信息

• Methyl hypofluorite (MeOF) reactions with various fluoroolefins
  作者：Tetsuya Suzuta、Takashi Abe、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00163-x

  日期：2003.1

  The reaction of methyl hypofluorite (MeOF) with certain fluoroolefins, such as CF2CF2, CF2CFCF3, CF2CFOCF3, CF2CFOMe, CF2CClF, CF2CHF, CF2CH2, CHFCH2, CF2CFCFCF2, occurred in CD3CN or in the presence of NaF. Using neat MeOF in the presence of NaF was a novel method and gave good results. We observed that when more than three fluorine atoms are bonded to the CC double bond, the addition products

  甲基次氟化物的（MeOF）与某些氟烯烃，如CF反应2 CF 2，CF 2 CFCF 3，CF 2 CFOCF 3，CF 2 CFOMe，CF 2 CClF，CF 2 CHF，CF 2  CH 2，CHFCH 2，CF 2 CFCFCF 2，发生在CD 3 CN或氟化钠的存在。在NaF存在下使用纯净的MeOF是一种新颖的方法，并给出了良好的结果。我们观察到，当三个以上的氟原子键合到CC双键上时，可以以较高的收率获得加成产物。
• Methyl hypofluorite in the synthesis of 16-methoxyestradiol stereoisomers
  作者：Stephanie D Jonson、D.André d’Avignon、John A Katzenellenbogen、Michael J Welch

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00051-8

  日期：1998.9

  preparation of novel carbon-11 PET imaging agents. The 17-trimethylsilyl enol ethers of 3-benzyloxy and 3-trifloxyestrone were prepared as substrates to react with methyl hypofluorite. Conditions for the reaction of methyl hypofluorite with simple substrates were optimized to provide reasonable reaction yields with the steroidal substrates. Following introduction of the methoxy substituent at the 16-position

  次萤酸甲酯的常规化学方法为功能化雌二醇的16位提供了一个以前尚未探索的途径。通过两种合成途径制备了16-甲氧基雌二醇的三种异构体，每种途径均使用次萤酸甲酯。确定这些化合物的雌激素受体结合亲和力，以评估其作为靶向雌激素受体阳性乳腺癌的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的潜力。放射标记的甲基次萤石（[11C] CH3OF）将允许快速制备新型的碳11 PET成像剂。制备了3-苄氧基和3-三氟甲氧基雌酮的17-三甲基甲硅烷基烯醇醚作为与次萤酸甲酯反应的底物。优化了次萤石与简单底物反应的条件，以提供与甾族底物的合理反应产率。在16位引入甲氧基取代基后，控制还原和脱保护条件，得到各种甲氧基雌二醇异构体。二维NMR技术（HMQC和HMQC-TOCSY）在甲氧基雌二醇异构体的表征中起着重要作用。NOESY实验证实了16位和17位的立体化学。分别具有相对于17-醇的优选β取向的16个α-甲氧基雌二醇-17β
• Functionalization of aromatic molecules using HOF.cntdot.CH3CN and CH3OF
  作者：Moshe Kol、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo00058a052

  日期：1993.3
• Rozen, Shlomo; Mishani, Eyal; Kol, Moshe, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7643 - 7645
  作者：Rozen, Shlomo、Mishani, Eyal、Kol, Moshe

  DOI：——

  日期：——
• The Chemistry of Methyl Hypofluorite: Its Reactions with Various Unsaturated Centers
  作者：Shlomo Rozen、Eyal Mishani、Moshe Kol、Iris Ben-David

  DOI：10.1021/jo00094a047

  日期：1994.7

  Methyl hypofluorite was until recently grouped as a hypothetical member of those smallest organic molecules which had not been synthesized. Passing F-2 through a solution of methanol in MeCN or PrCN resulted in its successful preparation. MeOF is an unique reagent, since it generates the novel electrophilic methoxylium moiety in contrast to the much more common methoxide group. This hypofluorite was reacted with several types of olefins including benzylic, cyclic, bicyclic, straight chain, and steroidal ones. In most cases the regioselectivity is very good, reflecting the unique polarization of the reagent: MeO(delta+)F(delta-). The stereoselectivity tends to be less emphasized, but usually anti addition is dominant.

表征谱图