dimethyl 3-phenylpentanedioate | 19006-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3-phenylpentanedioate
• 英文别名: dimethyl 3-phenylglutarate；3-Phenyl-glutarsaeure-dimethylester；β-Phenyl-glutarsaeure-dimethylester
• CAS: 19006-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZJXYACWWRPIGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenylpentanedioate 在 choline chloride–urea 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Increased Selectivity of Novozym 435 in the Asymmetric Hydrolysis of a Substrate with High Hydrophobicity Through the Use of Deep Eutectic Solvents and High Substrate Concentrations

  摘要：

  本研究以不对称水解二甲基-3-苯基戊二酸酯为模型反应，研究了反应介质和底物浓度对Novozym 435选择性的影响。结果表明，使用氯化胆碱ChCl：尿素/磷酸盐缓冲液50%（体积比）作为反应介质，Novozym 435的选择性增加了16%（e.e = 88%），相对于100%磷酸盐缓冲液（e.e = 76%）。当使用高底物浓度（远高于溶解度限制，27倍）和ChCl：尿素/磷酸盐缓冲液50%（体积比）作为反应介质，在pH 7和30℃下获得了最佳结果。在这种条件下，R-单酯的对映体纯度达到了99%。相比磷酸盐缓冲液，Novozym 435在ChCl：尿素/磷酸盐缓冲液50%（体积比）中更加稳定，在pH 7和40℃下孵育27小时后，仍保留了50%的初始活性。结果表明，在异相反应体系（高底物浓度）中使用深共熔溶剂（ChCl：尿素/磷酸盐缓冲液）是一种可行且有前途的合成手段，适用于从高度疏水的底物中合成手性药物。

  DOI：

  10.3390/molecules24040792
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-phenylglutarate 生成 dimethyl 3-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  l-Menthyl (2S)-2-phenyl-3-(p-anisyl)-(5Z)-benzylidene-4,6-dioxo-1,3-oxazine-2-carboxylate: a new chiral heterodiene and Michael acceptor.

  摘要：

  我们通过三个步骤从苯基乙醛酸 l-menthyl 酯合成了同手性噁嗪二酮，并发现当它用作杂二烯和迈克尔受体时，具有很高的非对映选择性（≥99%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1972

文献信息

• Synthesis of 4-substituted glutarimides by free radical addition of iodoacetamide to α,β-unsaturated esters
  作者：Guerino Sacripante、Charles Tan、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80908-4

  日期：1985.1

  Free radical addition of either methyl bromoacetate or iodoacetamide to an α,β,-unsaturated ester gave the 4-substituted glutarate or glutarimide respectively, whereas the radical cyclisation of N-bromoacetyl crotonamide gave the 2-substituted succinimide.

  将溴乙酸甲酯或碘乙酰胺自由基加成到α，β-不饱和酯上，分别得到4-取代的戊二酸酯或戊二酰亚胺，而N-溴乙酰基巴豆酰胺的自由基环化得到2-取代的琥珀酰亚胺。
• Preparation of chiral δ-lactones via enantiotopically specific pig liver esterase-catalysed hydrolyses of 3-substituted glutaric acid diesters
  作者：Christopher J. Francis、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39840000579

  日期：——

  Pig liver esterase-catalysed hydrolyses of 3-monosubstituted glutaric acid diesters are pro-S enantiotopically specific for a broad range of C-3 substituents and permit either enantiomer of the corresponding 3-substituted valerolac- tones of 100% e.e. to be readily prepared.

  的3-单取代的戊二酸的二酯猪肝酯酶催化的水解是亲- š enantiotopically特异于范围广泛的C-3取代基，并允许任一相应的3-取代的valerolac-音调100％容易地制备EE的对映体。
• Effect of Site-Specific Peptide-Tag Labeling on the Biocatalytic Properties of Thermoalkalophilic Lipase from <i>Geobacillus thermocatenulatus</i>
  作者：Oscar Romero、Blanca de las Rivas、David Lopez-Tejedor、Jose M. Palomo

  DOI：10.1002/cbic.201700466

  日期：2018.2.16

  New semisynthetic lipases: Site‐specific chemical incorporation of cysteine‐containing peptide tags on the lid site of cysteine‐genetically modified thermoalkalophilic lipase variants is developed. New modified peptide–lipase conjugates with improved activity, specificity, and selectivity are prepared.

  新的半合成脂肪酶：开发了在半胱氨酸基因修饰的热嗜碱脂肪酶变体的盖子位点上特定位置的半胱氨酸肽标记的化学结合方法。制备了具有改进的活性，特异性和选择性的新型修饰的肽-脂肪酶偶联物。
• Stereochemistry of base-induced cleavage of methoxide ion on cis- and trans-1,4-diphenylphosphorinanium salts. A different behavior with a phenyl substituent
  作者：Susana López-Cortina、Araceli Medina-Arreguin、Eugenio Hernández-Fernández、Sylvain Bernès、Jorge Guerrero-Alvarez、Mario Ordoñez、Mario Fernández-Zertuche

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.095

  日期：2010.8

  ium tetrafluoroborate salts 11a and 11b, molecules designed to evaluate the effect of a phenyl substituent at C-4 on the stereochemical course of base-induced nucleophilic displacement of the methoxy group at phosphorus, was accomplished. The presence of a phenyl substituent at C-4 changes the stereochemical course of these reactions, from complete inversion with alkyl groups to products where retention

  纯粹的顺式和反式-1,4-二苯基-1-甲氧基-磷鎓四氟硼酸盐11a和11b的合成和表征，旨在评估C-4处的苯基取代基对碱基诱导的立体化学过程的影响完成了磷上甲氧基的亲核取代。C-4处苯基取代基的存在改变了这些反应的立体化学过程，从烷基的完全转化到以磷保持构型为主的产物。我们提出了一种涉及Berry假旋转的机制，并提供了证据证明氢氧根离子通过富含17的NaOH的实验攻击磷原子。哦
• Stereoselective Hydrolysis of Substituted Cyclopropanedicarboxylates with Pig Liver Esterase
  作者：Paula Walser、Peter Renold、Victor N'Goka、Fatemeh Hosseinzadeh、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19910740832

  日期：1991.12.11

  hydrolysis of the meso-cyclopropane-1,2-dicarboxylates 1a-3a, 4, 5a, 6a, and 9, containing various substituents at C(3), and of the rac-3-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylates7a, 8a, and 10 with pig liver esterase (PLE) is described. The stereoselectivtty and absolute configurations of the products were determined. An interpretation of results was attempted on the basis of a recent active-site model for

  所述的水解的内消旋-环丙烷-1,2-二羧酸酯1A -图3a，4，图5a，图6a，和9中C，含各种取代基（3），和所述的外消旋-3-苯基环丙烷-1,2-二羧酸酯7A，图8a，和10与猪肝酯酶（PLE）进行说明。确定了产物的立体选择性和绝对构型。尝试根据最近的PLE活动站点模型来解释结果。