4-(苯基亚胺甲基)苯酚 | 1689-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(苯基亚胺甲基)苯酚
• 英文名称: N-(p-hydroxybenzylidene)aniline
• 英文别名: 4-((phenylimino)methyl)phenol；p-hydroxybenzylideneaniline；N-(4-hydroxybenzylidene)aniline；4'-hydroxybenzylideneaniline；Phenol, 4-[(phenylimino)methyl]-；4-(phenyliminomethyl)phenol
• CAS: 1689-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: KAFOXNBOSQXQDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  359.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基亚胺甲基)苯酚 在 盐酸 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-p-hydroxyphenyl-2-mercaptoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  将杂环CH酸加到甲亚胺的C = N键上

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503664
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-亚苄基苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 4-(苯基亚胺甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Ingold; Piggott, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to imines over iron catalysts supported on mesoporous carbon
  作者：Longlong Geng、Jinling Song、Bin Zheng、Shujie Wu、Wenxiang Zhang、Mingjun Jia、Gang Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62506-8

  日期：2016.9

  redox mechanism. The oxygen species in FeO x /HCMK-3 participate in the reaction and are then regenerated by oxidation with molecular O 2 . The reaction involves two consecutive steps: oxidative dehydrogenation of an alcohol to an aldehyde and coupling of the aldehyde with an amine to give an imine. Oxidative dehydrogenation of the alcohol is the rate-determining step in the reaction.

  以空气或分子氧为氧源的醇和胺的直接氧化偶联是一种环境友好的亚胺合成方法。我们为该反应开发了一种负载在介孔碳（由 FeO x /HCMK-3 表示）上的 Fe 催化剂，具有优异的活性和可回收性。FeO x /HCMK-3 是通过用硝酸铁溶液浸渍 HNO 3 处理的介孔碳 (CMK-3) 制备的。高度分散的 FeO x 物质赋予 FeO x /HCMK-3 高还原性，并负责高催化性能。FeO x /HCMK-3 上的亚胺合成遵循氧化还原机制。FeO x /HCMK-3 中的氧物种参与反应，然后通过与分子 O 2 氧化而再生。该反应包括两个连续的步骤：醇氧化脱氢为醛，醛与胺偶联得到亚胺。醇的氧化脱氢是反应中的限速步骤。
• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• One-pot solvothermal synthesized CoS2@MoS2 nanocomposites for selective reduction coupling reaction to synthesize imines
  作者：Wenpeng Han、Junwei Wang、Xuekuan Li、Ligong Zhou、Ying Yang、Mingxing Tang、Hui Ge

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.007

  日期：2019.5

  Selective reduction coupling of nitroaromatics and aldehydes for imines synthesis has been investigated by using a series of bifunctional CoS2@MoS2 catalysts prepared by one-pot solvothermal method. Under optimal Co/Mo ratio of 0.75 and preparation temperature (180 °C), CoS2@MoS2–180-0.75 catalyst shows 96.5% nitrobenzene conversion, 93.0% imine selectivity and good versatility for substituted nitrobenzene

  通过使用一锅溶剂热法制备的一系列双功能CoS 2 @MoS 2催化剂，研究了硝基芳香族化合物和醛类选择性还原偶联反应用于亚胺的合成。在最佳Co / Mo比0.75和制备温度（180°C）下，CoS 2 @MoS 2 –180-0.75催化剂在温和的条件下显示出96.5％的硝基苯转化率，93.0％的亚胺选择性以及对取代的硝基苯和不同醛的通用性好（ 60°C，1.5 MPa H 2）。表征表明，较高的硝基芳烃加氢活性和良好的选择性主要是由于形成了CoMoS相，苯胺衍生物与醛类之间的偶联反应是通过适当的CoS 2 @MoS 2纳米复合酸度实现的。
• 一种制备亚胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106608840B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种亚胺类化合物的制备方法，具体涉及用甲苯或其衍生物与胺类化合物作为反应底物，在催化剂的作用下，加入氧源，放入耐压容器中密闭，在50℃～150℃下，搅拌反应6h～24h，经氧化缩合制备亚胺类化合物。该方法的特征是以金属氧化物作为催化剂。该方法原料廉价易得，产物与催化剂容易分离，催化剂可循环使用，反应过程简单可控易操作，其中亚胺类化合物的产率最高可达90％。