乙基香草基碳酸酯 | 97692-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基香草基碳酸酯
• 中文别名: 二(1-甲基乙基)二碲烷
• 英文名称: 4-ethoxycarboxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: ethyl (4-formyl-2-methoxyphenyl) carbonate；4-ethoxycarbonyloxy-3-methoxy-benzaldehyde；4-Aethoxycarbonyloxy-3-methoxy-benzaldehyd；Ethyl vanillyl carbonate
• CAS: 97692-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: BMQGIGJVGVCXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.417 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基香草基碳酸酯 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (±)-ethyl 1-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)-3-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基在使用甲氧基苯乙烯的 N-酰基-Pictet-Spengler 反应中同时作为活化基团和保护基团。外消旋 1-苄基四氢异喹啉生物碱的快速制备方法

  摘要：

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.183
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 香草醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到乙基香草基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基在使用甲氧基苯乙烯的 N-酰基-Pictet-Spengler 反应中同时作为活化基团和保护基团。外消旋 1-苄基四氢异喹啉生物碱的快速制备方法

  摘要：

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.183

文献信息

• Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.
  作者：Masanori SUGIURA、Youichiro NAITO、Yasunari YAMAURA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1039

  日期：——

  Various caffeic acid derivatives were synthesized, and their effects on 5-lipoxygenase (5-LO), 12-lipoxygenase (12-LO) and prostaglandin (PG) synthase activities were investigated. Among them, caffeic acid octyl amide (5) and 1-(3, 4-dihydroxyphenyl)-1-octen-3-one (11) showed very potent inhibitory activities toward 5-LO with IC50 values of 4.2×10-8 and 3.5×10-8 M, respectively. They were very selective inhibitors for 5-LO. Compound 11 showed noncompetitive inhibition, and the two adjacent hydroxy groups attached to the benzene ring, as well as the hydrophobic alkyl side chain, were required for its strong binding to 5-LO.

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。
• Synthesis and properties of substituted benzaldehyde phenylhydrazones
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363209050144

  日期：2009.5

  Phenylhydrazones containing hydroxy, alkoxy and acyloxy groups are synthesized from aromatic aldehydes of vanillin series by reaction with phenylhydrazine.

  通过与苯肼反应，从香草醛系列的芳族醛合成含有羟基，烷氧基和酰氧基的苯并azo。
• Long-chain functionally substituted aromatic Schiff bases derived from cetylamine
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、N. G. Kozlov

  DOI：10.1134/s1070428009100108

  日期：2009.10

  New long-chain functionally substituted aromatic Schiff bases containing alkoxy and acyloxy groups, as well as carborane fragments, were synthesized by condensation of the corresponding benzaldehydes of the vanillin series with cetylamine.

  通过将香兰素系列的相应苯甲醛与鲸蜡胺缩合，合成了含有烷氧基和酰氧基以及碳硼烷片段的新的长链官能取代的芳香席夫碱。
• Synthesis of aromatic azomethines by condensation of substituted benzaldehydes with 4-aminophenylene-N-imide of maleopimaric acid
  作者：E. A. Dikusar、M. P. Bei、A. P. Yuvchenko、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363210070170

  日期：2010.7

  Preparative method of synthesis of aromatic azomethines by condensation of substituted benzaldehydes of vanillin series with 4-aminophenylene-N-imide of maleopimaric acid was developed.

  研制了香兰素系列取代苯甲醛与马来酸4-氨基亚苯基-N-酰亚胺缩合合成芳族甲亚胺的制备方法。
• Synthesis, film-forming properties, and thermal and light sensitivity of N,N′-bis[4-hydroxy(alkoxy, acyloxy)-3-alkoxyphenylmethylidene]benzene-1,4-diamines
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、V. A. Azarko、A. P. Yuvchenko

  DOI：10.1134/s1070363208020175

  日期：2008.2

  Previously unknown E,E-isomeric Schiff bases were synthesized by reaction of p-phenylenediamine with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, and their O-alkyl and O-acyl derivatives in anhydrous methanol. Film-forming properties and thermal and light sensitivity of the products were studied.

  之前未知的E,E-异构Schiff碱是通过在无水甲醇中将对苯二胺与4-羟基-3-甲氧基苯甲醛、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛及其O-烷基和O-酰基衍生物反应合成的。对产物的成膜性能以及热稳定性和光敏感性进行了研究。