4-(苯磺酰基)-1,2-二甲基苯 | 10355-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯磺酰基)-1,2-二甲基苯
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1,2-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-；4-(benzenesulfonyl)-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 10355-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: RHTXXJKJDGMETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  412.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯磺酰基)-1,2-二甲基苯 在 sodium bromate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2-bis(tosylate)-4-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] A CATALYST FOR THE CARBONYLATION OF ALKENES
  [FR] CATALYSEUR POUR LA CARBONYLATION D'ALCÈNES

  摘要：

  该申请涉及一种公式（I）的金属配合物和用于烯烃羰基化的催化剂组合物，其中金属是第10族元素，如钯、铂或镍，配合物包括双膦配体。本发明还涉及一种从烯酸或其酯制备二羧酸或其酯的方法，或者一种使用所述金属配合物或催化剂组合物从烯烃或烯酸制备羧酸或其酯的高选择性和活性方法。本申请还涉及一种制备尼龙6-6的方法，其中包括将己二酸与己二胺共聚的步骤。

  公开号：

  WO2017135897A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯硫酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(苯磺酰基)-1,2-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Novi, Marino; Garbarino, Giacomo; Petrillo, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• The synthesis of diarylsulfones with simple arenes and K₂S₂O₈through double C–S bond formation
  作者：Yiqing Yang、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1039/c4cc05964f

  日期：——

  An unprecedented double C-S bond formation method has been developed to prepare both symmetric and unsymmetric diarylsulfones with simple arenes in a single step. This represents the first example that K2S2O8 can be employed as a highly effective sulfonating agent to synthesize diarylsulfones. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance and high yields.

  已开发出前所未有的双CS键形成方法，可在单个步骤中制备具有简单芳烃的对称和不对称二芳基砜。这代表了K2S2O8可以用作合成二芳基砜的高效磺化剂的第一个例子。该反应显示出优异的反应性，良好的官能团耐受性和高产率。
• Acylation and Related Reactions under Microwaves. 4. Sulfonylation Reactions of Aromatics
  作者：Julien Marquié,、André Laporterie、Jacques Dubac、Nicolas Roques、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1021/jo0010173

  日期：2001.1.1

  reactive and/or nonvolatile reagents (anisole, xylenes, mesitylene) expeditious conditions (short reaction time at constant MW power without control of the temperature) were used. With less reactive and/or low-boiling reagents (benzene, toluene, halobenzenes), the rise in temperature and the increase of reaction time were controlled either by sequential MW irradiation or by a temperature order. It was shown

  苯及其活化或失活衍生物的无溶剂磺酰化反应是在微波（MW）辐射和催化量的氯化铁（III）的条件下进行的，在这些条件下，氯化铁（III）的活性高于其他金属盐。对于反应性和/或非挥发性试剂（苯甲醚，二甲苯，均三甲苯）使用较快的条件（在恒定MW功率下，反应时间短而不控制温度）。对于反应性较低和/或沸点较低的试剂（苯，甲苯，卤代苯），可通过顺序进行MW辐射或按温度顺序控制温度的升高和反应时间的增加。结果表明，MWs与反应中存在的极性物质（尤其是芳基砜及其FeCl3络合形式）发生优先相互作用。
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。
• Polystyrene Supported Al(OTf)₃: a Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Sulfonylation of Arenes with Sulfonic Acids
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1887

  日期：2010.7.20

  supported aluminium triflate (Ps-Al(OTf)3) was found to be an efficient and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for the direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The solid acid catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 (Ps-Al(OTf)3) 被发现是一种高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂），可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。