5-allyl-1,2-dimethoxy-3-nitrobenzene | 90617-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-1,2-dimethoxy-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-3-nitro-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 90617-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: JLXZMBHXFKXEJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-1,2-dimethoxy-3-nitrobenzene 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 3,4-二甲氧基-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Klemenc, Monatshefte fur Chemie, 1912, vol. 33, p. 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 sodium nitrate 、 potassium hydrogensulfate 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-allyl-1,2-dimethoxy-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用 1-氮杂三烯的 6π-电环化反应从丁香酚中直接合成 5-Methylaaptamine

  摘要：

  Aaptamine 从 Demospongiae 类的热带海洋海绵中分离出来，是不断增长的天然产品家族中最突出的成员。许多 aaptaminoids 已被证明具有有趣的生物活性。通过使用经济且天然存在的丁香酚作为起始材料，可以有效地获得 5-methylaaptamine（一种 aaptamine 的非天然类似物）。该合成涉及通过连续硝化、O-甲基化和硝基还原反应制备 5-氨基丁香酚衍生物。采用Elderfield-Johnson 序列合成N-tosyl-5-allyl-7,8-dimethoxydihydro-1H-quinolin-4-one 环系统。催化双键异构化，随后羰基甲肟化和 1-氮杂三烯基序的 6-π 电环化得到 2,3-二氢-1H-苯并[de][1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501566

文献信息

• Antifungal Activity of Eugenol Derivatives against Botrytis Cinerea
  作者：Andrés Olea、Angelica Bravo、Rolando Martínez、Mario Thomas、Claudia Sedan、Luis Espinoza、Elisabeth Zambrano、Denisse Carvajal、Evelyn Silva-Moreno、Héctor Carrasco

  DOI：10.3390/molecules24071239

  日期：——

  losses in fresh fruit crops. Consequently, the control of gray mold is a matter of current and relevant interest for agricultural industries. In this work, a series of phenylpropanoids derived from eugenol were synthesized and characterized. Their effects on the mycelial growth of a virulent and multi-resistant isolate of B. cinerea (PN2) have been evaluated and IC50 values for the most active compounds

  Botrytis cinerea 是一种全球传播的真菌，可引起灰霉病，灰霉病被认为是新鲜水果作物收获后损失的最重要因素。因此，灰霉病的控制是农业产业当前和相关利益的问题。在这项工作中，合成并表征了一系列源自丁香酚的苯丙烷类化合物。已经评估了它们对 B. cinerea (PN2) 的毒性和多重抗性分离株菌丝生长的影响，最活跃化合物的 IC50 值范围在 31-95 ppm 之间。这些化合物表现出的抗真菌活性与其化学结构密切相关，即通过双键的异构化或在芳环上引入硝基来提高活性。基于杀菌剂活性与化学结构之间的关系，提出了作用机制。最后，这些化合物的活性高于目前用于对抗这种疾病的商业杀菌剂 BC-1000 所报道的活性。因此，我们的结果表明，这些化合物是潜在的候选物，可用于设计新的有效控制方法，利用这种病原体的受启发的天然化合物。
• Process for producing phenylacetones
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0101223A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  A phenylacetone or its derivative having the general formula (I): wherein X. Y, and Z are independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a benzyloxy group and any two substituents of X, Y, and Z may form, together with the benzene ring, a heterocycling ring having 5 to 7 members including 1 or 2 oxygen atoms is produced at a high yield and a high selectivity by reacting a 3-phenylpropylene or its derivative having the general formula (II): wherein X, Y and Z are as defined above, with an alkyl nitrite having the general formula (III):wherein R is an aliphatic, aromatic or alicyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group in the presence of (a) water, (b) an alcohol, (c) a palladium catalyst, and (d) an optional amine or copper compound, or by reacting the above-mentioned 3-phenylpropylene or its derivative with the above-mentioned alkyl nitrite in the presence of (a) an alcohol, (b) a palladium catalyst and (c) an optional amine or copper compound to form 1-phemrl-2,2-dialkoxypropane or it derivative having the general formula (IV): wherein X, Y, Z and R are as defined above, followed by hydrolyzing the reaction product.

  具有通式(I)的苯丙酮或其衍生物： 其中 X.Y和Z独立地为氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氨基、1至6个碳原子的低级烷基、1至6个碳原子的低级烷氧基或苄氧基，且X、Y和Z的任意两个取代基可与苯环一起形成一个具有5至7个成员（包括1或2个氧原子）的杂环： 其中 X、Y 和 Z 如上定义，与通式（III）的亚硝酸烷基酯反应：其中 R 为脂肪族、芳香族或脂环族饱和或不饱和烃基，在 (a) 水、(b) 醇、(c) 钯催化剂和 (d) 任选胺或铜化合物存在下反应、或在(a)醇、(b)钯催化剂和(c)任选胺或铜化合物存在下，使上述 3-苯基丙烯或其衍生物与上述亚硝酸烷基酯反应，生成通式为(IV)的 1-苯基-2,2-二烷氧基丙烷或其衍生物： 其中 X、Y、Z 和 R 如上定义，然后水解反应产物。
• Zincke; Francke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 190
  作者：Zincke、Francke

  DOI：——

  日期：——
• US4638094A
  申请人：——

  公开号：US4638094A

  公开（公告）日：1987-01-20
• A Straightforward Synthesis of 5-Methylaaptamine from Eugenol, Employing a 6π-Electrocyclization Reaction of a 1-Azatriene
  作者：Daniel A. Heredia、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.201501566

  日期：2016.3

  preparation of a 5-aminoeugenol derivative through successive nitration, O-methylation, and nitro group reduction reactions. An Elderfield–Johnson sequence was employed to synthesize the N-tosyl-5-allyl-7,8-dimethoxydihydro-1H-quinolin-4-one ring system. A catalytic double-bond isomerization followed by a carbonyl methoximation and 6-π electrocyclization of the 1-azatriene motif afforded the 2,3-dihydro-1H-benzo[de][1

  Aaptamine 从 Demospongiae 类的热带海洋海绵中分离出来，是不断增长的天然产品家族中最突出的成员。许多 aaptaminoids 已被证明具有有趣的生物活性。通过使用经济且天然存在的丁香酚作为起始材料，可以有效地获得 5-methylaaptamine（一种 aaptamine 的非天然类似物）。该合成涉及通过连续硝化、O-甲基化和硝基还原反应制备 5-氨基丁香酚衍生物。采用Elderfield-Johnson 序列合成N-tosyl-5-allyl-7,8-dimethoxydihydro-1H-quinolin-4-one 环系统。催化双键异构化，随后羰基甲肟化和 1-氮杂三烯基序的 6-π 电环化得到 2,3-二氢-1H-苯并[de][1，