dimethyl methylcyclohexene-3,4-trans-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl methylcyclohexene-3,4-trans-dicarboxylate
• 英文别名: (+/-)-trans-4-Methyl-cyclohex-4-en-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl trans-1-methylcyclohexene-4,5-dicarboxylate；(+/-)-trans-4-methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (1S,2S)-4-methylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: GODQWBQDOFWJQS-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl methylcyclohexene-3,4-trans-dicarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-4-Methyl-cyclohex-4-en-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl methylcyclohexene-3,4-trans-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2459 - 2463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions of Carboxylic Ester Dienophiles Catalysed by Titanium-Based Chiral Lewis Acid
  作者：Yogesh Choughule、Anand Patwardhan

  DOI：10.13005/ojc/320217

  日期：2016.4.28

  A new titanium-based chiral Lewis acid 1 has been developed using (1R,2R)-1,2-bis-(2methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol as a chiral vicinal diol ligand. This chiral catalyst was found to exhibit uniformly high enantioselectivity towards carboxylic ester dienophiles in Diels-Alder reactions. The chiral vicinal ligand (1R,2R)-1,2-bis-(2-methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol is inexpensive and is easily accessible

  使用（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇作为手性邻位二醇配体，开发了一种新的钛基手性路易斯酸1。发现该手性催化剂在Diels-Alder反应中对羧酸酯二亲物表现出均一的高对映选择性。手性邻位配体（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇价格低廉并且易于获得。关键词：手性路易斯酸，手性邻位配体，Diels-Alder反应，亲二烯体，羧酸酯。
• Solvate Ionic Liquids as Reaction Media for Electrocyclic Transformations
  作者：Daniel J. Eyckens、Megan E. Champion、Bronwyn L. Fox、Prusothman Yoganantharajah、Yann Gibert、Tom Welton、Luke C. Henderson

  DOI：10.1002/ejoc.201501614

  日期：2016.2

  Solvate ionic liquids (SILs) consisting of lithium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide dissolved in tri- or tetraglyme have recently emerged as a novel class of ionic liquids. Herein, the first use of solvate ionic liquids as a replacement for molecular solvents in electrocyclization reactions is reported. The SILs promoted both Diels–Alder and [2+2] cycloaddition reactions, compared to an appropriate

  由溶解在三甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚中的双（三氟甲基磺酰基）亚胺锂组成的溶剂化物离子液体 (SIL) 最近已成为一类新型离子液体。在此，报道了首次使用溶剂化物离子液体作为电环化反应中分子溶剂的替代品。与合适的分子溶剂和乙醚中的 5 M 高氯酸锂相比，SIL 促进了 Diels-Alder 和 [2+2] 环加成反应。这些溶剂化物离子液体的古特曼受体数 (AN) 也已通过 31P NMR 光谱测定为 26.5，因此是适度的路易斯酸。
• Syntheses of isomerically pure reference octalins and hydrindanes
  作者：Jun Hee Lee、Woo Han Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.068

  日期：2009.9

  We describe herein the development of efficient and stereoselective synthetic routes to a range of cis- and trans-octalin and hydrindane target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Petrow; Sopow, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 853,855
  作者：Petrow、Sopow

  DOI：——

  日期：——